{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"BWKBVEVEQOCSCF-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM-1714","symbol":"AM-1714","iupacName":"1,9-dihydroxy-3-(2-methyloctan-2-yl)benzo[c]chromen-6-one","aliases":["AM1714","AM 1714","3-(1,1-Dimethylheptyl)-1,9-dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one"],"cas":"335371-37-4","pubchemCid":"9950486","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C(=C1)O)C3=C(C=CC(=C3)O)C(=O)O2","molecularFormula":"C22H26O4","molecularWeight":354.183,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9950486"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: la molécula no deriva de ningún precursor vegetal ni animal. Se obtiene por síntesis total del esqueleto benzo[c]cromen-6-ona, apoyándose la vía publicada en 2020 en un acoplamiento cruzado de Suzuki seguido de una desmetilación-ciclación en una sola operación.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de cualquier organismo vivo. Fue preparada en un laboratorio universitario como herramienta farmacológica, con el fin de separar los efectos ligados al receptor CB2 de los del receptor CB1. Solo circula como reactivo de investigación y nunca ha sido formulada para un uso humano.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-1714 pertenece a la clase de las cannabilactonas, cannabinoides tricíclicos próximos al cannabinol en los que el ciclo piránico está sustituido por una lactona. Los ensayos de unión publicados en 2007 dan una afinidad subnanomolar por el receptor CB2 (Ki de 0,82 nM sobre membranas esplénicas de ratón) frente a 400 nM por el receptor CB1 (sinaptosomas de cerebro de rata), es decir, alrededor de 490 veces de selectividad a favor del CB2; la actividad agonista queda confirmada por la inhibición del AMPc estimulada por la forskolina y por la unión del [35S]GTPγS. En un modelo de neuropatía inducida por el paclitaxel en la rata, el efecto antialodínico queda abolido por el antagonista CB2 SR144528 pero no por el antagonista CB1 SR141716, lo que establece una mediación por el receptor CB2. Esa es la diferencia de fondo con los cannabinoides de síntesis del mercado negro, que deben su peligrosidad a un agonismo entero del receptor CB1 allí donde el THC solo es un agonista parcial: el AM-1714 solo tiene una afinidad débil por el CB1 y su eficacia intrínseca sobre ese receptor no se ha caracterizado. La literatura se detiene ahí. No existe ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPARγ ni 5-HT1A, no se ha publicado ningún estudio de metabolismo ni de toxicidad, y los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"La diana principal es el receptor CB2: afinidad subnanomolar, con un Ki de 0,82 nM medido por desplazamiento del [3H]CP-55,940 sobre membranas esplénicas de ratón, frente a 400 nM sobre los sinaptosomas de cerebro de rata para el receptor CB1, es decir, una selectividad de alrededor de 490 veces. El comportamiento es el de un agonista en el CB2: inhibición de la producción de AMPc estimulada por la forskolina y estimulación de la unión del [35S]GTPγS. La eficacia intrínseca en el receptor CB1 no se ha establecido. En la rata, el efecto medido queda suprimido por el antagonista CB2 SR144528 y permanece inalterado bajo el antagonista CB1 SR141716, lo que vincula la acción únicamente al receptor CB2. Ningún estudio publicado explora el TRPV1, el GPR55, el PPARγ ni el 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"Ki = 0,82 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, membranes spléniques de souris)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":12,"reported":"Ki = 400 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, synaptosomes de cerveau de rat)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Khanolkar AD et al., Cannabilactones: a novel class of CB2 selective agonists with peripheral analgesic activity, J Med Chem, 2007","pmid":"18038967","doi":"10.1021/jm070441u","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18038967/"},{"label":"Rahn EJ et al., Selective activation of cannabinoid CB2 receptors suppresses neuropathic nociception induced by treatment with the chemotherapeutic agent paclitaxel in rats, J Pharmacol Exp Ther, 2008","pmid":"18664590","doi":"10.1124/jpet.108.141994","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2682949/"},{"label":"Liu Y et al., Synthesis of Functionalized Cannabilactones, Molecules, 2020","pmid":"32041131","doi":"10.3390/molecules25030684","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32041131/"},{"label":"Schifano F et al., The e-Psychonauts' Spiced World: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online, Curr Neuropharmacol, 2020 (AM-1714 recensee hors listes EUDA et ONUDC)","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159X18666200302125146","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7709145/"},{"label":"ChEMBL, donnees de liaison du ligand CHEMBL429797 (CB1 et CB2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity?molecule_chembl_id=CHEMBL429797&format=json"},{"label":"PubChem, fiche du compose CID 9950486 (AM-1714)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9950486"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":2},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":2},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":3},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":2}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control europea recae sobre esta molécula: no ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos de la Unión ni de una clasificación internacional por la ONUDC o la OMS. Un recuento publicado en 2020 de los cannabinoides de síntesis mencionados en internet sitúa el AM-1714 entre los compuestos comentados en foros, pero explícitamente fuera de las listas de la EUDA (antes OEDT) y de la ONUDC. Varios Estados miembros aplican, sin embargo, definiciones genéricas de los cannabinoides de síntesis, de modo que el estatuto nacional puede variar.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El AM-1714 no está nombrado en ningún arrêté (orden ministerial) francés de clasificación de los estupefacientes. No es un tetrahidrocannabinol, ni un éster, un éter o una sal de tetrahidrocannabinol: la cláusula genérica del anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990 no lo contempla, por tanto, y estamos realmente ante una sustancia no clasificada, y no ante una sustancia cubierta por una cláusula genérica. No está autorizado para ningún uso humano y solo puede venderse como reactivo de laboratorio. La ausencia de clasificación no equivale a inocuidad, y las listas francesas se revisan con regularidad.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Khanolkar AD et al., Cannabilactones: a novel class of CB2 selective agonists with peripheral analgesic activity, J Med Chem, 2007","pmid":"18038967","doi":"10.1021/jm070441u","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18038967/"},{"label":"Rahn EJ et al., Selective activation of cannabinoid CB2 receptors suppresses neuropathic nociception induced by treatment with the chemotherapeutic agent paclitaxel in rats, J Pharmacol Exp Ther, 2008","pmid":"18664590","doi":"10.1124/jpet.108.141994","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2682949/"},{"label":"Liu Y et al., Synthesis of Functionalized Cannabilactones, Molecules, 2020","pmid":"32041131","doi":"10.3390/molecules25030684","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32041131/"},{"label":"Schifano F et al., The e-Psychonauts' Spiced World: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online, Curr Neuropharmacol, 2020 (AM-1714 recensee hors listes EUDA et ONUDC)","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159X18666200302125146","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7709145/"},{"label":"ChEMBL, donnees de liaison du ligand CHEMBL429797 (CB1 et CB2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity?molecule_chembl_id=CHEMBL429797&format=json"},{"label":"PubChem, fiche du compose CID 9950486 (AM-1714)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9950486"}],"meta":{"slug":"am-1714","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/am-1714","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}