{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"PGSJGFYQNYPKOJ-QZTJIDSGSA-N","prefName":"AM-7438","symbol":"AM-7438","iupacName":"3-cyanopropyl 2-[(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-3-yl]-2-methylpropanoate","aliases":["AM7438","AM 7438","6'-cyano-2'-carboxy-Δ8-THC"],"cas":null,"pubchemCid":"89994983","chebiId":null,"smiles":"CC1=CC[C@@H]2[C@@H](C1)C3=C(C=C(C=C3OC2(C)C)C(C)(C)C(=O)OCCCC#N)O","molecularFormula":"C24H31NO4","molecularWeight":397.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/89994983"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: la molécula no existe en ningún organismo vivo. Se obtiene por química de síntesis, esterificando la cadena lateral de un esqueleto de tipo Δ8-tetrahidrocannabinol.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Procede de un programa universitario de química medicinal financiado por el NIDA, en el Center for Drug Discovery de la Northeastern University, y solo existe en estado de compuesto de investigación. No se documenta ninguna circulación en el mercado de los productos de síntesis, ninguna incautación ni ningún uso comercial.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"AM-7438 es un análogo del (-)-Δ8-tetrahidrocannabinol en el que la cadena pentilo está sustituida por una cadena dimetilada portadora de un éster cianopropílico, función deliberadamente frágil frente a las esterasas del plasma. Se une a ambos receptores cannabinoides con una afinidad del orden del nanomolar (Ki de 0,5 nM en el CB1 de cerebro de rata, de 1,4 nM en el CB2 humano) y se comporta en el CB1 como agonista completo: en el ensayo del AMPc reproduce cerca del 90 % de la respuesta del CP-55,940, mientras que el Δ9-THC no es más que un agonista parcial. Esa eficacia total en el CB1, compartida con los cannabinoides de síntesis presentes en el mercado paralelo, es lo que más netamente separa esta molécula del THC y hace sus efectos menos previsibles. En el roedor produce la hipotermia y la analgesia características de la activación del CB1, con una instauración más rápida y una duración más breve que los análogos vecinos de la misma serie, y su metabolito ácido carece de actividad en ambos receptores. Más allá de ese único trabajo de farmacología animal, los datos humanos faltan por completo: ni farmacocinética, ni toxicología clínica, ni caso comunicado.","receptorSummaryFr":"Agonista de ambos receptores cannabinoides, con una afinidad medida por desplazamiento del [3H]CP-55,940: Ki de 0,5 nM en el CB1 de cerebro de rata, de 0,8 nM en el CB2 murino y de 1,4 nM en el CB2 humano. En el CB1, la medición funcional (descenso del AMPc estimulado por la forskolina) da una CE50 de 0,9 nM y un efecto máximo del 89 % de la respuesta del CP-55,940, es decir, un agonismo completo, a diferencia del Δ9-THC, que sigue siendo un agonista parcial. La eficacia funcional en el CB2 no se ha medido. Ningún dato publicado se refiere a TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki 0,5 nM (CB1 de cerveau de rat, déplacement du [3H]CP-55,940) ; CE50 0,9 nM et Emax 89 % de la réponse du CP-55,940 en inhibition de l'AMPc (Nikas et al., 2015)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":"Ki 0,8 nM (CB2 murin) et 1,4 nM (CB2 humain), HEK293, déplacement du [3H]CP-55,940 ; affinité seulement, l'efficacité fonctionnelle sur le CB2 n'a pas été mesurée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Nikas SP, Sharma R, Paronis CA, et al. Probing the carboxyester side chain in controlled deactivation (-)-Δ8-tetrahydrocannabinols. J Med Chem. 2015;58(2):665-681. Article princeps décrivant AM-7438 (composé 10a) : affinités CB1/CB2, agonisme complet, hydrolyse par les estérases plasmatiques, hypothermie et analgésie chez le rongeur.","pmid":"25470070","doi":"10.1021/jm501165d","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25470070/"},{"label":"Texte intégral de Nikas et al. 2015 sur PubMed Central (PMC4306527)","pmid":"25470070","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4306527/"},{"label":"ChEMBL, données d'activité de la molécule CHEMBL4071389 (AM-7438), curatées à partir de Nikas et al. 2015 : Ki CB1 et CB2, CE50, Emax, demi-vie plasmatique murine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL4071389"},{"label":"PubChem, composé CID 89994983 (AM-7438), synonymes et identifiants structuraux","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/89994983/synonyms/TXT"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión contempla esta molécula: no ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos de la EUDA (antes OEDT) ni de una decisión del Consejo, a diferencia de varios cannabinoides de síntesis de las series JWH, AM o MDMB. Tampoco figura en las listas de los convenios internacionales de 1961 y 1971, que contemplan el tetrahidrocannabinol y sus isómeros. Los Estados miembros que aplican una definición genérica de los derivados del THC pueden no obstante cubrirla, como hace la lectura francesa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"AM-7438 no está nombrado en ningún arrêté (orden ministerial) francés. La molécula deriva del esqueleto tetrahidrocannabinol y la cláusula genérica del anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990 clasifica como estupefacientes los « tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »: es bajo esa redacción genérica, y no mediante una inscripción nominativa, como se aprehende un derivado esterificado del Δ8-THC. El estatuto depende, por tanto, de la cláusula, con la reserva de que la función éster recae aquí sobre la cadena lateral y no sobre el fenol. En la práctica, es un compuesto de laboratorio, sin autorización de comercialización ni uso legal en Francia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Nikas SP, Sharma R, Paronis CA, et al. Probing the carboxyester side chain in controlled deactivation (-)-Δ8-tetrahydrocannabinols. J Med Chem. 2015;58(2):665-681. Article princeps décrivant AM-7438 (composé 10a) : affinités CB1/CB2, agonisme complet, hydrolyse par les estérases plasmatiques, hypothermie et analgésie chez le rongeur.","pmid":"25470070","doi":"10.1021/jm501165d","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25470070/"},{"label":"Texte intégral de Nikas et al. 2015 sur PubMed Central (PMC4306527)","pmid":"25470070","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4306527/"},{"label":"ChEMBL, données d'activité de la molécule CHEMBL4071389 (AM-7438), curatées à partir de Nikas et al. 2015 : Ki CB1 et CB2, CE50, Emax, demi-vie plasmatique murine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL4071389"},{"label":"PubChem, composé CID 89994983 (AM-7438), synonymes et identifiants structuraux","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/rest/pug/compound/cid/89994983/synonyms/TXT"}],"meta":{"slug":"am-7438","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/am-7438","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}