{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LNGVQORPSNNMSZ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM-1235","symbol":"AM-1235","iupacName":"[1-(5-fluoropentyl)-6-nitroindol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone","aliases":["AM 1235","AM1235","1-(5-fluoropentyl)-3-(naphthalen-1-oyl)-6-nitroindole"],"cas":"335161-27-8","pubchemCid":"57458897","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=CN(C4=C3C=CC(=C4)[N+](=O)[O-])CCCCCF","molecularFormula":"C24H21FN2O3","molecularWeight":404.154,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57458897"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo y pertenece a la química de síntesis, en la clase de los indoles acilados.","originNote":"Molécula enteramente sintética, sin presencia natural. El AM-1235 no se encuentra ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo: procede de un programa universitario de química medicinal dedicado a los ligandos de los receptores cannabinoides.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-1235 pertenece a los naftoilindoles, la familia de agonistas de los receptores cannabinoides abierta por el WIN 55,212-2 y los compuestos JWH. Su estructura asocia un núcleo indol nitrado en posición 6, una cadena 5-fluoropentilo sobre el nitrógeno indólico y un grupo naftalen-1-carbonilo en posición 3. La patente de origen recoge una afinidad de 1,5 nM por el receptor CB1 y de 20,4 nM por el receptor CB2, es decir, una selectividad de unas trece veces a favor del CB1. Una afinidad no informa sin embargo sobre la eficacia funcional, y ninguna medida publicada de actividad intrínseca se refiere específicamente al AM-1235. La literatura toxicológica describe los cannabinoides de síntesis comercializados como agonistas completos del CB1, mientras que el THC no es más que un agonista parcial: esa diferencia de eficacia, más que la sola potencia, explica la gravedad de las intoxicaciones observadas en esta clase. Para el propio AM-1235, los datos humanos faltan por completo, y los únicos estudios que han analizado realmente la molécula son trabajos analíticos.","receptorSummaryFr":"La afinidad se ha medido sobre los dos receptores cannabinoides: una Ki de 1,5 nM en el CB1 y de 20,4 nM en el CB2 en la patente de origen, es decir, una preferencia neta por el CB1. El grupo nitro en posición 6 del indol es la particularidad de la molécula y pesa más sobre la afinidad CB2 que sobre la afinidad CB1. Ningún estudio publicado ha evaluado el AM-1235 sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, ni ha cuantificado su eficacia funcional sobre CB1 o CB2.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"Ki = 1,5 nM (brevet US 7241799, tableau 1)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":72,"reported":"Ki = 20,4 nM (brevet US 7241799, tableau 1)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Makriyannis A, Deng H. Cannabimimetic indole derivatives. Brevet US 7241799 B2, University of Connecticut (priorité 18 octobre 1999, délivré 10 juillet 2007). Source des affinités CB1 1,5 nM et CB2 20,4 nM.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US7241799B2/en"},{"label":"Development and validation of a rapid LC-MS/MS method for the detection of 182 novel psychoactive substances in whole blood. Drug Testing and Analysis, 2022. L'AM-1235 figure dans le panel, limite de détection et de quantification de 1,25 nanogramme par millilitre.","pmid":"34599648","doi":"10.1002/dta.3170","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9298299/"},{"label":"Classification of Mass Spectral Data to Assist in the Identification of Novel Synthetic Cannabinoids. Molecules, 2024. L'AM-1235 est un faux négatif du modèle, expliqué par son groupement nitro sur le noyau indole.","pmid":"39407576","doi":"10.3390/molecules29194646","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11478242/"},{"label":"Giorgetti A, Busardò FP, Tittarelli R, Auwärter V, Giorgetti R. Post-Mortem Toxicology: A Systematic Review of Death Cases Involving Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists. Frontiers in Psychiatry, 2020. Données de classe (74 décès publiés), l'AM-1235 n'y figure pas.","pmid":"32523555","doi":"10.3389/fpsyt.2020.00464","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7261860/"},{"label":"Coronado-Álvarez A et al. The synthetic CB1 cannabinoid receptor selective agonists: Putative medical uses and their legalization. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, 2021. Recense l'AM-1235 parmi les agonistes sélectifs CB1.","pmid":"33741446","doi":"10.1016/j.pnpbp.2021.110301","url":"https://europepmc.org/article/MED/33741446"},{"label":"OFDT, Nouveaux produits de synthèse : 12 familles et 10 substances de cannabinoïdes de synthèse classées comme stupéfiants par arrêté du 31 mars 2017.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ofdt.fr/produits-et-addictions/de-z/nouveaux-produits-de-synthese/"},{"label":"EUDA (ex-OEDT), Synthetic cannabinoids : cannabinoïdes de synthèse sous contrôle européen et adultération de cannabis pauvre en THC.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/topics/synthetic-cannabinoids_en"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control europea contempla el AM-1235 por su nombre: la molécula no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos de la EUDA (antes OEDT) y no figura entre los cannabinoides de síntesis colocados bajo control por decisión del Consejo o por directiva, como el MDMB-CHMICA, el ADB-CHMINACA o el CUMYL-4CN-BINACA. Entra en el sistema de alerta temprana de la Unión Europea en concepto de nuevas sustancias psicoactivas, y el control efectivo sigue siendo nacional, ya que varios Estados miembros recurren a definiciones genéricas por familia química. El AM-1235 tampoco figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El AM-1235 no está inscrito nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. La cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, no le concierne: este naftoilindol no es un derivado del THC. La clasificación de los cannabinoides de síntesis descansa en Francia en el arrêté del 31 de marzo de 2017, que modificó el arrêté del 22 de febrero de 1990 y que inscribe 12 familias estructurales así como 10 sustancias nombradas; la suerte del AM-1235 se juega pues en su adscripción a una familia, y no en una inscripción por su nombre. La tenencia y la cesión de estupefacientes se rigen por los artículos L3421-1 y L3421-4 del code de la santé publique.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Makriyannis A, Deng H. Cannabimimetic indole derivatives. Brevet US 7241799 B2, University of Connecticut (priorité 18 octobre 1999, délivré 10 juillet 2007). Source des affinités CB1 1,5 nM et CB2 20,4 nM.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US7241799B2/en"},{"label":"Development and validation of a rapid LC-MS/MS method for the detection of 182 novel psychoactive substances in whole blood. Drug Testing and Analysis, 2022. L'AM-1235 figure dans le panel, limite de détection et de quantification de 1,25 nanogramme par millilitre.","pmid":"34599648","doi":"10.1002/dta.3170","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9298299/"},{"label":"Classification of Mass Spectral Data to Assist in the Identification of Novel Synthetic Cannabinoids. Molecules, 2024. L'AM-1235 est un faux négatif du modèle, expliqué par son groupement nitro sur le noyau indole.","pmid":"39407576","doi":"10.3390/molecules29194646","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11478242/"},{"label":"Giorgetti A, Busardò FP, Tittarelli R, Auwärter V, Giorgetti R. Post-Mortem Toxicology: A Systematic Review of Death Cases Involving Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists. Frontiers in Psychiatry, 2020. Données de classe (74 décès publiés), l'AM-1235 n'y figure pas.","pmid":"32523555","doi":"10.3389/fpsyt.2020.00464","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7261860/"},{"label":"Coronado-Álvarez A et al. The synthetic CB1 cannabinoid receptor selective agonists: Putative medical uses and their legalization. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, 2021. Recense l'AM-1235 parmi les agonistes sélectifs CB1.","pmid":"33741446","doi":"10.1016/j.pnpbp.2021.110301","url":"https://europepmc.org/article/MED/33741446"},{"label":"OFDT, Nouveaux produits de synthèse : 12 familles et 10 substances de cannabinoïdes de synthèse classées comme stupéfiants par arrêté du 31 mars 2017.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ofdt.fr/produits-et-addictions/de-z/nouveaux-produits-de-synthese/"},{"label":"EUDA (ex-OEDT), Synthetic cannabinoids : cannabinoïdes de synthèse sous contrôle européen et adultération de cannabis pauvre en THC.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.euda.europa.eu/topics/synthetic-cannabinoids_en"}],"meta":{"slug":"am-1235","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/am-1235","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}