{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RPBMPWGKZFLMFN-OKFSJJLXSA-N","prefName":"AM-411","symbol":"AM-411","iupacName":"(6aR,10aR)-3-(1-adamantyl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["AM 411","AM411","(-)-3-(1-adamantyl)-Delta8-tetrahydrocannabinol","adamantyl-Delta8-THC","3-(1-adamantyl)-THC"],"cas":null,"pubchemCid":"9799945","chebiId":null,"smiles":"CC1=CC[C@@H]2[C@@H](C1)C3=C(C=C(C=C3O)C45CC6CC(C4)CC(C6)C5)OC2(C)C","molecularFormula":"C26H34O2","molecularWeight":378.25588,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9799945"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biológica: el AM-411 no lo produce ninguna planta ni ningún microorganismo. Se obtiene únicamente por síntesis química, injertando un grupo adamantilo sobre el esqueleto tricíclico de tipo benzo[c]cromeno del Δ8-tetrahidrocannabinol.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Fue concebida en el programa de química cannabinoide de Alexandros Makriyannis, en el Center for Drug Discovery, para sondear el bolsillo de unión del receptor CB1 y medir el volumen que este tolera en lugar de la cadena lateral del THC. Circula como reactivo de laboratorio y no se ha señalado en las incautaciones de productos vendidos al público.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-411 es un cannabinoide llamado clásico: el esqueleto tricíclico del Δ8-tetrahidrocannabinol, cuya cadena pentilo en la posición 3 se sustituye por un grupo 1-adamantilo. Esa sustitución voluminosa refuerza la afinidad por el receptor CB1, medida en 6,8 nM en membranas de cerebro de rata, frente a 52 nM para CB2, es decir, una preferencia modesta de un factor próximo a ocho. Presentado primero como un agonista completo de CB1, se reclasificó después como agonista parcial, con la menor eficacia de reclutamiento de la beta-arrestina de la serie adamantilada. En la rata reproduce el perfil comportamental del Δ9-THC y lo sustituye en los ensayos de discriminación de estímulo, y sus efectos quedan levantados por el antagonista CB1 SR-141716, lo que confirma una acción central mediada por CB1. La administración repetida provoca una tolerancia profunda en el mono. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y los datos humanos faltan enteramente.","receptorSummaryFr":"La diana principal es el receptor CB1, con una constante de inhibición de 6,8 nM en membranas de cerebro de rata, medida frente al radioligando [3H]CP-55,940. La afinidad por CB2 es más baja, 52 nM en membranas de bazo de ratón, es decir, una selectividad de aproximadamente 7,6 a favor de CB1. La eficacia funcional se ha revisado a la baja a lo largo de los trabajos: las primeras publicaciones hablaban de un agonista completo, los análisis posteriores describen un perfil de agonista parcial, y el AM-411 muestra la menor eficacia de reclutamiento de la beta-arrestina entre los análogos adamantilados comparados. Ningún estudio publicado ha evaluado su acción sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o los receptores 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":78,"reported":"Ki = 6,8 nM (membranes de cerveau de rat, [3H]CP-55,940)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":42,"reported":"Ki = 52 nM (membranes de rate de souris, [3H]CP-55,940)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Lu D. et coll., Adamantyl cannabinoids: a novel class of cannabinergic ligands, J. Med. Chem. 2005;48(14):4576-85","pmid":"15999995","doi":"10.1021/jm058175c","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15999995/"},{"label":"Järbe T.U.C. et coll., (-)-Adamantyl-Delta8-tetrahydrocannabinol (AM-411), a selective cannabinoid CB1 receptor agonist: effects on open-field behaviors and antagonism by SR-141716 in rats, Behav. Pharmacol. 2004;15(7):517-21","pmid":"15472574","doi":"10.1097/00008877-200411000-00008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15472574/"},{"label":"Thakur G.A. et coll., Novel adamantyl cannabinoids as CB1 receptor probes, J. Med. Chem. 2013 (Ki CB1 6,8 nM / CB2 52 nM, tableau 1)","pmid":"23621789","doi":"10.1021/jm4000775","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3706088/"},{"label":"Järbe T.U.C. et coll., A high efficacy cannabinergic ligand (AM4054) used as a discriminative stimulus: generalization to other adamantyl analogs and Delta9-THC in rats, Pharmacol. Biochem. Behav. 2016;148:46-52","pmid":"27264437","doi":"10.1016/j.pbb.2016.06.001","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4972635/"},{"label":"Behavioral effects of the novel cannabinoid full agonist AM 411, Pharmacol. Biochem. Behav. 2005;81(1):78-88","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15894067/"},{"label":"ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants (décision du 22 mai 2024, applicable au 3 juin 2024, noyau benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/2009-02-27"},{"label":"PubChem, AM-411, CID 9799945","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9799945"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún texto europeo contempla el AM-411 bajo su nombre. La molécula no ha sido objeto de una evaluación de riesgos por la EUDA ni de una medida de control a escala de la Unión, y no figura en ninguna lista de los convenios internacionales de 1961 y 1971. Las situaciones nacionales divergen: varios Estados miembros aplican definiciones genéricas de familias cannabinoides que la engloban, otros se atienen a listas nominativas. No está autorizada en ningún lugar de la Unión como ingrediente alimentario o cosmético.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El AM-411 no está nombrado en ninguna decisión de la ANSM. Queda comprendido, en cambio, en una cláusula genérica. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 clasifica los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales; la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, aplicable a 3 de junio de 2024, le añadió los cannabinoides construidos sobre el núcleo benzo[c]cromeno, hidrogenado o no sobre el ciclo A y sustituido en las posiciones 1 a 4. El AM-411 es precisamente un benzo[c]cromeno de ese tipo, portador de un hidroxilo en la posición 1 y de un adamantilo en la posición 3, y cae por tanto bajo esa definición de familia sin figurar en ella bajo su propio nombre. El estatuto retenido es el de una sustancia controlada por cláusula genérica, y no el de una sustancia clasificada nominalmente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Lu D. et coll., Adamantyl cannabinoids: a novel class of cannabinergic ligands, J. Med. Chem. 2005;48(14):4576-85","pmid":"15999995","doi":"10.1021/jm058175c","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15999995/"},{"label":"Järbe T.U.C. et coll., (-)-Adamantyl-Delta8-tetrahydrocannabinol (AM-411), a selective cannabinoid CB1 receptor agonist: effects on open-field behaviors and antagonism by SR-141716 in rats, Behav. Pharmacol. 2004;15(7):517-21","pmid":"15472574","doi":"10.1097/00008877-200411000-00008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15472574/"},{"label":"Thakur G.A. et coll., Novel adamantyl cannabinoids as CB1 receptor probes, J. Med. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}