{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"JECXXFXYJAQVAH-WOJBJXKFSA-N","prefName":"AMG-3","symbol":"AMG-3","iupacName":"(6aR,10aR)-3-(2-hexyl-1,3-dithiolan-2-yl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["AMG3","analogue 1',1'-dithiolane du Δ8-THC","2-(6a,7,10,10a-tétrahydro-6,6,9-triméthyl-1-hydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyranyl)-2-hexyl-1,3-dithiolane"],"cas":"179044-94-1","pubchemCid":"10002952","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC1(SCCS1)C2=CC3=C([C@@H]4CC(=CC[C@H]4C(O3)(C)C)C)C(=C2)O","molecularFormula":"C25H36O2S2","molecularWeight":432.216,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10002952"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica conocida: AMG-3 no deriva de ninguna biosíntesis vegetal y procede únicamente de la química de síntesis, por modificación de la cadena lateral de un esqueleto de tipo Δ8-THC.","originNote":"Molécula enteramente sintética. No la produce ninguna planta, nunca se ha detectado en el cannabis, y solo existe como compuesto de laboratorio preparado en un marco académico de farmacología.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"AMG-3 es un cannabinoide clásico construido sobre el esqueleto del Δ8-THC, con un ciclo 1,3-ditiolano injertado en la posición C1' de la cadena lateral. Esa restricción de conformación multiplica la afinidad: Ki de 0,32 nM en CB1 y 0,52 nM en CB2, es decir, mucho más allá del propio Δ8-THC, lo que hizo de la molécula una sonda para cartografiar el subbolsillo C1' del sitio de unión, y después un modelo para decenas de análogos. El grupo fenol del ciclo A sigue siendo indispensable: su homólogo metilado AMG-18 es prácticamente inactivo, resultado que pertenece a AMG-18 y no a AMG-3. En la rata, la administración de AMG-3 reduce la actividad espontánea, induce una catalepsia en las exposiciones más fuertes y alarga el tiempo de reacción en placa caliente durante al menos veinticuatro horas; el antagonista CB1 AM-251 anula estos efectos. Lo que sigue siendo desconocido es considerable: eficacia intrínseca no medida, ningún dato de metabolismo, ningún dato humano, ningún informe clínico.","receptorSummaryFr":"Afinidad subnanomolar por los dos receptores cannabinoides: Ki de 0,32 nM en CB1 y 0,52 nM en CB2, valores netamente superiores a los comunicados para el Δ8-THC. Los ensayos in vitro caracterizan AMG-3 como un agonista potente de CB1; en la rata, sus efectos comportamentales quedan abolidos por el antagonista CB1 AM-251, lo que confirma la mediación por CB1. La eficacia intrínseca, en cambio, no se ha cuantificado en esos trabajos, de modo que la comparación con el agonismo parcial del THC sigue abierta. No se ha publicado ninguna evaluación sobre TRPV1, GPR55, PPARγ ni 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"Ki = 0,32 nM (Papahatjis et al., 1998)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":93,"reported":"Ki = 0,52 nM (Papahatjis et al., 1998)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Papahatjis DP, Kourouli T, Abadji V, Goutopoulos A, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for cannabinoid side chains: multiple bond and C1'-substituted delta-8-tetrahydrocannabinols. J Med Chem. 1998;41(7):1195-1200.","pmid":"9544219","doi":"10.1021/jm970277i","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9544219/"},{"label":"Papahatjis DP, Nikas SP, Kourouli T, Chari R, Xu W, Pertwee RG, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for the cannabinoid side chain. Probing the cannabinoid receptor subsite at C1'. J Med Chem. 2003;46(15):3221-3229.","pmid":"12852753","doi":"10.1021/jm020558c","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12852753/"},{"label":"Antoniou K, Galanopoulos A, Vlachou S, et al. Behavioral pharmacological properties of a novel cannabinoid 1',1'-dithiolane delta-8-THC analog, AMG-3. Behav Pharmacol. 2005;16(5-6):499-510.","pmid":"16148456","doi":"10.1097/00008877-200509000-00024","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16148456/"},{"label":"Mavromoustakos T, Theodoropoulou E, Zervou M, Kourouli T, Papahatjis D. Structure elucidation and conformational properties of synthetic cannabinoids. J Pharm Biomed Anal. 1999;18(6):947-956.","pmid":"9925329","doi":"10.1016/s0731-7085(98)00100-9","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9925329/"},{"label":"Mavromoustakos T, Papahatjis D, Laggner P. Differential membrane fluidization by active and inactive cannabinoid analogues. Biochim Biophys Acta. 2001;1512(2):183-190.","pmid":"11406095","doi":"10.1016/s0005-2736(01)00315-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11406095/"},{"label":"Durdagi S, Reis H, Papadopoulos MG, Mavromoustakos T. Comparative molecular dynamics simulations of the potent synthetic classical cannabinoid ligand AMG3 in solution and at binding site of the CB1 and CB2 receptors. Bioorg Med Chem. 2008;16(15):7377-7387.","pmid":"18595717","doi":"10.1016/j.bmc.2008.06.019","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18595717/"},{"label":"Zangani C, Schifano F, Napoletano F, et al. The e-Psychonauts' 'Spiced' World; Assessment of the Synthetic Cannabinoids' Information Available Online. Curr Neuropharmacol. 2020;18(10):966-1051 (AMG-3 : absente des listes UNODC et EMCDDA, catégorie 2b).","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159X18666200302125146","url":"https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7709145/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No se ha adoptado a escala de la Unión ninguna medida de control propia de AMG-3, y la molécula no ha sido objeto de ninguna evaluación formal de riesgos. Un recuento publicado en 2020 la encuentra ausente a la vez de las listas de la EUDA (antes OEDT) y de la ONUDD, al tiempo que la registra en una base alimentada por los foros de consumidores en línea, lo que la sitúa entre las estructuras discutidas en internet más que entre las sustancias incautadas. Varios Estados miembros la captarían por sus definiciones genéricas de los derivados del tetrahidrocannabinol; no está inscrita bajo su nombre en ningún convenio de las Naciones Unidas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"AMG-3 no figura nominalmente en ninguna lista publicada por la ANSM. El texto pertinente es el anexo IV del arrêté du 22 février 1990, que clasifica de forma genérica los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados. AMG-3 conserva el esqueleto tetrahidro-dibenzopiránico del Δ8-THC y solo se aparta de él por la cadena lateral: su situación depende, por tanto, de la lectura de esa rúbrica genérica, y no de una inscripción nominativa. En todo caso, la molécula no tiene ningún estatuto de producto de consumo, ninguna autorización de comercialización, y su lugar está únicamente en un laboratorio.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Papahatjis DP, Kourouli T, Abadji V, Goutopoulos A, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for cannabinoid side chains: multiple bond and C1'-substituted delta-8-tetrahydrocannabinols. J Med Chem. 1998;41(7):1195-1200.","pmid":"9544219","doi":"10.1021/jm970277i","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9544219/"},{"label":"Papahatjis DP, Nikas SP, Kourouli T, Chari R, Xu W, Pertwee RG, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for the cannabinoid side chain. Probing the cannabinoid receptor subsite at C1'. 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