{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZAIKPEWFCSQNQB-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM-1710","symbol":"AM-1710","iupacName":"1-hydroxy-9-methoxy-3-(2-methyloctan-2-yl)benzo[c]chromen-6-one","aliases":["AM1710","AM 1710","cannabilactone 4b","3-(1,1-dimethylheptyl)-1-hydroxy-9-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one"],"cas":null,"pubchemCid":"11268660","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C2C(=C1)OC(=O)C3=C2C=C(C=C3)OC)O","molecularFormula":"C23H28O4","molecularWeight":368.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11268660"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":"Cannabilactone : squelette tricyclique benzo[c]chromén-6-one, également écrit dibenzo[b,d]pyran-6-one, porteur d'un hydroxyle en position 1, d'un méthoxy en position 9 et d'une chaîne 1,1-diméthylheptyle en position 3. La molécule est apparentée au cannabinol, dont elle diffère par le remplacement du groupement 6,6-diméthyle par une fonction carbonyle. Cette lactone à six chaînons constitue le pharmacophore responsable de la sélectivité CB2, et la cristallographie aux rayons X montre une conformation de cycles plane."},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna biosíntesis: el AM-1710 no es un producto natural. Se obtiene por síntesis orgánica en la serie de las cannabilactonas, construida en torno al esqueleto benzo[c]cromen-6-ona, por analogía estructural con el cannabinol. Ninguna vía enzimática vegetal ni animal lo produce.","originNote":"Molécula enteramente sintética, sin presencia natural conocida: no está presente ni en el cáñamo ni en ningún organismo, y nunca se ha aislado de un extracto vegetal. Fue concebida en el laboratorio como herramienta farmacológica destinada a separar los efectos del receptor CB2 de los del receptor CB1. Circula únicamente como reactivo de investigación y nunca ha sido objeto de un uso humano, médico ni recreativo.","discovered":"Décrit en 2007 par Atmaram Khanolkar et ses collègues du Center for Drug Discovery de la Northeastern University, à Boston, dans l'équipe d'Alexandros Makriyannis. L'article fondateur, paru dans le Journal of Medicinal Chemistry, définit la classe des cannabilactones et désigne l'AM-1710 comme le composé 4b, l'analogue 9-méthoxy de la série."},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-1710 es una cannabilactona de síntesis, estructuralmente emparentada con el cannabinol, desarrollada en 2007 en el equipo de Makriyannis para obtener un agonista selectivo del receptor CB2. Su firma farmacológica es doble: agonista de CB2 con una afinidad del orden de 7 a 17 nM según las preparaciones, y ligando de baja potencia sobre CB1, donde se comporta como antagonista competitivo y como agonista inverso sobre las vías del AMPc y de ERK, de ahí el calificativo de cannabinoide « Janus » que le dieron Dhopeshwarkar y colaboradores en 2017. La selectividad anunciada varía de 17 a 54 veces según los ensayos y las especies, lo que invita a la prudencia sobre la cifra exacta. En el roedor, la molécula penetra mal la barrera hematoencefálica y no produce ninguno de los cuatro signos clásicos de activación de CB1: ni hipotermia, ni hipoactividad, ni ataxia motora, ni antinocicepción térmica de tipo central. Su eficacia experimental es estrecha: reduce la alodinia mecánica y al frío de la neuropatía inducida por el paclitaxel, sin tolerancia tras administración repetida, pero sigue siendo inactiva sobre el dolor inflamatorio por CFA y sobre la ligadura del nervio ciático. Los estudios de genética condicional sitúan el efecto en las neuronas sensitivas periféricas que expresan CB2. Los datos humanos faltan por completo: no se ha publicado ningún ensayo clínico, ninguna farmacocinética humana, ningún estudio de metabolismo ni de toxicología reglamentaria. El AM-1710 sigue siendo un reactivo de investigación, no una sustancia que consumir.","receptorSummaryFr":"Agonista del receptor CB2, con una selectividad medida de 54 veces frente a CB1 en el artículo fundacional de 2007. Las afinidades publicadas después convergen: Ki de 17 nM sobre CB2 murino y de 282 nM sobre CB1 de rata en Rahn y colaboradores (2011), Ki de 6,7 nM sobre CB2 humano con una EC50 de 11 nM y Ki de 360 nM sobre CB1 en Dhopeshwarkar y colaboradores (2017). Sobre CB1 la molécula no se comporta como agonista: actúa como antagonista competitivo de baja potencia, con propiedades de agonista inverso sobre las vías del AMPc y de ERK, lo que llevó a los autores a calificarla de cannabinoide « Janus », a la vez agonista CB2 y antagonista CB1. El reclutamiento de la beta-arrestina revela en cambio una actividad agonista de baja eficacia sobre CB1. En el ratón, la eficacia antialodínica queda abolida por el antagonista CB2 SR144528, está ausente en los ratones carentes de CB2 y, más concretamente, ausente en los ratones en los que el CB2 está suprimido únicamente en las neuronas sensitivas periféricas (Carey y colaboradores, 2022): el efecto pasa, por tanto, por el CB2 periférico. Un trabajo sobre ratones carentes de TRPV1 muestra que el efecto obtenido por vía sistémica desaparece mientras que el obtenido por vía espinal persiste, lo que sugiere que TRPV1 es necesario aguas abajo de la acción periférica, sin que se haya demostrado una unión directa del AM-1710 a TRPV1. Ningún dato publicado documenta una acción sobre GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":"Ki 6,7 nM et EC50 11 nM sur CB2 humain (Dhopeshwarkar 2017) ; Ki 17 nM sur CB2 murin (Rahn 2011) ; sélectivité de 54 fois annoncée en 2007","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":20,"reported":"Ki 282 nM sur CB1 de rat (Rahn 2011) et 360 nM (Dhopeshwarkar 2017) ; antagoniste compétitif de faible puissance, KB voisin de 10 µM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Khanolkar et coll. · Cannabilactones : a novel class of CB2 selective agonists with peripheral analgesic activity · J Med Chem 2007 ; 50(26):6493-6500 (article fondateur)","pmid":"18038967","doi":"10.1021/jm070441u","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18038967/"},{"label":"Rahn et coll. · Pharmacological characterization of AM1710 : antinociception without central nervous system side-effects · Pharmacol Biochem Behav 2011 ; 98(4):493-502","pmid":"21382397","doi":"10.1016/j.pbb.2011.02.024","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3089437/"},{"label":"Dhopeshwarkar et coll. · Two Janus cannabinoids that are both CB2 agonists and CB1 antagonists · J Pharmacol Exp Ther 2017 ; 360(2):300-311","pmid":"27927913","doi":"10.1124/jpet.116.236539","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5267514/"},{"label":"Li et coll. · CB2 agonist AM1710 differentially suppresses distinct pathological pain states and attenuates morphine tolerance and withdrawal · Mol Pharmacol 2019 ; 95(2):155-168","pmid":"30504240","doi":"10.1124/mol.118.113233","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6324648/"},{"label":"Carey et coll. · Peripheral sensory neuron CB2 receptors are necessary for CB2-mediated antinociceptive efficacy · Pharmacol Res 2022 ; 187:106560","pmid":"36417942","doi":"10.1016/j.phrs.2022.106560","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9845180/"},{"label":"Wilkerson et coll. · Peripherally administered CB2 receptor agonists lose anti-allodynic effects in TRPV1 knockout mice · Brain Res 2021 ; 1774:147721","pmid":"34774500","doi":"10.1016/j.brainres.2021.147721","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10763621/"},{"label":"PubChem CID 11268660 (identifiants et synonymes)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11268660"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology · ligand 10202 (AM1710, cannabilactone)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=10202"},{"label":"ANSM · liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":"La seule caractérisation publiée est celle de Rahn et coll. (2011) chez la souris : quinze minutes après une injection intraveineuse, le dosage par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem donne un rapport cerveau sur plasma de 0,23, ce qui traduit une pénétration limitée de la barrière hémato-encéphalique. Les auteurs situent cette valeur dans une fourchette allant de 0,03 à 1,3 pour les autres cannabilactones criblées. Cette faible exposition cérébrale est cohérente avec l'absence d'effets centraux observée. Aucune donnée de biodisponibilité, de demi-vie, de liaison aux protéines plasmatiques ou de pharmacocinétique humaine n'est disponible.","metabolism":"Le métabolisme de l'AM-1710 n'a pas été étudié : aucun métabolite identifié, aucune donnée sur les cytochromes P450 impliqués, aucune étude de stabilité microsomale publiée. Par analogie de classe, le phénol en position 1 et l'éther méthylique en position 9 sont des sites de biotransformation attendus, mais cette hypothèse n'a pas été vérifiée expérimentalement pour cette molécule.","detection":"L'AM-1710 est quantifié en recherche par chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem, méthode utilisée pour mesurer ses concentrations plasmatiques et cérébrales chez la souris. Aucune méthode de dépistage toxicologique ou forensique de routine ne le cible, et il ne figure pas parmi les cannabinoïdes de synthèse nommément listés par les autorités françaises, à la différence des agonistes CB1 des séries JWH et AM rencontrés dans les mélanges à fumer.","subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":"Aucune donnée humaine n'existe et aucun dossier de toxicologie réglementaire n'a été publié. Chez le rongeur, les travaux disponibles rapportent l'absence des effets indésirables centraux attribués à CB1 : ni hypothermie, ni hypoactivité, ni ataxie motrice n'ont été observées sur toute la gamme testée par Rahn et coll. (2011). Li et coll. (2019) rapportent l'absence de tolérance à l'effet antiallodynique lors d'administrations répétées et montrent que la molécule ne déclenche pas de syndrome de sevrage médié par CB1 chez des souris rendues tolérantes au THC, contrairement au rimonabant. Ces observations concernent la sécurité comportementale à court terme chez l'animal et ne constituent en rien une démonstration d'innocuité chez l'être humain."},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe a escala de la Unión ninguna medida de control propia del AM-1710: la molécula no está inscrita ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971, y no ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos ni de una decisión de control europea, a diferencia de numerosos agonistas CB1 de las series JWH o FUBINACA. El estatuto depende, por tanto, de los regímenes nacionales, muy desiguales según los Estados miembros, y varios países aplican, como Francia, cláusulas genéricas de estructura susceptibles de captarla.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El AM-1710 no está inscrito nominalmente en la lista consolidada de sustancias clasificadas como estupefacientes: varios compuestos de la serie AM figuran en ella por su nombre, como AM-1220 y AM-1248, pero no este. En cambio, queda comprendido en la cláusula genérica que contempla « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », introducida por las decisiones de la ANSM del 22 de mayo de 2024 y del 3 de junio de 2024: su esqueleto es efectivamente un benzo[c]cromeno y sus sustituyentes se corresponden con los motivos enumerados por la cláusula, a saber, un hidroxilo en posición 1, una cadena alquilo en posición 3 y una función alcoxi en posición 9. Las exclusiones previstas por el texto, que se refieren al cannabinol, al ácido cannabinólico, al THCV, al THCVA y al THCA, no lo cubren. Es, por tanto, una clasificación por cláusula genérica y no una inscripción nominativa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Khanolkar et coll. · Cannabilactones : a novel class of CB2 selective agonists with peripheral analgesic activity · J Med Chem 2007 ; 50(26):6493-6500 (article fondateur)","pmid":"18038967","doi":"10.1021/jm070441u","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18038967/"},{"label":"Rahn et coll. · Pharmacological characterization of AM1710 : antinociception without central nervous system side-effects · Pharmacol Biochem Behav 2011 ; 98(4):493-502","pmid":"21382397","doi":"10.1016/j.pbb.2011.02.024","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3089437/"},{"label":"Dhopeshwarkar et coll. · Two Janus cannabinoids that are both CB2 agonists and CB1 antagonists · J Pharmacol Exp Ther 2017 ; 360(2):300-311","pmid":"27927913","doi":"10.1124/jpet.116.236539","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5267514/"},{"label":"Li et coll. · CB2 agonist AM1710 differentially suppresses distinct pathological pain states and attenuates morphine tolerance and withdrawal · Mol Pharmacol 2019 ; 95(2):155-168","pmid":"30504240","doi":"10.1124/mol.118.113233","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6324648/"},{"label":"Carey et coll. · Peripheral sensory neuron CB2 receptors are necessary for CB2-mediated antinociceptive efficacy · Pharmacol Res 2022 ; 187:106560","pmid":"36417942","doi":"10.1016/j.phrs.2022.106560","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9845180/"},{"label":"Wilkerson et coll. · Peripherally administered CB2 receptor agonists lose anti-allodynic effects in TRPV1 knockout mice · Brain Res 2021 ; 1774:147721","pmid":"34774500","doi":"10.1016/j.brainres.2021.147721","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10763621/"},{"label":"PubChem CID 11268660 (identifiants et synonymes)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11268660"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology · ligand 10202 (AM1710, cannabilactone)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=10202"},{"label":"ANSM · liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"am-1710","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/am-1710","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}