{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"SYKOWCSKDYZBIL-BKTWVJDESA-N","prefName":"AM-4030","symbol":"AM-4030","iupacName":"(6S,6aR,9R,10aR)-9-(hydroxymethyl)-6-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-6-methyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["AM4030","AM 4030"],"cas":null,"pubchemCid":"10550598","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C([C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3[C@](O2)(C)/C=C/CO)CO)C(=C1)O","molecularFormula":"C27H42O4","molecularWeight":430.30831,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10550598"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: AM-4030 no procede de ninguna planta y no tiene precursor natural conocido. Se obtiene por síntesis química total, dentro de la familia de los cannabinoides clásicos de núcleo benzo[c]cromeno.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Fue preparada en un laboratorio académico como herramienta farmacológica, para cartografiar el sitio de unión de los receptores cannabinoides asociando sobre un mismo esqueleto los rasgos de los cannabinoides clásicos y el hidroxilo lateral de los cannabinoides no clásicos de la serie CP. Nunca ha sido objeto de un desarrollo farmacéutico y no se ha señalado, en las fuentes consultadas, entre las sustancias incautadas en el mercado de las mezclas vegetales para fumar.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"AM-4030 es un agonista de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, derivado del HU-210, del que conserva el núcleo benzo[c]cromeno y la cadena 1,1-dimetilheptilo. Su particularidad es estructural: una cadena (E)-3-hidroxiprop-1-enilo rigidizada en posición 6 injerta sobre un esqueleto de cannabinoide clásico el hidroxilo « sur » de los cannabinoides no clásicos de la serie CP, lo que la convierte en el ejemplo típico de los llamados cannabinoides híbridos en la clasificación química de la ONUDC. La literatura disponible es estrecha y versa esencialmente sobre la unión a los receptores: Thakur et al. separaron en 2002 los dos enantiómeros del racémico y mostraron que el isómero levógiro posee una afinidad muy elevada por CB1, con una selectividad de aproximadamente siete veces sobre CB2. Lo que no se ha establecido cuenta otro tanto: la eficacia funcional propia de AM-4030 no está documentada, y las propiedades de su compuesto madre HU-210, agonista completo de CB1, son las del HU-210 y no pueden transponerse a ella. Ningún dato humano, ningún estudio de farmacocinética, de metabolismo o de toxicología se ha publicado sobre esta molécula. El punto que cuenta en reducción de riesgos es el de la clase: los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides activan CB1 de forma completa, allí donde el THC solo lo activa parcialmente, y esa diferencia explica la gravedad de las intoxicaciones comunicadas para otros miembros de la familia.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides CB1 y CB2. Los trabajos publicados versan sobre la unión: tras la separación del racémico, el enantiómero levógiro presenta una afinidad muy elevada por CB1 y una selectividad de aproximadamente siete veces frente a CB2, medida sobre cerebro de rata, sobre bazo de ratón y sobre CB2 humano (Thakur et al., 2002). La eficacia funcional propia de AM-4030, agonismo completo o parcial, no se describe en las fuentes consultadas. No se ha investigado ninguna acción sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Thakur GA, Palmer SL, Harrington PE, Stergiades IA, Tius MA, Makriyannis A. Enantiomeric resolution of a novel chiral cannabinoid receptor ligand. J Biochem Biophys Methods, 2002 ; 54(1-3):415-22.","pmid":"12543516","doi":"10.1016/s0165-022x(02)00144-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12543516/"},{"label":"Drake DJ, Jensen RS, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, Fan P, Makriyannis A, Tius MA. Classical/nonclassical hybrid cannabinoids: southern aliphatic chain-functionalized C-6beta methyl, ethyl, and propyl analogues. J Med Chem, 1998 ; 41(19):3596-608.","pmid":"9733485","doi":"10.1021/jm960677q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9733485/"},{"label":"Tius MA, Hill WA, Zou XL, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, Drake DJ, Abadji V, Makriyannis A. Classical/non-classical cannabinoid hybrids; stereochemical requirements for the southern hydroxyalkyl chain. Life Sciences, 1995 ; 56(23-24):2007-12.","pmid":"7776825","doi":"10.1016/0024-3205(95)00182-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7776825/"},{"label":"Tettey JNA, Crean C, Rodrigues J et coll. (ONUDC). Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials. Forensic Science International: Synergy, 2021 ; 3:100129.","pmid":"33665591","doi":"10.1016/j.fsisyn.2020.11.003","url":"https://europepmc.org/article/MED/33665591"},{"label":"ONUDC. Méthodes recommandées pour l'identification et l'analyse des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes contenus dans des substances saisies (ST/NAR/48), Nations Unies, 2014.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/documents/scientific/Synthetic_Cannabinoids_Manual_French.pdf"},{"label":"ANSM. Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Légifrance. Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem. AM-4030, CID 10550598 (identifiants, structure).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10550598"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"AM-4030 no figura en las listas del convenio único de 1961 ni en las del convenio de 1971, y no ha sido objeto de ninguna medida de control propia a escala de la Unión Europea: las decisiones europeas han contemplado agonistas de síntesis efectivamente difundidos en el mercado, no esta molécula de laboratorio. El estatus varía, pues, según los Estados miembros, y varios de ellos aplican definiciones genéricas de familias químicas susceptibles de cubrir los derivados del benzo[c]cromeno. La ONUDC la sitúa entre los cannabinoides híbridos en el manual destinado a los laboratorios nacionales de análisis de drogas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"AM-4030 no está citado nominalmente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990. Queda comprendido, en cambio, en una cláusula genérica: la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024 añadió a ese anexo toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno, no hidrogenado, parcialmente hidrogenado o totalmente hidrogenado sobre el ciclo A, que lleve en particular un hidroxilo en posición 1, una cadena alquilo en posición 3 y una función hidroxialquilo en posición 9, con la sola excepción del cannabinol. AM-4030 reúne esos caracteres: núcleo benzo[c]cromeno totalmente hidrogenado, hidroxilo en 1, cadena 1,1-dimetilheptilo en 3, hidroximetilo en 9. No es, por tanto, la cláusula que contempla los tetrahidrocannabinoles y sus ésteres o éteres la que se aplica, sino esta cláusula genérica, en vigor desde comienzos de junio de 2024. La molécula queda a ese título sujeta al régimen penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Thakur GA, Palmer SL, Harrington PE, Stergiades IA, Tius MA, Makriyannis A. Enantiomeric resolution of a novel chiral cannabinoid receptor ligand. J Biochem Biophys Methods, 2002 ; 54(1-3):415-22.","pmid":"12543516","doi":"10.1016/s0165-022x(02)00144-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12543516/"},{"label":"Drake DJ, Jensen RS, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, Fan P, Makriyannis A, Tius MA. Classical/nonclassical hybrid cannabinoids: southern aliphatic chain-functionalized C-6beta methyl, ethyl, and propyl analogues. J Med Chem, 1998 ; 41(19):3596-608.","pmid":"9733485","doi":"10.1021/jm960677q","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9733485/"},{"label":"Tius MA, Hill WA, Zou XL, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC, Drake DJ, Abadji V, Makriyannis A. Classical/non-classical cannabinoid hybrids; stereochemical requirements for the southern hydroxyalkyl chain. Life Sciences, 1995 ; 56(23-24):2007-12.","pmid":"7776825","doi":"10.1016/0024-3205(95)00182-6","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/7776825/"},{"label":"Tettey JNA, Crean C, Rodrigues J et coll. (ONUDC). Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials. Forensic Science International: Synergy, 2021 ; 3:100129.","pmid":"33665591","doi":"10.1016/j.fsisyn.2020.11.003","url":"https://europepmc.org/article/MED/33665591"},{"label":"ONUDC. Méthodes recommandées pour l'identification et l'analyse des agonistes synthétiques des récepteurs cannabinoïdes contenus dans des substances saisies (ST/NAR/48), Nations Unies, 2014.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/documents/scientific/Synthetic_Cannabinoids_Manual_French.pdf"},{"label":"ANSM. Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"Légifrance. Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem. AM-4030, CID 10550598 (identifiants, structure).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10550598"}],"meta":{"slug":"am-4030","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/am-4030","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}