{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"URKVBEKZCMUTQC-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM-1220","symbol":"AM-1220","iupacName":"[1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]indol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["AM1220","AM 1220","(±)-AM-1220","1-[(1-Méthylpipéridin-2-yl)méthyl]-3-(1-naphtoyl)indole","CHEMBL68641"],"cas":"137642-54-7","pubchemCid":"9929889","chebiId":null,"smiles":"CN1CCCCC1CN2C=C(C3=CC=CC=C32)C(=O)C4=CC=CC5=CC=CC=C54","molecularFormula":"C26H26N2O","molecularWeight":382.204513452,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9929889"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: el AM-1220 no existe ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo. Se obtiene por vía enteramente sintética, dentro de la clase química de los aminoalquilindoles. Se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Laboratorio. Ninguna presencia natural: molécula procedente de la investigación farmacéutica, desviada a partir de 2010 hacia el mercado de las mezclas vegetales para fumar, donde se pulveriza sobre plantas secas vendidas bajo nombres de fantasía.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-1220 pertenece a los aminoalquilindoles, subfamilia de los naftoilindoles: un núcleo indol portador de un grupo naftaleno-1-carbonilo en posición 3 y de un grupo (1-metilpiperidin-2-il)metilo sobre el nitrógeno. Marusich et al. (Neuropharmacology 2018) miden una afinidad Ki = 2,40 nM sobre el receptor CB1 humano, es decir, unas diecisiete veces la del Δ9-THC (40,7 nM) en el mismo trabajo, con una CE50 de 44,4 nM en estimulación del [35S]GTPγS; en el ratón, el AM-1220 sustituye por completo al THC en discriminación de estímulo, con una potencia unas diecinueve veces superior a la del THC. El punto decisivo es que los agonistas de esta clase actúan como agonistas completos sobre CB1, allí donde el THC no es más que un agonista parcial: el efecto pierde su techo, lo que explica la gravedad de las intoxicaciones descritas para la familia. El perfil CB2 es atípico: afinidad subnanomolar (Ki = 0,26 nM) sin estimulación medible del [35S]GTPγS a través de CB2, luego una selectividad funcional por CB1. Andersen et al. (Eur J Pharmacol 2021) añaden una diana ajena al sistema cannabinoide: a concentración máxima para CB1, el AM-1220 es uno de los tres únicos agonistas de síntesis ensayados que activan significativamente el canal TRPV1. Más allá de estas medidas in vitro y del modelo animal, los datos humanos faltan: ningún estudio controlado, ninguna farmacocinética en el voluntario, y el único expediente medicolegal publicado asocia el AM-1220 a otros dos agonistas de síntesis, lo que impide atribuirle una causalidad propia.","receptorSummaryFr":"Agonista del receptor CB1: Ki = 2,40 nM sobre CB1 humano y CE50 = 44,4 nM en estimulación del [35S]GTPγS (Marusich et al., Neuropharmacology 2018). La afinidad CB2 es subnanomolar (Ki = 0,26 nM), pero en ese mismo trabajo no pudo medirse ninguna estimulación del [35S]GTPγS a través de CB2, de modo que la molécula se comporta funcionalmente como un agonista selectivo de CB1. Hay documentada una diana ajena al sistema endocannabinoide: activación significativa del canal TRPV1 a una concentración máxima para CB1 (Andersen et al., Eur J Pharmacol 2021). Ningún dato publicado sobre GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"Ki = 2,40 nM (CB1 humain, déplacement du [3H]CP55,940) ; CE50 = 44,4 nM en [35S]GTPγS (Marusich et al., Neuropharmacology 2018). Dosages plus anciens sur tissus de rongeur : CI50 = 1,22 nM (cervelet de rat) et CI50 = 0,47 nM en canal déférent de souris (D'Ambra et al., 1996)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":"Ki = 0,26 nM (CB2 humain) mais aucune stimulation mesurable du [35S]GTPγS via CB2, efficacité non déterminable (Marusich et al., Neuropharmacology 2018) : forte liaison sans activation détectable","confidence":"medium"},{"target":"TRPV1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":20,"reported":"Activation significative du canal TRPV1 à une concentration produisant l'effet maximal sur CB1 ; l'un des trois seuls agonistes de synthèse testés dans ce cas (Andersen et al., Eur J Pharmacol 2021)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Marusich et al., Neuropharmacology 2018 : affinité CB1/CB2, activation du [35S]GTPγS et substitution au THC pour l'AM-1220","pmid":"29113898","doi":"10.1016/j.neuropharm.2017.10.041","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5934329/"},{"label":"Watanabe, Kuzhiumparambil & Fu, Forensic Toxicology 2018 : métabolisme in vitro de l'AM1220 (microsomes hépatiques humains, Cunninghamella elegans)","pmid":"29963209","doi":"10.1007/s11419-018-0424-y","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6002424/"},{"label":"Andersen et al., European Journal of Pharmacology 2021 : signalisation CB1 et activation du canal TRPV1 par les agonistes de synthèse, dont l'AM1220","pmid":"34224700","doi":"10.1016/j.ejphar.2021.174301","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34224700/"},{"label":"Zaitsu et al., International Journal of Legal Medicine 2015 (erratum 2016, PMID 26718839) : détermination par LC/Q-TOFMS de MAM-2201, AM-1220 et AM-2232 dans le plasma et l'urine post mortem","pmid":"26349566","doi":"10.1007/s00414-015-1257-4","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26349566/"},{"label":"D'Ambra et al., Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1996 : aminoalkylindoles C-attachés, description pharmacologique d'origine","pmid":null,"doi":"10.1016/0960-894X(95)00560-G","url":"https://doi.org/10.1016/0960-894X(95)00560-G"},{"label":"Kneisel et al., Forensic Toxicology 2012 : identification de l'AM-1220 et de son isomère azépane dans un réactif et plusieurs mélanges végétaux","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-012-0137-6","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-012-0137-6"},{"label":"Uchiyama et al., Forensic Toxicology 2012 : détection de l'AM-1220 et de quatre autres agonistes de synthèse dans des produits illégaux","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-012-0136-7","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-012-0136-7"},{"label":"Deng et al., Journal of Medicinal Chemistry 2005 : analogues indoliques cannabinergiques, affinités CB1/CB2 sur tissus de rongeur","pmid":"16190764","doi":"10.1021/jm050135l","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16190764/"},{"label":"Langer et al., Drug Testing and Analysis 2014 : identification et quantification d'agonistes de synthèse dans des mélanges de type « spice » en Allemagne (automne 2012)","pmid":"23723183","doi":"10.1002/dta.1499","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23723183/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 : clause générique « indol-3-yl méthanone » de l'annexe IV (Légifrance, version initiale)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"OICS, Liste verte 2026 des substances psychotropes sous contrôle international : l'AM-1220 n'y figure pas (AM-2201 et AM-678 y figurent)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/en/psychotropics/green-list.html"},{"label":"ChEMBL CHEMBL68641 (AM-1220) : recensement des activités mesurées et de leurs publications sources","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL68641/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea: ningún acto normativo de la Unión menciona esta sustancia (búsqueda en EUR-Lex), y no forma parte de las nuevas sustancias psicoactivas añadidas a la definición de « droga » de la decisión marco 2004/757/JAI. Está igualmente ausente de la lista verde de la Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes, luego fuera de las listas del convenio de 1971, mientras que el AM-2201 y el JWH-018 (AM-678) sí están inscritos en ellas. El control descansa, por tanto, enteramente en los derechos nacionales, a menudo mediante cláusulas genéricas de familia química como en Francia; varios Estados de fuera de la Unión Europea la controlan igualmente por vía nacional.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente en Francia, pero por cláusula genérica y no nominalmente. El AM-1220 no aparece en ningún texto publicado en el Journal officiel (búsqueda en Légifrance: ningún resultado para « AM-1220 »). Queda captado por el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, en su redacción resultante del arrêté del 31 de marzo de 2017, que clasifica como estupefaciente toda molécula de la familia de las « indol-3-yl méthanone » que lleve sobre el nitrógeno del núcleo indol un sustituyente de tipo « 1-(N-méthylpiperidin-2-yl) méthyl » y, sobre el carbono del puente metanona, un grupo de tipo naftilo, estando el núcleo por lo demás sustituido o no. El AM-1220 responde punto por punto a esa definición, y análogos portadores del mismo sustituyente nitrogenado están además citados en ella nominalmente (AM-2233, AB-005, AM-1248). Una cláusula de familia equivalente, relativa a los naftoilindoles, figuraba ya en la redacción anterior del mismo anexo. La tenencia, la cesión y el uso quedan, por tanto, sujetos a los artículos 222-34 a 222-43 del code pénal.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Marusich et al., Neuropharmacology 2018 : affinité CB1/CB2, activation du [35S]GTPγS et substitution au THC pour l'AM-1220","pmid":"29113898","doi":"10.1016/j.neuropharm.2017.10.041","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5934329/"},{"label":"Watanabe, Kuzhiumparambil & Fu, Forensic Toxicology 2018 : métabolisme in vitro de l'AM1220 (microsomes hépatiques humains, Cunninghamella elegans)","pmid":"29963209","doi":"10.1007/s11419-018-0424-y","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6002424/"},{"label":"Andersen et al., European Journal of Pharmacology 2021 : signalisation CB1 et activation du canal TRPV1 par les agonistes de synthèse, dont l'AM1220","pmid":"34224700","doi":"10.1016/j.ejphar.2021.174301","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34224700/"},{"label":"Zaitsu et al., International Journal of Legal Medicine 2015 (erratum 2016, PMID 26718839) : détermination par LC/Q-TOFMS de MAM-2201, AM-1220 et AM-2232 dans le plasma et l'urine post mortem","pmid":"26349566","doi":"10.1007/s00414-015-1257-4","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26349566/"},{"label":"D'Ambra et al., Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 1996 : aminoalkylindoles C-attachés, description pharmacologique d'origine","pmid":null,"doi":"10.1016/0960-894X(95)00560-G","url":"https://doi.org/10.1016/0960-894X(95)00560-G"},{"label":"Kneisel et al., Forensic Toxicology 2012 : identification de l'AM-1220 et de son isomère azépane dans un réactif et plusieurs mélanges végétaux","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-012-0137-6","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-012-0137-6"},{"label":"Uchiyama et al., Forensic Toxicology 2012 : détection de l'AM-1220 et de quatre autres agonistes de synthèse dans des produits illégaux","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-012-0136-7","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-012-0136-7"},{"label":"Deng et al., Journal of Medicinal Chemistry 2005 : analogues indoliques cannabinergiques, affinités CB1/CB2 sur tissus de rongeur","pmid":"16190764","doi":"10.1021/jm050135l","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16190764/"},{"label":"Langer et al., Drug Testing and Analysis 2014 : identification et quantification d'agonistes de synthèse dans des mélanges de type « spice » en Allemagne (automne 2012)","pmid":"23723183","doi":"10.1002/dta.1499","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23723183/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 : clause générique « indol-3-yl méthanone » de l'annexe IV (Légifrance, version initiale)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"OICS, Liste verte 2026 des substances psychotropes sous contrôle international : l'AM-1220 n'y figure pas (AM-2201 et AM-678 y figurent)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/en/psychotropics/green-list.html"},{"label":"ChEMBL CHEMBL68641 (AM-1220) : recensement des activités mesurées et de leurs publications sources","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL68641/"}],"meta":{"slug":"am-1220","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/am-1220","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}