{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"JHOTYHDSLIUKCJ-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AM630 (6-yodopravadolina)","symbol":"AM630","iupacName":"[6-iodo-2-methyl-1-(2-morpholin-4-ylethyl)indol-3-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone","aliases":["AM 630","6-iodopravadoline","iodopravadoline"],"cas":"164178-33-0","pubchemCid":"4302963","chebiId":"93112","smiles":"CC1=C(C2=C(N1CCN3CCOCC3)C=C(C=C2)I)C(=O)C4=CC=C(C=C4)OC","molecularFormula":"C23H25IN2O3","molecularWeight":504.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4302963","chebi":"https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:93112"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no se forma en ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica de la familia de los aminoalquilindoles, por acilación en posición 3 de un indol yodado que lleva sobre su nitrógeno una cadena morfolinoetilo, estando el puente cetona unido a un núcleo aromático metoxilado. La fabricación solo se describe aquí por su clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo, y sin relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Nunca se ha desarrollado como medicamento y no es objeto de ningún ensayo clínico. Su producción y su comercio corresponden a los proveedores de reactivos de investigación, que la venden en cantidades del orden del miligramo a los laboratorios de farmacología. No aparece en el mercado de las drogas de síntesis: su perfil de agonista inverso sobre CB2, sin actividad agonista central, la deja desprovista de todo interés recreativo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AM630 es el antagonista de referencia del receptor CB2, presente en miles de publicaciones como testigo negativo: cuando un efecto desaparece en su presencia, se concluye que pasaba por CB2. Derivado de la pravadolina como toda la familia de los aminoalquilindoles, primero se tomó por un antagonista débil de los receptores cerebrales, antes de que el trabajo de Aberdeen de 1999 estableciera su selectividad por CB2, con una constante de inhibición de 31,2 nM y una relación de afinidad de 165 a favor de ese subtipo. Ese mismo trabajo mostró que no es un antagonista neutro sino un agonista inverso: lejos de limitarse a ocupar el sitio, la molécula rebaja la actividad constitutiva del receptor, lo que se lee en el aumento en un factor de 5,2 de la producción de monofosfato de adenosina cíclico estimulada por la forskolina. La distinción no es académica, pues un agonista inverso puede producir un efecto propio allí donde un antagonista neutro no produce ninguno, y la atribución de un resultado al bloqueo de una señal endógena se vuelve entonces ambigua. Dos reservas acompañan su empleo. La primera atañe a la actividad residual sobre CB1, donde se comporta como agonista parcial débil a partir de la concentración micromolar, lo que obliga a permanecer en la ventana selectiva. La segunda es propia de estos ensayos de laboratorio: los valores comunicados se obtuvieron sobre receptores humanos recombinantes, y nada garantiza que se trasladen a los receptores de roedor, como ha mostrado la variabilidad interespecífica documentada para otros ligandos del CB2. No existe ningún dato humano: la molécula nunca ha sido objeto de un ensayo clínico y no hay ninguna dosis humana caracterizada.","receptorSummaryFr":"Ligando selectivo del CB2, sobre el que se comporta como agonista inverso. Los ensayos de unión sobre membranas de células de ovario de hámster chino que expresan los receptores humanos dan una constante de inhibición de 31,2 nM sobre CB2 y una relación de afinidad CB2 sobre CB1 de 165. El carácter de agonista inverso, y no de simple antagonista neutro, se desprende de tres observaciones convergentes del trabajo de 1999: la molécula inhibe la unión del nucleótido guanílico marcado a las membranas CB2 con una concentración eficaz mediana de 76,6 nM, aumenta en un factor de 5,2 a la concentración micromolar la producción de monofosfato de adenosina cíclico estimulada por la forskolina en las células que expresan CB2, y antagoniza la inhibición de esa misma producción inducida por el CP-55,940. Un agonista inverso rebaja por tanto la actividad constitutiva del receptor en lugar de limitarse a bloquear su acceso, distinción que cuenta a la hora de interpretar un experimento. Sobre CB1 la molécula no es inerte: se comporta como agonista parcial débil, e inhibe la producción de monofosfato de adenosina cíclico en un 22,6 % a la concentración micromolar y en un 45,9 % a diez micromoles por litro. Esta actividad residual obliga a permanecer en el rango de concentraciones selectivo cuando se la emplea para atribuir un efecto al CB2. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no han sido explorados para esta molécula.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"inverse_agonist","relativeActivity":70,"reported":"Ki = 31,2 nM sur récepteur humain CB2, rapport d'affinité CB2 sur CB1 de 165 ; CE50 de 76,6 nM en essai GTPγS ; majoration d'un facteur 5,2 de la production d'AMP cyclique stimulée par la forskoline à 1 µmol/L (Ross 1999)","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":18,"reported":"Agoniste partiel faible : inhibition de la production d'AMP cyclique stimulée par la forskoline de 22,6 % à 1 µmol/L et de 45,9 % à 10 µmol/L (Ross 1999)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Ross RA, Brockie HC, Stevenson LA et coll., Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L759633, L759656 and AM630, British Journal of Pharmacology 1999","pmid":"10188977","doi":"10.1038/sj.bjp.0702351","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1565857/"},{"label":"Idris AI et coll., Regulation of bone mass, osteoclast function and ovariectomy-induced bone loss by the type 2 cannabinoid receptor, Endocrinology 2008, exemple d'emploi de l'AM630 comme outil","pmid":"18635663","doi":"10.1210/en.2008-0150","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18635663/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, clause générique des indol-3-yl méthanones","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, inscription de sept familles de cannabinoïdes de synthèse, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 4302963, AM-630","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4302963"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":0},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":0},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":0},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":0},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":0}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea contempla esta molécula, que no ha sido objeto ni de una notificación al sistema de alerta temprana sobre las nuevas sustancias psicoactivas, ni de una evaluación de riesgos, ni de una decisión de ejecución del Consejo. No figura en ninguna lista del convenio de 1961 sobre estupefacientes ni del convenio de 1971 sobre psicótropos. Su estatuto varía, por tanto, según las cláusulas genéricas nacionales relativas a los aminoalquilindoles, muy desiguales de un Estado miembro a otro: allí donde la definición estructural de los cannabinoides de síntesis es amplia, como en Francia, queda captada sin haber sido nunca contemplada por el legislador, mientras que en otros lugares circula libremente como producto químico de laboratorio.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La situación francesa es paradójica y merece ser conocida por los laboratorios. La molécula no está inscrita nominalmente en ninguna lista, pero su estructura se corresponde punto por punto con la cláusula genérica de las indol-3-il metanonas del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que contempla las metanonas situadas en posición 3 de un núcleo indol cuyo nitrógeno está sustituido, en particular, por un grupo 2-(4-morfolinil) etilo, y cuyo carbono del puente metanona lleva un grupo naftilo, bencilo, fenilo, ciclopropilo o adamantilo, sustituido o no. El nitrógeno indólico de esta molécula lleva precisamente una cadena morfolinoetilo, y el puente cetona está unido a un fenilo metoxilado. La lectura literal del texto la sitúa por tanto entre los estupefacientes, pese a que no tiene uso recreativo alguno y sirve exclusivamente como herramienta de laboratorio. Una calificación por cláusula genérica sigue siendo menos sólida que una inscripción nominativa, pero acarrea las mismas consecuencias prácticas: la tenencia y el empleo con fines de investigación quedan sujetos al régimen de autorización aplicable a los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Ross RA, Brockie HC, Stevenson LA et coll., Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L759633, L759656 and AM630, British Journal of Pharmacology 1999","pmid":"10188977","doi":"10.1038/sj.bjp.0702351","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1565857/"},{"label":"Idris AI et coll., Regulation of bone mass, osteoclast function and ovariectomy-induced bone loss by the type 2 cannabinoid receptor, Endocrinology 2008, exemple d'emploi de l'AM630 comme outil","pmid":"18635663","doi":"10.1210/en.2008-0150","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18635663/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026, annexe IV, clause générique des indol-3-yl méthanones","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 19 mai 2015 modifiant l'arrêté du 22 février 1990, inscription de sept familles de cannabinoïdes de synthèse, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000030637094/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 4302963, AM-630","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4302963"}],"meta":{"slug":"am630","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/am630","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}