{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IPVYNYWIRWMRHH-JPMGXVIASA-N","prefName":"AM-3102","symbol":"AM-3102","iupacName":"(Z)-N-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]octadec-9-enamide","aliases":["KDS-5104","AM3102","Methyl oleoylethanolamide","(Z)-(R)-N-((2-Hydroxy-1-methyl)ethyl)-9-octadecenamide","9-Octadecenamide, N-((1R)-2-hydroxy-1-methylethyl)-, (9Z)-"],"cas":null,"pubchemCid":"10569111","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCC/C=C\\CCCCCCCC(=O)N[C@H](C)CO","molecularFormula":"C21H41NO2","molecularWeight":339.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10569111"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biológica: la molécula se obtiene por síntesis, mediante acoplamiento amida entre el ácido oleico y el (R)-2-aminopropan-1-ol. No procede de ninguna enzima vegetal ni animal.","originNote":"Compuesto enteramente sintético. No está presente ni en el cannabis ni en el ser humano; solo su congénere natural, la oleoiletanolamida, es producido por el intestino y por otros tejidos de los mamíferos. El AM-3102 solo existe como reactivo de investigación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-3102, publicado también bajo el código KDS-5104, es un análogo alfa-metilado de la oleoiletanolamida (OEA). El metilo que lleva la cabeza etanolamida protege el enlace amida de la hidrólisis por la FAAH y por la NAAA, las dos amidasas que inactivan la OEA, lo que prolonga la exposición tisular. Su diana principal es el receptor nuclear PPAR-alfa, que activa con una potencia nanomolar in vitro. En la rata, la administración parenteral u oral alarga la latencia antes de la comida y el intervalo posprandial; en el ratón sometido a un régimen graso, una administración oral prolongada reduce los depósitos adiposos, apareciendo el transporte lipídico y la expresión de CD36 como las palancas principales. Un trabajo más reciente lo describe como activador de la señalización PPAR-alfa y después TFEB en la microglía, con una reducción de la carga amiloide en un modelo murino. Su afinidad por CB1 y CB2 es micromolar, y por tanto insignificante: no es un cannabimimético y no produce efecto de tipo THC. Los datos humanos faltan por completo y no hay establecida ninguna indicación terapéutica.","receptorSummaryFr":"Diana principal: el receptor nuclear PPAR-alfa, activado con una potencia nanomolar en los ensayos de actividad transcripcional. Los efectos descritos aguas abajo pasan por el receptor de superficie CD36 y por el factor de transcripción lisosomal TFEB, de forma dependiente de PPAR-alfa pero independiente de mTORC1. La afinidad por los receptores cannabinoides CB1 y CB2 se mantiene en el orden de la decena de micromoles por litro en los ensayos de unión, lo que excluye toda acción cannabinoide directa. Ningún dato publicado documenta una acción sobre TRPV1, GPR55, GPR119 o 5-HT1A para esta molécula concreta.","binding":[{"target":"PPAR-alpha","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":"CE50 = 100 ± 21 nM (activité transcriptionnelle, Astarita et al. 2006)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":3,"reported":"Ki = 33 µM en liaison sur membranes de cerveau antérieur de rat, affinité négligeable","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":3,"reported":"Ki = 26 µM en liaison sur membranes de rate de souris, affinité négligeable","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Astarita G, Di Giacomo B, Gaetani S, et al. Pharmacological characterization of hydrolysis-resistant analogs of oleoylethanolamide with potent anorexiant properties. J Pharmacol Exp Ther. 2006;318(2):563-570.","pmid":"16702440","doi":"10.1124/jpet.106.105221","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16702440/"},{"label":"Thabuis C, Destaillats F, Lambert DM, et al. Lipid transport function is the main target of oral oleoylethanolamide to reduce adiposity in high-fat-fed mice. J Lipid Res. 2011;52(7):1373-1382.","pmid":"21515921","doi":"10.1194/jlr.M013391","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3111743/"},{"label":"Comerota MM, Gedam M, Xiong W, et al. Oleoylethanolamide facilitates PPARα and TFEB signaling and attenuates Aβ pathology in a mouse model of Alzheimer's disease. Mol Neurodegener. 2023;18(1):56.","pmid":"37580742","doi":"10.1186/s13024-023-00648-x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10426131/"},{"label":"Lin S, Khanolkar AD, Fan P, et al. Novel analogues of arachidonylethanolamide (anandamide): affinities for the CB1 and CB2 cannabinoid receptors and metabolic stability. J Med Chem. 1998;41(27):5353-5361.","pmid":"9876105","doi":"10.1021/jm970257g","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9876105/"},{"label":"ChEMBL, fiche du composé CHEMBL151084 (valeurs de liaison CB1 et CB2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL151084/"},{"label":"PubChem, composé CID 10569111 (AM-3102)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10569111"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control europea conocida. La molécula no ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos de la EUDA (antes OEDT) ni de una inscripción en virtud del dispositivo europeo sobre las nuevas sustancias psicoactivas, y no figura en las listas de los convenios internacionales de 1961 y de 1971. No goza de ninguna autorización como nuevo alimento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Sustancia no clasificada en Francia. No figura en ningún anexo del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, y la cláusula genérica del anexo IV que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales no le es aplicable: no es un derivado del THC sino una amida de ácido graso. No es ni un medicamento autorizado ni un ingrediente admitido en complementos alimenticios; su estatuto real es el de un reactivo reservado a la investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Astarita G, Di Giacomo B, Gaetani S, et al. Pharmacological characterization of hydrolysis-resistant analogs of oleoylethanolamide with potent anorexiant properties. J Pharmacol Exp Ther. 2006;318(2):563-570.","pmid":"16702440","doi":"10.1124/jpet.106.105221","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16702440/"},{"label":"Thabuis C, Destaillats F, Lambert DM, et al. Lipid transport function is the main target of oral oleoylethanolamide to reduce adiposity in high-fat-fed mice. 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