{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"SZXIBISKCHYMAR-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM-381","symbol":"AM-381","iupacName":"octadecane-1-sulfonyl fluoride","aliases":["Fluorure de stéarylsulfonyle","Stearylsulfonyl fluoride","1-Octadecanesulfonyl fluoride","Octadecanesulfonyl fluoride","Fluorure d'octadécane-1-sulfonyle"],"cas":null,"pubchemCid":"10131877","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCCCCCCCCCCCCS(=O)(=O)F","molecularFormula":"C18H37FO2S","molecularWeight":336.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10131877"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"No existe ninguna vía de biosíntesis para esta molécula. Se obtiene por química de síntesis, a partir de un derivado sulfonado de cadena octadecilo, siendo la función fluoruro de sulfonilo la parte químicamente reactiva del compuesto.","originNote":"Molécula enteramente sintética. No existe ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo conocido: es un reactivo concebido en laboratorio para bloquear una enzima, sin uso alimentario, cosmético ni terapéutico, y sin presencia documentada en ningún producto de consumo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-381, o fluoruro de estearilsulfonilo, pertenece a la primera generación de inhibidores de la FAAH puesta a punto a finales de los años 1990. El principio es directo: la función fluoruro de sulfonilo reacciona con la serina catalítica de la enzima y la bloquea de forma covalente, por tanto irreversible; la anandamida deja de hidrolizarse y sus concentraciones locales aumentan. En la serie publicada en 1997, los análogos en C12 a C18 inhibían la amidasa de la anandamida a concentraciones nanomolares, y las cadenas más largas, entre ellas la de C18, resultaron netamente más selectivas de la enzima que del receptor CB1. Lo que la literatura no establece cuenta otro tanto: ningún estudio conductual, ningún dato de farmacocinética y ningún dato humano se refieren al propio AM-381. Los resultados obtenidos en el animal y citados con frecuencia en este ámbito conciernen al análogo en C16, el AM-374, y no pueden transponerse a esta molécula. La selectividad real frente a las demás serina hidrolasas tampoco se ha caracterizado aquí.","receptorSummaryFr":"La diana documentada no es un receptor sino una enzima: la FAAH, la hidrolasa que degrada la anandamida. Los fluoruros de sulfonilo de esta familia actúan sulfonilando de forma covalente la serina catalítica del sitio activo, lo que inactiva la enzima de manera irreversible. Sobre los receptores cannabinoides, el trabajo de 1997 muestra que la afinidad por CB1 disminuye claramente a medida que la cadena se alarga, y los análogos en C14, C16 y C18 se describen allí como fuertemente selectivos de la enzima frente a CB1. Ningún dato funcional publicado establece si el AM-381 se comporta como agonista o como antagonista de CB1, y CB2 no se ha evaluado. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no han sido objeto de ninguna medida publicada para esta molécula.","binding":[{"target":"FAAH (hydrolase des amides d'acides gras)","efficacy":"antagonist","relativeActivity":85,"reported":"IC50 nanomolaire ; la série C12 à C18 est décrite comme équipotente, avec une IC50 inférieure à 10 nM rapportée pour le fluorure de stéarylsulfonyle","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Deutsch DG, Lin S, Hill WA, Morse KL, Salehani D, Arreaza G, Omeir RL, Makriyannis A. Fatty acid sulfonyl fluorides inhibit anandamide metabolism and bind to the cannabinoid receptor. Biochem Biophys Res Commun. 1997;231(1):217-221","pmid":"9070252","doi":"10.1006/bbrc.1997.6072","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9070252/"},{"label":"Alapafuja SO, Nikas SP, Bharathan IT, Shukla VG, Nasr ML, Bowman AL, Zvonok N, Li J, Shi X, Engen JR, Makriyannis A. Sulfonyl fluoride inhibitors of fatty acid amide hydrolase. J Med Chem. 2012;55(22):10074-10089","pmid":"23083016","doi":"10.1021/jm301205j","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23083016/"},{"label":"PubChem CID 10131877, Stearylsulfonyl fluoride (AM-381), National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10131877"},{"label":"Brevet US 6,391,909 B1, Anandamide inhibitors as analgesic agents, Makriyannis A, Lin S, Hill WA, University of Connecticut, priorité 31 mai 1996, délivré le 21 mai 2002","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US6391909B1/en"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No está documentada ninguna medida de control europea o internacional que contemple el AM-381. La molécula no aparece en las decisiones de control adoptadas por el Consejo de la Unión Europea, ni en las publicaciones de la EUDA, antes EMCDDA, ni en las listas de la ONUDC. Circula únicamente como reactivo de laboratorio, encuadrada a ese título por la reglamentación general de los productos químicos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El AM-381 no es ni un tetrahidrocannabinol, ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC: la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 no lo contempla, por tanto. La molécula tampoco figura nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. Su estatuto es el de una sustancia no clasificada, lo que no significa que estuviera autorizada para el consumo: es un producto químico de investigación, desprovisto de estatuto de producto alimenticio y de medicamento, y su puesta en el mercado ante el público dependería de una reglamentación completamente distinta.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Deutsch DG, Lin S, Hill WA, Morse KL, Salehani D, Arreaza G, Omeir RL, Makriyannis A. Fatty acid sulfonyl fluorides inhibit anandamide metabolism and bind to the cannabinoid receptor. Biochem Biophys Res Commun. 1997;231(1):217-221","pmid":"9070252","doi":"10.1006/bbrc.1997.6072","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9070252/"},{"label":"Alapafuja SO, Nikas SP, Bharathan IT, Shukla VG, Nasr ML, Bowman AL, Zvonok N, Li J, Shi X, Engen JR, Makriyannis A. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}