{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LFFIIZFINPPEMC-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM-694","symbol":"AM-694","iupacName":"[1-(5-fluoropentyl)indol-3-yl]-(2-iodophenyl)methanone","aliases":["AM694","1-(5-fluoropentyl)-3-(2-iodobenzoyl)indole","[1-(5-fluoropentyl)-1H-indol-3-yl](2-iodophenyl)méthanone"],"cas":"335161-03-0","pubchemCid":"9889172","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2CCCCCF)C(=O)C3=CC=CC=C3I","molecularFormula":"C20H19FINO","molecularWeight":435.05,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9889172"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: el AM-694 no tiene precursor vegetal ni enzimático. Se obtiene por síntesis química, a partir de un indol N-alquilado por una cadena fluorada y de un cloruro de acilo aromático yodado, sin ningún equivalente en el cáñamo.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de cualquier otra planta. Procede de la química medicinal universitaria y después de laboratorios clandestinos que la pulverizan sobre vegetales inertes vendidos como incienso o como mezcla para fumar.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-694 pertenece a los benzoilindoles, una de las familias de agonistas cannabinoides de síntesis. Se concibió como sonda de imagen del receptor CB1: el yodo en posición orto lo hace radiomarcable y la cadena 5-fluoropentilo autoriza un marcaje con flúor 18. Las afinidades publicadas lo sitúan entre los ligandos CB1 más potentes de su serie, pero proceden de la patente inicial, y una medida independiente realizada con un radioligando antagonista da un valor mucho más bajo: el orden de magnitud exacto sigue discutiéndose. El factor de riesgo está en otra parte: los agonistas cannabinoides de síntesis de esta clase se comportan por regla general como agonistas completos de CB1, allí donde el THC no es más que un agonista parcial, lo que suprime el techo de efecto propio del cannabis. Para el AM-694 en concreto, no se ha encontrado ninguna medida publicada de eficacia funcional y los datos humanos controlados faltan: la literatura solo documenta casos clínicos y medicolegales.","receptorSummaryFr":"El AM-694 se fija sobre los dos receptores cannabinoides, con una preferencia neta por CB1. La síntesis de Debruyne y Le Boisselier (2015) lo clasifica entre los compuestos cuyo Ki sobre CB1 es inferior a 1 nM, con un Ki CB2 comprendido entre 1 y 10 nM; esos valores se remontan a la patente de origen. Una medida independiente, en competencia con el radioligando antagonista [3H]SR141716A, da un pKi CB1 claramente más bajo (6,553), lo que muestra que la cifra depende mucho del protocolo. No se ha encontrado ningún dato publicado para TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A; el cribado que puso de manifiesto una inhibición de la monoaminooxidasa A por varios cannabinoides de síntesis no incluía esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":"Ki CB1 < 1 nM selon la synthèse de Debruyne et Le Boisselier (2015), valeur héritée du brevet d'origine ; pKi CB1 observé 6,553 en compétition avec le [3H]SR141716A (Lee et coll., 2020)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":65,"reported":"Ki CB2 compris entre 1 et 10 nM selon la synthèse de Debruyne et Le Boisselier (2015)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A. Détection par GC-MS des métabolites urinaires de l'AM-694, Drug Testing and Analysis, 2013","pmid":"22522907","doi":"10.1002/dta.1336","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22522907/"},{"label":"Bertol E, Vaiano F, Di Milia MG, Mari F. Détection in vivo de l'AM-694 et de ses métabolites, Forensic Science International, 2015","pmid":"26295909","doi":"10.1016/j.forsciint.2015.07.018","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26295909/"},{"label":"Hutter M et coll. Métabolites majeurs in vivo de neuf agonistes cannabinoïdes de synthèse dont l'AM-694, Current Pharmaceutical Biotechnology, 2018","pmid":"29745330","doi":"10.2174/1389201019666180509163114","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29745330/"},{"label":"Apirakkan O, Gavrilović I, Cowan DA, Abbate V. Profil métabolique de phase I in vitro de l'AM-694, Chemical Research in Toxicology, 2020","pmid":"32301604","doi":"10.1021/acs.chemrestox.9b00466","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32301604/"},{"label":"Debruyne D, Le Boisselier R. Emerging drugs of abuse: current perspectives on synthetic cannabinoids, Substance Abuse and Rehabilitation, 2015 (tableau d'affinités CB1 et CB2)","pmid":"26543389","doi":"10.2147/SAR.S73586","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26543389/"},{"label":"Lee W et coll. Modèle QSAR de l'affinité CB1 des cannabinoïdes de synthèse, Molecules, 2020 (pKi mesuré pour l'AM-694)","pmid":"33371501","doi":"10.3390/molecules25246057","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33371501/"},{"label":"de Oliveira MC et coll. Toxicity of Synthetic Cannabinoids in K2/Spice: A Systematic Review, Brain Sciences, 2023","pmid":"37508922","doi":"10.3390/brainsci13070990","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37508922/"},{"label":"Giorgetti A, Busardò FP, Tittarelli R, Auwärter V, Giorgetti R. Toxicologie post mortem des agonistes cannabinoïdes de synthèse, Frontiers in Psychiatry, 2020","pmid":"32523555","doi":"10.3389/fpsyt.2020.00464","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32523555/"},{"label":"Makriyannis A, Deng H. Cannabimimetic indole derivatives, brevet WO 01/28557, université du Connecticut, 2001","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/WO2001028557A1/en"},{"label":"Willis PG, Katoch-Rouse R, Horti AG. Marquage régiosélectif au fluor 18 de l'AM694, Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2003","pmid":null,"doi":"10.1002/jlcr.720","url":"https://doi.org/10.1002/jlcr.720"},{"label":"Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (annexe IV)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Décision-cadre 2004/757/JAI consolidée, annexe des substances soumises à contrôle dans l'Union (EUR-Lex)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/eli/dec_framw/2004/757/2024-06-25"},{"label":"OICS, Liste verte des substances psychotropes sous contrôle international","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.incb.org/incb/en/psychotropics/green-list.html"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión. El AM-694 no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, que enumera las sustancias sometidas a control en toda la Unión, a diferencia de cannabinoides de síntesis como el MDMB-CHMICA o el CUMYL-4CN-BINACA. En cambio, lo sigue el sistema de alerta temprana europeo desde su notificación por Irlanda en 2010, y varios Estados miembros, entre ellos Francia, lo clasifican en el ámbito nacional. En el plano internacional, está ausente de la Lista verde de la JIFE: no está inscrito en ninguna lista del convenio de 1971, mientras que sus próximos AM-2201 y JWH-018 sí figuran en ellas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificado como estupefaciente en Francia, y nombrado explícitamente. El arrêté (orden ministerial) del 19 de mayo de 2015, que modifica el arrêté del 22 de febrero de 1990, inscribió en el anexo IV « AM-694 ou 1-(5-fluoropentyl)-3-(2-iodobenzoyl) indole »; la lista consolidada de la ANSM la recoge. La definición genérica de la familia indol-3-il metanona, que figura en el mismo anexo, lo cubre por otra parte. No es, por tanto, una simple vinculación por cláusula genérica: el nombre figura con todas sus letras. Producción, tenencia, cesión y uso quedan sometidos al régimen de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Grigoryev A, Kavanagh P, Melnik A. Détection par GC-MS des métabolites urinaires de l'AM-694, Drug Testing and Analysis, 2013","pmid":"22522907","doi":"10.1002/dta.1336","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22522907/"},{"label":"Bertol E, Vaiano F, Di Milia MG, Mari F. Détection in vivo de l'AM-694 et de ses métabolites, Forensic Science International, 2015","pmid":"26295909","doi":"10.1016/j.forsciint.2015.07.018","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26295909/"},{"label":"Hutter M et coll. Métabolites majeurs in vivo de neuf agonistes cannabinoïdes de synthèse dont l'AM-694, Current Pharmaceutical Biotechnology, 2018","pmid":"29745330","doi":"10.2174/1389201019666180509163114","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29745330/"},{"label":"Apirakkan O, Gavrilović I, Cowan DA, Abbate V. Profil métabolique de phase I in vitro de l'AM-694, Chemical Research in Toxicology, 2020","pmid":"32301604","doi":"10.1021/acs.chemrestox.9b00466","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32301604/"},{"label":"Debruyne D, Le Boisselier R. Emerging drugs of abuse: current perspectives on synthetic cannabinoids, Substance Abuse and Rehabilitation, 2015 (tableau d'affinités CB1 et CB2)","pmid":"26543389","doi":"10.2147/SAR.S73586","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26543389/"},{"label":"Lee W et coll. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}