{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"JRECAXBHMULNJQ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM-1248","symbol":"AM-1248","iupacName":"1-adamantyl-[1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]indol-3-yl]methanone","aliases":["AM 1248","AM1248","1-[(N-méthylpipéridin-2-yl)méthyl]-3-(adamant-1-oyl)indole","adamantan-1-yl(1-((1-methylpiperidin-2-yl)methyl)-1H-indol-3-yl)methanone","1-((N-Methylpiperidin-2-yl)methyl)-3-(adamant-1-oyl)indole"],"cas":"335160-66-2","pubchemCid":"10293794","chebiId":null,"smiles":"CN1CCCCC1CN2C=C(C3=CC=CC=C32)C(=O)C45CC6CC(C4)CC(C6)C5","molecularFormula":"C26H34N2O","molecularWeight":390.267,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10293794"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: la molécula no la produce ningún organismo vivo. Resulta de una síntesis de laboratorio por acilación de un indol sustituido, sin vía natural conocida.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de cualquier otra planta. Procede del programa de química medicinal de Alexandros Makriyannis en la Universidad de Connecticut, de donde viene el prefijo AM de su código. En el mercado no controlado, este tipo de compuesto se pulveriza sobre vegetales inertes vendidos como incienso o como mezcla para fumar, a veces bajo una etiqueta que evoca el CBD.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-1248 pertenece a los aminoalquilindoles y lleva un grupo adamantilo en posición 3 del indol. La literatura lo describe como un agonista del receptor CB1: en un ensayo funcional que mide la apertura de los canales GIRK, su eficacia supera la del JWH-018, mientras que su potencia es la más baja del panel comparado. Esa eficacia es la diferencia decisiva con el THC, agonista solo parcial de CB1, cuyo efecto tiene techo; un agonista completo no tiene techo, lo que explica la gravedad de las intoxicaciones observadas en esta clase. Está documentada una actividad nanomolar sobre el receptor CB2, con respuestas divergentes según se mida el AMP cíclico o el reclutamiento de la beta-arrestina. A la concentración que produce su efecto CB1 máximo, el AM-1248 no activó el canal TRPV1, a diferencia de otros compuestos ensayados en paralelo. Los datos humanos faltan: no hay ni estudio clínico ni serie de casos publicada sobre esta molécula precisa.","receptorSummaryFr":"Agonista del receptor CB1, con una eficacia superior a la del JWH-018 en un ensayo CB1 acoplado a los canales GIRK, pero con la potencia más baja del panel ensayado. Actividad nanomolar documentada sobre el receptor CB2 murino, con una diferencia marcada entre la medida del AMP cíclico y la del reclutamiento de la beta-arrestina, sugerente de una señalización sesgada; la fuente curada califica ese perfil de manera ambigua y el sentido exacto del efecto sobre CB2 sigue siendo incierto. El canal TRPV1 no se activó a la concentración que da el efecto CB1 máximo. Ningún dato publicado sobre GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A para este compuesto.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":80,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":60,"reported":"EC50 15 nM (AMPc) et 71 nM (recrutement de bêta-arrestine) sur CB2 murin","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Andersen HK, Walsh KB. Molecular signaling of synthetic cannabinoids: Comparison of CB1 receptor and TRPV1 channel activation. Eur J Pharmacol, 2021 (efficacité CB1 de l'AM1248 supérieure au JWH-018 ; absence d'activation du TRPV1)","pmid":"34224700","doi":"10.1016/j.ejphar.2021.174301","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34224700/"},{"label":"Hur KH, et al. Abuse Potential of Synthetic Cannabinoids: AM-1248, CB-13, and PB-22. Biomol Ther (Seoul), 2021 (auto-administration intraveineuse chez le rat)","pmid":"33935046","doi":"10.4062/biomolther.2020.212","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33935046/"},{"label":"Ashino T, et al. Inhibitory effect of synthetic cannabinoids on CYP1A activity in mouse liver microsomes. J Toxicol Sci, 2014 (les adamantoyl-indoles dont l'AM-1248 n'inhibent pas le CYP1A)","pmid":"25374372","doi":"10.2131/jts.39.815","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25374372/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (AM-1248 nommément cité)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"PubChem CID 10293794, AM-1248 : identifiants, synonymes et données de bioessais CB2","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10293794"},{"label":"Makriyannis A, Deng H. Receptor selective cannabimimetic aminoalkylindoles. Brevet US 7820144 B2, University of Connecticut, priorité du 29 janvier 2001","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US7820144B2/en"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control válida en toda la Unión contempla el AM-1248, que no ha sido objeto de una evaluación de riesgos del observatorio europeo. La decisión marco 2004/757/JAI remite a las sustancias inscritas en los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971, en los que este compuesto no figura. El control es, por tanto, nacional: Francia lo clasifica nominalmente, y varios Estados miembros lo alcanzan mediante definiciones genéricas de nuevos productos psicoactivos. El estatuto varía según el país.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente en Francia, y designada nominalmente. El arrêté (orden ministerial) del 31 de marzo de 2017 completó el anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990 con familias de cannabinoides de síntesis, y cita explícitamente el AM-1248 bajo la forma 1-[(N-méthylpiperidin-2-yl) méthyl]-3-(adamant-1-oyl) indole. El compuesto queda además comprendido en la definición genérica de las indol-3-il metanonas, que admite expresamente la cadena 1-(N-méthylpiperidin-2-yl) méthyl sobre el nitrógeno del indol. No estamos, pues, ante el caso corriente de una sustancia alcanzada por la sola cláusula relativa a los tetrahidrocannabinoles y a sus ésteres o éteres: el AM-1248 no es un derivado del THC y figura en la lista por su nombre. Tenencia, cesión y uso están prohibidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Andersen HK, Walsh KB. Molecular signaling of synthetic cannabinoids: Comparison of CB1 receptor and TRPV1 channel activation. Eur J Pharmacol, 2021 (efficacité CB1 de l'AM1248 supérieure au JWH-018 ; absence d'activation du TRPV1)","pmid":"34224700","doi":"10.1016/j.ejphar.2021.174301","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34224700/"},{"label":"Hur KH, et al. Abuse Potential of Synthetic Cannabinoids: AM-1248, CB-13, and PB-22. Biomol Ther (Seoul), 2021 (auto-administration intraveineuse chez le rat)","pmid":"33935046","doi":"10.4062/biomolther.2020.212","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33935046/"},{"label":"Ashino T, et al. Inhibitory effect of synthetic cannabinoids on CYP1A activity in mouse liver microsomes. J Toxicol Sci, 2014 (les adamantoyl-indoles dont l'AM-1248 n'inhibent pas le CYP1A)","pmid":"25374372","doi":"10.2131/jts.39.815","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25374372/"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (AM-1248 nommément cité)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"PubChem CID 10293794, AM-1248 : identifiants, synonymes et données de bioessais CB2","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10293794"},{"label":"Makriyannis A, Deng H. Receptor selective cannabimimetic aminoalkylindoles. Brevet US 7820144 B2, University of Connecticut, priorité du 29 janvier 2001","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US7820144B2/en"}],"meta":{"slug":"am-1248","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/am-1248","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}