{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GAJBHYUAJOTAEW-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM-679","symbol":"AM-679","iupacName":"(2-iodophenyl)-(1-pentylindol-3-yl)methanone","aliases":["AM679","AM 679","1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole","1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)-1H-indole","(2-iodophényl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)méthanone","(2-Iodophenyl)(1-pentyl-1H-indol-3-yl)methanone"],"cas":"335160-91-3","pubchemCid":"57458891","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC=C3I","molecularFormula":"C20H20INO","molecularWeight":417.059,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57458891"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis conocida: la molécula es enteramente sintética, obtenida por acilación de un indol N-alquilado, y no tiene ningún equivalente vegetal.","originNote":"Ningún origen natural. El AM-679 no existe ni en el cannabis ni en ninguna planta: es un producto de laboratorio. En el mercado ilícito, se pulveriza sobre vegetales inertes y se vende después bajo nombres de ambiente, presentado a veces erróneamente como un producto a base de cáñamo o de CBD.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-679 es un benzoilindol: un agonista sintético de los receptores cannabinoides construido sobre un núcleo indol portador de una cadena pentilo sobre el nitrógeno y de un grupo 2-yodobenzoílo en la posición 3. La única caracterización farmacológica aparecida en una revista con comité de lectura es la de Marusich y colaboradores (2018), que mide una afinidad de 39,6 nM en el receptor CB1 humano y de 131,7 nM en el CB2, con una activación de las proteínas G de escasa amplitud en el CB1 (CE50 de 880,6 nM). En el ratón, la molécula se sustituye al THC en discriminación de estímulo, lo que firma efectos de tipo cannabinoide, pero resultó ser la menos potente de las ocho sustancias probadas, ligeramente por debajo del propio THC. Este punto merece decirse con claridad: los agonistas cannabinoides de síntesis son peligrosos porque se comportan como agonistas completos del receptor CB1 mientras que el THC solo es un agonista parcial, y los datos propios del AM-679 lo sitúan en la parte baja de la escala de afinidad y de eficacia de esta serie. Por lo demás, circulan valores de afinidad más elevados, del orden de 13,5 nM en el CB1, pero proceden de la literatura de patentes y no de una publicación evaluada por pares. Nada se ha publicado sobre una eventual actividad TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"Agonista de ambos receptores cannabinoides. Sobre membranas humanas, la afinidad medida es de 39,6 nM en el receptor CB1 y de 131,7 nM en el CB2 (Marusich et al., 2018). La activación de las proteínas G medida en [35S]GTPγS sigue siendo modesta, con una CE50 de 880,6 nM en el CB1. Ningún dato publicado concierne a TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":"Ki 39,6 ± 7,3 nM (hCB1) ; CE50 880,6 ± 170,0 nM en [35S]GTPγS (Marusich et al., 2018)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":38,"reported":"Ki 131,7 ± 19,5 nM (hCB2) (Marusich et al., 2018)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Marusich JA, Wiley JL, Lefever TW, Patel PR, Thomas BF. Finding order in chemical chaos: continuing characterization of synthetic cannabinoid receptor agonists. Neuropharmacology, 2018 (AM-679 testé : liaison CB1/CB2, [35S]GTPγS, discrimination de stimulus chez la souris)","pmid":"29113898","doi":"10.1016/j.neuropharm.2017.10.041","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5934329/"},{"label":"Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Science International, 2012","pmid":"21813254","doi":"10.1016/j.forsciint.2011.07.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21813254/"},{"label":"Gregori A, Damiano F, Bonavia M, Mileo V, Varani F, Monfreda M. Identification of two cannabimimetic compounds WIN48098 and AM679 in illegal products. Science & Justice, 2013","pmid":"23937936","doi":"10.1016/j.scijus.2012.10.002","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23937936/"},{"label":"PubChem, CID 57458891 : AM-679, identifiants et formule","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57458891"},{"label":"Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, benzoylindoles ; AM-679 cité nommément)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 (annexe IV, définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse, famille indol-3-yl méthanone ; AM-679 cité nommément)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"},{"label":"Wikipedia, AM-679 (cannabinoid) : statuts nationaux (Allemagne NpSG, Royaume-Uni Class B, Canada annexe II) et désambiguïsation avec l'inhibiteur de FLAP homonyme","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/AM-679_(cannabinoid)"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control propia a escala de la Unión Europea contempla el AM-679: la sustancia no ha sido objeto de una evaluación de riesgos de la EUDA (antes OEDT) ni de una inscripción en virtud de la directiva (UE) 2017/2103, y no figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas. El control corresponde, por tanto, a los derechos nacionales, con situaciones diferentes de un país a otro: inscripción nominativa en Francia, encuadramiento por la ley alemana sobre las nuevas sustancias psicoactivas (NpSG), clasificación en Class B en el Reino Unido.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El AM-679 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está nominalmente. Figura en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, en la redacción resultante del arrêté del 19 de mayo de 2015 y después del arrêté del 31 de marzo de 2017, bajo la mención « AM-679 ou (2-iodophényl) (1-pentyl-1H-indol-3-yl)-méthanone », dentro de la familia de los benzoilindoles; la definición genérica de los derivados del (indol-3-il)metanona lo cubre igualmente. No estamos, por tanto, ante un caso de aplicación de la cláusula genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y éteres: esta molécula no es un THC y está inscrita bajo su propio nombre.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Marusich JA, Wiley JL, Lefever TW, Patel PR, Thomas BF. Finding order in chemical chaos: continuing characterization of synthetic cannabinoid receptor agonists. Neuropharmacology, 2018 (AM-679 testé : liaison CB1/CB2, [35S]GTPγS, discrimination de stimulus chez la souris)","pmid":"29113898","doi":"10.1016/j.neuropharm.2017.10.041","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5934329/"},{"label":"Jankovics P, Váradi A, Tölgyesi L, Lohner S, Németh-Palotás J, Balla J. Detection and identification of the new potential synthetic cannabinoids 1-pentyl-3-(2-iodobenzoyl)indole and 1-pentyl-3-(1-adamantoyl)indole in seized bulk powders in Hungary. Forensic Science International, 2012","pmid":"21813254","doi":"10.1016/j.forsciint.2011.07.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21813254/"},{"label":"Gregori A, Damiano F, Bonavia M, Mileo V, Varani F, Monfreda M. Identification of two cannabimimetic compounds WIN48098 and AM679 in illegal products. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}