{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NJIKRWBGUIYKJM-FORFBYLSSA-N","prefName":"AM-906","symbol":"AM-906","iupacName":"(6aR,9R,10aR)-3-[(Z)-hept-1-enyl]-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["AM906","(Z)-3-(hept-1-ényl)-bêta-11-hydroxyhexahydrocannabinol","6H-Dibenzo[b,d]pyran-9-methanol, 3-(1-heptenyl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-","isomère cis de l'AM-905"],"cas":null,"pubchemCid":"10089808","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C1=CC2=C([C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3C(O2)(C)C)CO)C(=C1)O","molecularFormula":"C23H34O3","molecularWeight":358.250795,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10089808"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica total sobre esqueleto cannabinoide clásico, por adición de un organocuprato a una cetona terpénica, cierre del ciclo dihidropirano y después introducción estereoespecífica del grupo hidroximetilo en posición 9. Aquí solo se indican las clases de reacciones.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo, y sin relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Fue concebida como herramienta de farmacología y nunca se ha comercializado: ninguna incautación la ha identificado y no se ha dirigido ninguna notificación al observatorio europeo de las drogas ni a la oficina de las Naciones Unidas contra la droga y el delito. Su nombre circula, sin embargo, en línea: un barrido automatizado de foros de consumidores, realizado de noviembre de 2017 a mayo de 2019, la registró entre más de un millar de cannabinoides de síntesis mencionados en esas plataformas, cuya gran mayoría nunca se había observado en un mercado real.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM-906 es un cannabinoide clásico de la serie AM: esqueleto hexahidrocannabinol portador de un hidroximetilo en posición 9, y cadena lateral hept-1-enilo de geometría cis en posición 3, cuyo doble enlace bloquea la rotación en torno al enlace C1'-C2'. Esa restricción era el objeto del estudio, a saber, medir lo que la geometría de la cadena lateral impone al reconocimiento por los receptores. De los cinco análogos preparados, el AM-906 mostró la mayor afinidad por CB1, con una Ki de 0,89 nM en desplazamiento del [3H]CP-55940 en microsomas de cerebro de rata, y la mayor separación entre CB1 y CB2, siendo la afinidad por CB2 de 9,5 nM en preparación de bazo de ratón. En los mismos ensayos, el THC mostraba 47,6 nM en CB1. El límite de esta constatación debe decirse con claridad: solo se midió la unión. No se ha publicado ningún ensayo funcional para esta molécula, de modo que su eficacia, es decir, su carácter de agonista completo o parcial, no está establecida. Los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides son, por regla general, agonistas completos de CB1, allí donde el THC no es más que un agonista parcial, y es esa diferencia la que funda su peligrosidad; para el AM-906 en particular, esa propiedad sigue siendo una inferencia extraída de moléculas vecinas y no una medida. No se ha estudiado ninguna acción sobre TRPV1, GPR55, PPAR-gamma ni 5-HT1A, y los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"Ligando de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, con una neta preferencia por CB1. El estudio original comunica una Ki de 0,89 nM en CB1, medida por desplazamiento del [3H]CP-55940 en microsomas de cerebro de rata; la curación ChEMBL del mismo artículo retiene 0,8 nM. En CB2, medida en preparación de bazo de ratón, la Ki es de 9,5 nM, es decir, una selectividad de unas doce veces a favor de CB1, la más marcada de los cinco análogos de la serie. Pasado por los mismos ensayos, el THC da 47,6 nM en CB1 y 39,3 nM en CB2. Solo se ha determinado la afinidad: no se ha publicado ningún ensayo de señalización, de tipo [35S]GTPγS o reclutamiento de la beta-arrestina, para esta molécula, y su eficacia no está, por tanto, caracterizada. No existe ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPAR-gamma ni 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"Ki = 0,89 nM sur CB1, par déplacement du [3H]CP-55940 sur microsomes de cerveau de rat (Busch-Petersen et coll., 1996) ; la curation ChEMBL du même article retient 0,8 nM, contre 47,6 nM pour le THC dans le même essai","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":60,"reported":"Ki = 9,5 nM sur CB2, sur préparation de rate de souris, soit une sélectivité d'environ douze fois en faveur de CB1 ; le THC donne 39,3 nM dans le même essai","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Busch-Petersen J, Hill WA, Fan P, Khanolkar A, Xie XQ, Tius MA, Makriyannis A. Unsaturated side chain beta-11-hydroxyhexahydrocannabinol analogs. J Med Chem. 1996;39(19):3790-3796 (étude princeps, affinités CB1 et CB2 de l'AM-906)","pmid":"8809166","doi":"10.1021/jm950934b","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8809166/"},{"label":"ChEMBL, données d'activité du composé CHEMBL441284 (AM-906), document CHEMBL1129689 : Ki CB1 0,8 nM et Ki CB2 9,5 nM, avec le THC (CHEMBL465) à 47,6 et 39,3 nM dans les mêmes essais","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL441284"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 10089808, AM-906 (formule, masse, nom IUPAC, InChIKey, résultats de liaison rattachés au PMID 8809166)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10089808"},{"label":"Zangani C, Schifano F, Napoletano F, et coll. The e-Psychonauts' Spiced World; Assessment of the Synthetic Cannabinoids' Information Available Online. Curr Neuropharmacol. 2020;18(10):966-1051 (AM-906 relevé sur les forums de consommateurs, absent des listes de l'observatoire européen et de l'office des Nations unies)","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159X18666200302125146","url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/PMC7709145/fullTextXML"},{"label":"Basavarajappa BS, Subbanna S. Potential Mechanisms Underlying the Deleterious Effects of Synthetic Cannabinoids Found in Spice/K2 Products. Brain Sci. 2019;9(1):14 (classement de l'AM-906 parmi les cannabinoïdes classiques de synthèse)","pmid":"30654473","doi":"10.3390/brainsci9010014","url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/PMC6357179/fullTextXML"},{"label":"Correia B, Fernandes J, Botica MJ, Ferreira C, Quintas A. Novel Psychoactive Substances: The Razor's Edge between Therapeutical Potential and Psychoactive Recreational Misuse. Medicines (Basel). 2022;9(3):19 (série AM de Makriyannis, cannabinoïdes classiques)","pmid":"35323718","doi":"10.3390/medicines9030019","url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/PMC8950629/fullTextXML"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024, entrée Tétrahydrocannabinols de l'arrêté du 22 février 1990, HU-210 et HU-243 nommés par l'arrêté du 3 octobre 2017","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000000533085"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún texto de la Unión se refiere a esta molécula. El relevamiento publicado en 2020 por Zangani y sus colegas, que compara las listas del observatorio europeo de las drogas cerradas a 1 de abril de 2019 y las de la oficina de las Naciones Unidas contra la droga y el delito cerradas a 13 de junio de 2019, sitúa el AM-906 fuera de esos dos repertorios: solo figura allí por las menciones recogidas en los foros de consumidores. No se ha llevado a cabo ninguna evaluación de riesgos por el comité científico europeo y ninguna directiva delegada lo ha añadido al anexo de la decisión marco 2004/757/JAI. El control depende, pues, de cada Estado miembro, ya que varios de ellos han adoptado cláusulas genéricas que cubren los esqueletos cannabinoides, a imagen de Francia. En el plano internacional, la sustancia no figura ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El AM-906 no está nombrado en ningún texto francés: ni el arrêté du 22 février 1990 ni las decisiones posteriores de la ANSM lo citan, mientras que el HU-210 y el HU-243, construidos sobre el mismo esqueleto, figuran allí nominalmente desde el arrêté du 3 octobre 2017. La llamada cláusula de los tetrahidrocannabinoles, que abarca los THC, sus ésteres, sus éteres y sus sales, tampoco se aplica: la molécula es un hexahidrocannabinol, luego ni un THC ni un éster, éter o sal de THC. El texto operante es la cláusula genérica añadida al anexo IV por la decisión del 22 de mayo de 2024, que abarca toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno, no, parcial o totalmente hidrogenado en el ciclo A, sustituida en posición 1 por una función hidroxilo, en posición 3 por una cadena alquilo, alquenilo o alquinilo, en posición 6 por uno o dos grupos alquilo, y en posición 9 por una función cetona, alquilo, hidroxialquilo o alcoxi. El AM-906 satisface cada uno de estos puntos, pues su cadena hept-1-enilo entra explícitamente en el término alquenilo y su hidroximetilo en el término hidroxialquilo. El estatuto francés es, por tanto, el de un estupefaciente captado por cláusula genérica y no por inscripción nominativa: producción, tenencia, cesión y uso están penalmente reprimidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Busch-Petersen J, Hill WA, Fan P, Khanolkar A, Xie XQ, Tius MA, Makriyannis A. Unsaturated side chain beta-11-hydroxyhexahydrocannabinol analogs. J Med Chem. 1996;39(19):3790-3796 (étude princeps, affinités CB1 et CB2 de l'AM-906)","pmid":"8809166","doi":"10.1021/jm950934b","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8809166/"},{"label":"ChEMBL, données d'activité du composé CHEMBL441284 (AM-906), document CHEMBL1129689 : Ki CB1 0,8 nM et Ki CB2 9,5 nM, avec le THC (CHEMBL465) à 47,6 et 39,3 nM dans les mêmes essais","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL441284"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 10089808, AM-906 (formule, masse, nom IUPAC, InChIKey, résultats de liaison rattachés au PMID 8809166)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10089808"},{"label":"Zangani C, Schifano F, Napoletano F, et coll. The e-Psychonauts' Spiced World; Assessment of the Synthetic Cannabinoids' Information Available Online. Curr Neuropharmacol. 2020;18(10):966-1051 (AM-906 relevé sur les forums de consommateurs, absent des listes de l'observatoire européen et de l'office des Nations unies)","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159X18666200302125146","url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/PMC7709145/fullTextXML"},{"label":"Basavarajappa BS, Subbanna S. Potential Mechanisms Underlying the Deleterious Effects of Synthetic Cannabinoids Found in Spice/K2 Products. Brain Sci. 2019;9(1):14 (classement de l'AM-906 parmi les cannabinoïdes classiques de synthèse)","pmid":"30654473","doi":"10.3390/brainsci9010014","url":"https://www.ebi.ac.uk/europepmc/webservices/rest/PMC6357179/fullTextXML"},{"label":"Correia B, Fernandes J, Botica MJ, Ferreira C, Quintas A. Novel Psychoactive Substances: The Razor's Edge between Therapeutical Potential and Psychoactive Recreational Misuse. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}