{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"PYCLMAJRHLLHNO-RTBURBONSA-N","prefName":"AMG-1","symbol":"AMG-1","iupacName":"(6aR,10aR)-3-hept-1-ynyl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["AMG1","O-964","3-(1-heptynyl)-Δ8-THC","(6aR,10aR)-3-(hept-1-yn-1-yl)-6,6,9-triméthyl-6a,7,10,10a-tétrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol"],"cas":null,"pubchemCid":"10830874","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC#CC1=CC2=C([C@@H]3CC(=CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O","molecularFormula":"C23H30O2","molecularWeight":338.22458,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10830874"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis: AMG-1 no procede de ningún metabolismo vegetal ni animal. El compuesto se obtiene por síntesis orgánica a partir del esqueleto dibenzopirano de los cannabinoides clásicos, y la cadena pentilo del Δ8-tetrahidrocannabinol queda sustituida por una cadena heptinilo mediante un acoplamiento paladocatalizado con un alquino.","originNote":"Molécula enteramente sintética, sin presencia natural conocida: no existe ni en el cáñamo ni en ningún otro organismo documentado. Se preparó como sonda farmacológica, para cartografiar el bolsillo del receptor que acoge la cadena lateral de los cannabinoides clásicos. Su difusión se limita a los laboratorios y a los catálogos de sustancias de referencia; no es un ingrediente de consumo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"AMG-1 es un cannabinoide clásico de síntesis: el esqueleto dibenzopirano del Δ8-tetrahidrocannabinol, cuya cadena pentilo en posición 3 se ha sustituido por una cadena hept-1-inilo. Esta modificación pertenece a un programa llevado a cabo a finales de los años 1990 para cartografiar el subsitio del receptor que acoge la cadena lateral; produce una afinidad muy elevada por los dos receptores cannabinoides, con una constante de inhibición de 0,65 nM sobre CB1 y de 3,1 nM sobre CB2 en la publicación de origen, es decir, una preferencia modesta por CB1. Otro laboratorio comunicó 36 nM sobre CB1 con su propio protocolo, diferencia que invita a comparar únicamente medidas obtenidas en las mismas condiciones. Los ensayos conductuales en el ratón, descenso de la actividad espontánea, analgesia e hipotermia, confirman una activación funcional de CB1 in vivo, de una potencia próxima a la del Δ9-tetrahidrocannabinol. Más allá de este núcleo de resultados, todo falta: eficacia intrínseca no cuantificada, farmacocinética y metabolismo no estudiados, datos humanos inexistentes. AMG-1 sigue siendo una herramienta de laboratorio que sirve para comprender el receptor, no un candidato a medicamento ni un ingrediente.","receptorSummaryFr":"Agonista de los dos receptores cannabinoides, con una afinidad del orden del nanomolar, incluso por debajo. El equipo que describió la molécula comunica una constante de inhibición de 0,65 nM sobre CB1 (membranas de cerebro de rata) y de 3,1 nM sobre CB2 (bazo de ratón), medidas por desplazamiento del [3H]CP-55940: la preferencia por CB1 sigue siendo, pues, modesta. Un segundo laboratorio midió 36 nM sobre CB1 con su propio protocolo, y la diferencia entre ambas series recuerda que las afinidades cannabinoides solo se comparan en condiciones idénticas. En el ratón, la molécula reproduce el perfil cannabimimético esperado de un agonista CB1: descenso de la actividad espontánea, analgesia en la prueba de retirada de la cola, hipotermia. No se ha publicado ningún dato de unión para GPR55, TRPV1, PPARγ o 5-HT1A, y la eficacia intrínseca nunca se ha cuantificado mediante un ensayo funcional de tipo [35S]GTPγS: la literatura califica AMG-1 de agonista sobre la base de su afinidad y de sus efectos en el animal, no de una medida directa de activación.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"Ki de 0,65 nM sur membranes de cerveau de rat (déplacement du [3H]CP-55940, Papahatjis et al., 1998) ; 36 nM dans un protocole indépendant (Crocker et al., 2007)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":84,"reported":"Ki de 3,1 nM sur rate de souris (déplacement du [3H]CP-55940, Papahatjis et al., 1998)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Papahatjis DP, Kourouli T, Abadji V, Goutopoulos A, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for cannabinoid side chains: multiple bond and C1'-substituted delta 8-tetrahydrocannabinols. J Med Chem. 1998;41(7):1195-1200","pmid":"9544219","doi":"10.1021/jm970277i","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9544219/"},{"label":"Crocker PJ, Mahadevan A, Wiley JL, Martin BR, Razdan RK. The role of fluorine substitution in the structure-activity relationships (SAR) of classical cannabinoids. Bioorg Med Chem Lett. 2007;17(6):1504-1507 (AMG-1 y figure comme composé de référence sous le code O-964, avec liaison CB1 et tests comportementaux chez la souris)","pmid":"17257842","doi":"10.1016/j.bmcl.2007.01.006","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1855243/"},{"label":"Papahatjis DP, Nahmias VR, Andreou T, Fan P, Makriyannis A. Structural modifications of the cannabinoid side chain towards C3-aryl and 1',1'-cycloalkyl-1'-cyano cannabinoids. Bioorg Med Chem Lett. 2006;16(6):1616-1620","pmid":"16387492","doi":"10.1016/j.bmcl.2005.12.026","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16387492/"},{"label":"Zangani C, Schifano F, Napoletano F, Arillotta D, Gilgar L, Guirguis A, et al. The e-Psychonauts' 'Spiced' World; Assessment of the Synthetic Cannabinoids' Information Available Online. Curr Neuropharmacol. 2020;18(10):966-1051 (AMG-1 classé en catégorie 2b, commenté sur les forums, absent des listes EMCDDA et ONUDC)","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159X18666200302125146","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7709145/"},{"label":"ChEMBL, données d'activité curées du composé CHEMBL279147 (CB1, CB2, essais de déplacement du [3H]CP-55940)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL279147"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène issue des décisions du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem, enregistrement composé CID 10830874 (AMG-1), consulté via l'API PUG-View","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10830874"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe medida de control armonizada a escala de la Unión Europea: el sometimiento a control depende de los derechos nacionales, ya que el escalón europeo se limita al sistema de alerta temprana y a los procedimientos de evaluación de riesgos previstos por el reglamento (UE) 2017/2101 y la directiva (UE) 2017/2103. AMG-1 no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos europea; el inventario de los cannabinoides de síntesis publicado en 2020 lo situaba entre las moléculas ausentes de las listas de la EMCDDA (hoy EUDA) y de las de la ONUDC. Tampoco figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971, que nombran los isómeros del tetrahidrocannabinol pero no este análogo con cadena heptinilo. Varios Estados miembros aplican definiciones genéricas cuyo alcance difiere del adoptado en Francia: el estatuto varía, pues, sensiblemente de un país a otro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"AMG-1 no está inscrito nominalmente en ninguna lista francesa: no aparece en la lista consolidada de sustancias clasificadas como estupefacientes que mantiene la ANSM. Sí está comprendido, en cambio, en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, ampliada por las decisiones de la ANSM del 22 de mayo de 2024 y del 3 de junio de 2024, que clasifica toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno sustituida en posición 1 por una función hidroxilo, en posición 3 por una cadena alquilo, alquenilo o alquinilo, en posición 6 por uno o dos grupos alquilo y en posición 9 por un grupo alquilo. El hidroxilo en posición 1, la cadena hept-1-inilo en posición 3, los dos metilos en posición 6 y el metilo en posición 9 de AMG-1 responden punto por punto a esta definición, y la molécula no está comprendida en ninguna de las exclusiones previstas (CBN, CBNA, THCV, THCVA, THCA). La clasificación pasa, pues, por una cláusula genérica, no por una inscripción nominativa; la entrada más antigua del mismo anexo, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, va en el mismo sentido, ya que la molécula es un tetrahidrocannabinol con cadena lateral modificada.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Papahatjis DP, Kourouli T, Abadji V, Goutopoulos A, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for cannabinoid side chains: multiple bond and C1'-substituted delta 8-tetrahydrocannabinols. J Med Chem. 1998;41(7):1195-1200","pmid":"9544219","doi":"10.1021/jm970277i","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9544219/"},{"label":"Crocker PJ, Mahadevan A, Wiley JL, Martin BR, Razdan RK. The role of fluorine substitution in the structure-activity relationships (SAR) of classical cannabinoids. Bioorg Med Chem Lett. 2007;17(6):1504-1507 (AMG-1 y figure comme composé de référence sous le code O-964, avec liaison CB1 et tests comportementaux chez la souris)","pmid":"17257842","doi":"10.1016/j.bmcl.2007.01.006","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1855243/"},{"label":"Papahatjis DP, Nahmias VR, Andreou T, Fan P, Makriyannis A. Structural modifications of the cannabinoid side chain towards C3-aryl and 1',1'-cycloalkyl-1'-cyano cannabinoids. Bioorg Med Chem Lett. 2006;16(6):1616-1620","pmid":"16387492","doi":"10.1016/j.bmcl.2005.12.026","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16387492/"},{"label":"Zangani C, Schifano F, Napoletano F, Arillotta D, Gilgar L, Guirguis A, et al. The e-Psychonauts' 'Spiced' World; Assessment of the Synthetic Cannabinoids' Information Available Online. Curr Neuropharmacol. 2020;18(10):966-1051 (AMG-1 classé en catégorie 2b, commenté sur les forums, absent des listes EMCDDA et ONUDC)","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159X18666200302125146","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7709145/"},{"label":"ChEMBL, données d'activité curées du composé CHEMBL279147 (CB1, CB2, essais de déplacement du [3H]CP-55940)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL279147"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (clause générique benzo[c]chromène issue des décisions du 22 mai 2024 et du 3 juin 2024, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"PubChem, enregistrement composé CID 10830874 (AMG-1), consulté via l'API PUG-View","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10830874"}],"meta":{"slug":"amg-1","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/amg-1","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}