{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NJIKRWBGUIYKJM-OKMMTOMJSA-N","prefName":"AM-905","symbol":"AM-905","iupacName":"(6aR,9R,10aR)-3-[(E)-hept-1-enyl]-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["AM905","AM 905"],"cas":null,"pubchemCid":"9998522","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C/C1=CC2=C([C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3C(O2)(C)C)CO)C(=C1)O","molecularFormula":"C23H34O3","molecularWeight":358.250795,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9998522"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica conocida, al no ser la molécula producida por ningún ser vivo. Se obtiene por síntesis total a partir de un resorcinol sustituido y de un sintón terpénico, con construcción del ciclo piránico y posterior introducción estereoselectiva del grupo hidroximetilo en posición 11 e instalación de la cadena lateral insaturada de configuración E.","originNote":"Ningún origen natural: AM-905 no existe ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo. Es una molécula enteramente sintética, producida en cantidad de laboratorio para un estudio de relación estructura-actividad y nunca destinada a un uso comercial.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"AM-905 pertenece a la familia de los cannabinoides clásicos: su esqueleto dibenzopirano es el del hexahidrocannabinol, con un grupo hidroximetilo en posición 11 y una cadena lateral hept-1-enilo de configuración E que bloquea la rotación en torno al primer enlace de esa cadena. Esa restricción de conformación era precisamente el objeto de la molécula: los autores buscaban cartografiar la orientación que la cadena lateral debe adoptar para ser reconocida por los receptores. En desplazamiento del [3H]CP-55940, AM-905 se fija sobre CB1 con un Ki de 1,2 nM y sobre CB2 con un Ki de 5,3 nM, es decir, una afinidad nanomolar acompañada de una preferencia modesta por CB1. La literatura se detiene ahí: la eficacia funcional no se ha publicado, no existe ningún estudio in vivo y faltan los datos humanos, igual que los datos de farmacocinética, de metabolismo y de toxicología. A diferencia del THC, agonista parcial de CB1, los agonistas cannabinoides de síntesis de alta afinidad se comportan a menudo como agonistas completos, lo que explica la gravedad de las intoxicaciones descritas para aquellos de ellos que han circulado; esta constatación vale para la clase y nunca se ha establecido para AM-905 mismo.","receptorSummaryFr":"Afinidad del orden nanomolar por los dos receptores cannabinoides, medida por desplazamiento del [3H]CP-55940: Ki de 1,2 nM sobre CB1 y de 5,3 nM sobre CB2, es decir, una preferencia de unas cuatro veces por CB1. No se ha publicado ninguna medida de eficacia funcional para esta molécula, ni en GTPgammaS, ni sobre el AMPc, ni en reclutamiento de la beta-arrestina. No hay documentada ninguna actividad sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki = 1,2 nM (déplacement du [3H]CP-55940, J Med Chem 1996, 39, 3790)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":76,"reported":"Ki = 5,3 nM (déplacement du [3H]CP-55940, J Med Chem 1996, 39, 3790)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Busch-Petersen J, Hill WA, Fan P, Khanolkar A, Xie XQ, Tius MA, Makriyannis A. Unsaturated side chain beta-11-hydroxyhexahydrocannabinol analogs. J Med Chem. 1996;39(19):3790-6. Source primaire de la molécule et des affinités CB1 et CB2.","pmid":"8809166","doi":"10.1021/jm950934b","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8809166/"},{"label":"ChEMBL, fiche CHEMBL127848 (AM-905) : Ki CB1 de 1,2 nM et Ki CB2 de 5,3 nM par déplacement du [3H]CP-55940, données extraites de J Med Chem 1996;39:3790.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/compound_report_card/CHEMBL127848/"},{"label":"PubChem, composé CID 9998522 (AM-905) : noms, synonymes et descripteurs structuraux.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9998522"},{"label":"Papahatjis DP, Kourouli T, Abadji V, Goutopoulos A, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for cannabinoid side chains. J Med Chem. 1998;41(7):1195-200. Contexte sur la chaîne latérale, série delta-8-THC apparentée, ne porte pas sur AM-905.","pmid":"9544219","doi":"10.1021/jm970277i","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9544219/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea contempla AM-905: el compuesto no ha sido objeto ni de una evaluación de riesgos por la EUDA (antes OEDT) ni de una decisión de sometimiento a control, y no figura en las listas de los convenios internacionales de las Naciones Unidas. Varios Estados miembros aplican, sin embargo, definiciones genéricas que cubren las estructuras cannabinoides de tipo dibenzopirano, de modo que la situación puede diferir de un país a otro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"AM-905 no está inscrito nominalmente en ninguna lista francesa de estupefacientes. La clasificación genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 contempla los tetrahidrocannabinoles así como sus ésteres, sus éteres y sus sales: AM-905 posee un ciclo saturado de tipo hexahidrocannabinol y una función alcohol libre, luego no queda comprendido de manera evidente en esa cláusula genérica. El compuesto sigue siendo un reactivo de investigación sin uso comercial, y el marco francés aplicable a los cannabinoides hexahidrogenados ha evolucionado por adiciones nominativas sucesivas, de modo que este estatuto puede modificarse.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Busch-Petersen J, Hill WA, Fan P, Khanolkar A, Xie XQ, Tius MA, Makriyannis A. Unsaturated side chain beta-11-hydroxyhexahydrocannabinol analogs. J Med Chem. 1996;39(19):3790-6. 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