{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GQYXNRWEEUCMOZ-MMSALSPUSA-N","prefName":"AM-4054","symbol":"AM-4054","iupacName":"(6aR,9R,10aR)-3-(1-adamantyl)-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["AM4054","AM 4054","9-hydroxyméthyl hexahydrocannabinol adamantylé"],"cas":null,"pubchemCid":"71661716","chebiId":null,"smiles":"CC1([C@@H]2CC[C@H](C[C@H]2C3=C(C=C(C=C3O1)C45CC6CC(C4)CC(C6)C5)O)CO)C","molecularFormula":"C26H36O3","molecularWeight":396.6,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71661716"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica conocida: esta molécula no se forma en ningún organismo vivo. Está construida sobre el esqueleto tricíclico clásico de los cannabinoides, obtenido por vía química, en el que la cadena pentilo en posición 3 está sustituida por un grupo adamantilo y el metilo en posición 9 por un hidroximetilo. Procede de un trabajo de optimización llevado a cabo en torno al compuesto AM411.","originNote":"Ninguno. El AM-4054 es una molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier otra planta. Fue concebida como herramienta farmacológica en el Center for Drug Discovery de la Northeastern University, en Boston, en el grupo de Alexandros Makriyannis, de donde procede el prefijo AM de su designación. Nunca estuvo destinada a un uso humano y no entra en ningún producto de consumo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-4054 es un cannabinoide clásico tricíclico: un hexahidrocannabinol cuya cadena pentilo habitual está sustituida por un grupo adamantilo, con una función hidroximetilo en posición 9. Thakur y sus colaboradores le midieron en 2013 una afinidad nanomolar por el receptor CB1 (Ki de 4,9 nM sobre el CB1 de rata) y una afinidad próxima por el CB2 (11,3 nM sobre el CB2 humano), es decir, una selectividad modesta, del orden de 2,5 veces. La diferencia decisiva con el THC recae sobre la eficacia: el THC solo es un agonista parcial del CB1, mientras que el AM-4054 se comporta como agonista completo, tanto en inhibición del AMPc (CE50 de 1,29 nM) como en reclutamiento de la beta-arrestina. En la rata produce la tétrada cannabinoide entera, antinocicepción, catalepsia, hipotermia y supresión de la actividad locomotora, efectos abolidos por los antagonistas del CB1 AM251 y rimonabant, lo que confirma una acción mediada por ese receptor. Los ensayos de discriminación lo sitúan unas veintisiete a treinta veces más potente que el THC. No se documenta ninguna actividad sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los datos humanos faltan por completo: no se ha publicado ni farmacocinética, ni metabolismo, ni observación clínica.","receptorSummaryFr":"Agonista completo del receptor CB1, con una afinidad nanomolar (Ki de 4,9 nM sobre el CB1 de rata) y una CE50 de 1,29 nM en el ensayo de inhibición del AMPc, acompañada de un reclutamiento marcado de la beta-arrestina. La afinidad por el CB2 es del mismo orden de magnitud (11,3 nM sobre el CB2 humano, 12,1 nM sobre el del ratón), lo que solo deja una selectividad CB1 sobre CB2 limitada, de unas 2,5 veces; la eficacia en el CB2 sigue estando menos caracterizada. En la rata, el conjunto de los efectos conductuales queda abolido por los antagonistas del CB1 AM251 y rimonabant, lo que establece que la acción in vivo pasa efectivamente por el CB1. Ningún dato publicado documenta una actividad sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"Ki = 4,9 nM (CB1 de rat) ; CE50 = 1,29 nM en inhibition de l'AMPc, agoniste complet","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":82,"reported":"Ki = 11,3 nM (CB2 humain) et 12,1 nM (CB2 de souris)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Thakur GA et al., Novel Adamantyl Cannabinoids as CB1 Receptor Probes, Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 56(10), 3904-3921","pmid":null,"doi":"10.1021/jm4000775","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3706088/"},{"label":"McLaughlin PJ et al., Behavioral effects of the novel potent cannabinoid CB1 agonist AM 4054, Pharmacology Biochemistry and Behavior, 2013","pmid":"23603029","doi":"10.1016/j.pbb.2013.04.011","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4015344/"},{"label":"Järbe TUC, LeMay BJ, Thakur GA, Makriyannis A, A high efficacy cannabinergic ligand (AM4054) used as a discriminative stimulus: generalization to other adamantyl analogs and delta-9-THC in rats, Pharmacology Biochemistry and Behavior, 2016","pmid":"27264437","doi":"10.1016/j.pbb.2016.06.001","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4972635/"},{"label":"ANSM, Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène, arrêté du 22 février 1990)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, entrée en vigueur le 3 juin 2024","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"ANSM, Décision du 03/06/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (exclusions CBNA, THCV, THCVA, THCA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-03-06-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"PubChem, composé CID 71661716 (AM-4054)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71661716"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún control a escala de la Unión Europea. El AM-4054 no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI y no ha sido objeto ni de un informe conjunto ni de una evaluación de riesgos por parte de la EUDA, antes OEDT. Las fuentes consultadas no refieren ninguna incautación ni señalamiento al sistema de alerta temprana europeo: la molécula ha seguido siendo un reactivo de laboratorio. Tampoco está inscrita en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y de 1971. Los regímenes nacionales difieren, ya que varios Estados miembros aplican, como Francia, definiciones genéricas susceptibles de englobarla.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Controlado en Francia por una cláusula genérica, y no bajo su propio nombre. La decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, en vigor desde el 3 de junio de 2024, añadió al arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 una definición genérica que contempla « toute substance dérivée du noyau benzo[c]chromène », hidrogenado o no sobre el ciclo A, sustituido en particular « en position 1 par une fonction hydroxyle », « en position 3 par un substitut adamantyle » y « en position 9 par une fonction cétone, alkyle, hydroxyalkyle ou alkoxy ». El AM-4054 reúne precisamente esas tres sustituciones sobre un núcleo hexahidrobenzo[c]cromeno y queda comprendido, por tanto, en esa cláusula. Punto importante: no es la cláusula clásica que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres la que se aplica aquí, puesto que la molécula es un hexahidrocannabinol y no un tetrahidrocannabinol. El AM-4054 no figura bajo su propio nombre en ninguna lista nominativa de la ANSM.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Thakur GA et al., Novel Adamantyl Cannabinoids as CB1 Receptor Probes, Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 56(10), 3904-3921","pmid":null,"doi":"10.1021/jm4000775","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3706088/"},{"label":"McLaughlin PJ et al., Behavioral effects of the novel potent cannabinoid CB1 agonist AM 4054, Pharmacology Biochemistry and Behavior, 2013","pmid":"23603029","doi":"10.1016/j.pbb.2013.04.011","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4015344/"},{"label":"Järbe TUC, LeMay BJ, Thakur GA, Makriyannis A, A high efficacy cannabinergic ligand (AM4054) used as a discriminative stimulus: generalization to other adamantyl analogs and delta-9-THC in rats, Pharmacology Biochemistry and Behavior, 2016","pmid":"27264437","doi":"10.1016/j.pbb.2016.06.001","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4972635/"},{"label":"ANSM, Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène, arrêté du 22 février 1990)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, entrée en vigueur le 3 juin 2024","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"ANSM, Décision du 03/06/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (exclusions CBNA, THCV, THCVA, THCA)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-03-06-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"PubChem, composé CID 71661716 (AM-4054)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71661716"}],"meta":{"slug":"am-4054","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/am-4054","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}