{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"FONCHEGPDSYFCG-FGZHOGPDSA-N","prefName":"AMG-36","symbol":"AMG-36","iupacName":"(6aR,10aR)-3-(1-hexylcyclopentyl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["3-(1-hexylcyclopentyl)-Δ8-THC","CHEMBL108868"],"cas":null,"pubchemCid":"10982174","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC1(CCCC1)C2=CC3=C([C@@H]4CC(=CC[C@H]4C(O3)(C)C)C)C(=C2)O","molecularFormula":"C27H40O2","molecularWeight":396.302831,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10982174"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: el AMG-36 no procede del metabolismo de una planta, sino de una síntesis química, que construye el esqueleto dibenzopiránico del Δ8-tetrahidrocannabinol y después instala en la posición C3 una cadena lateral 1-hexilciclopentilo.","originNote":"Molécula enteramente sintética, procedente de un programa universitario de química medicinal. Nunca se ha aislado del cáñamo ni de ningún otro organismo, no entra en ningún medicamento autorizado y no se encuentra en los productos vendidos en tienda: su uso documentado se limita a la investigación in vitro.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AMG-36 es un cannabinoide clásico de síntesis: conserva el núcleo tricíclico del Δ8-tetrahidrocannabinol y solo se aparta de él por su cadena lateral, cuyo carbono C1' está integrado en un ciclo ciclopentano portador de un hexilo. Esta modificación servía para cartografiar un bolsillo accesorio del sitio de unión de los receptores CB1 y CB2; produce una afinidad del orden subnanomolar, claramente superior a la del THC en este tipo de ensayo, con un Ki de 0,45 nM en CB1 y de 1,92 nM en CB2 en desplazamiento del [3H]CP-55,940. Lo que se ha establecido se detiene ahí: la afinidad se ha medido, la eficacia no. No se ha comunicado ningún ensayo funcional para este compuesto, no existe ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A, y no hay ni estudio in vivo, ni farmacocinética, ni toxicología, ni dato humano. Nada permite, por tanto, atribuirle el comportamiento del THC, que él mismo no es más que un agonista parcial de CB1. El AMG-36 sigue siendo una herramienta de laboratorio destinada a comprender la cadena lateral de los cannabinoides, no una sustancia cuyos efectos se conozcan.","receptorSummaryFr":"En preparaciones de membrana, el AMG-36 desplaza el [3H]CP-55,940 con un Ki de 0,45 nM en el receptor CB1 (cerebro de rata) y de 1,92 nM en el receptor CB2 (bazo de ratón), es decir, una preferencia de unas cuatro veces por CB1. Esos valores miden la afinidad, no la eficacia: no se ha publicado ningún ensayo funcional (GTPgammaS, AMPc, tejido aislado) para este compuesto, y la revisión de 2016 que lo recoge deja la columna funcional vacía, de suerte que su condición de agonista completo o parcial sigue siendo indeterminada. No existe ningún dato para TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"Ki 0,45 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de cerveau de rat)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":85,"reported":"Ki 1,92 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, membranes de rate de souris)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Papahatjis DP, Nikas SP, Kourouli T, Chari R, Xu W, Pertwee RG, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for the cannabinoid side chain. Probing the cannabinoid receptor subsite at C1'. J Med Chem, 2003.","pmid":"12852753","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12852753/"},{"label":"Papahatjis DP, Nahmias VR, Nikas SP, Andreou T, Alapafuja SO, Tsotinis A, et al. C1'-cycloalkyl side chain pharmacophore in tetrahydrocannabinols. J Med Chem, 2007.","pmid":"17672444","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17672444/"},{"label":"Bow EW, Rimoldi JM. The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation. Perspect Medicin Chem, 2016 (AMG-36 recensé avec Ki CB1 0,45 nM et Ki CB2 1,92 nM, colonne fonctionnelle vide).","pmid":"27398024","doi":"10.4137/PMC.S32171","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4927043/"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 10982174 (AMG-36) : identifiants et synonymes.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10982174"},{"label":"ChEMBL, activités enregistrées pour CHEMBL108868 : liaison CB1 (cerveau de rat) et CB2 (rate de souris) au [3H]CP-55,940.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL108868&limit=100"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control común a la Unión Europea contempla el AMG-36: las fuentes consultadas no documentan ni evaluación de riesgos por la EUDA (antes OEDT), ni notificación al sistema de alerta temprana, ni presencia en el mercado de los productos de síntesis. Tampoco está inscrito nominalmente en las listas de los convenios internacionales de 1961 y 1971, que contemplan el tetrahidrocannabinol y sus isómeros, mientras que el AMG-36 es un homólogo con cadena lateral modificada. El estatuto real depende, por tanto, de cada Estado miembro, y varios de ellos aplican definiciones genéricas susceptibles de englobar los análogos del tetrahidrocannabinol: la verificación se hace país por país.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el AMG-36 no está nombrado en ninguna decisión de la ANSM: no está inscrito nominativamente. Como conserva intacto el núcleo tetrahidrocannabinol del Δ8-THC y solo se aparta de él por su cadena lateral, depende de la entrada genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres, sus sales así como las sales de los derivados citados. Es, por tanto, una clasificación por cláusula genérica, aplicable a la familia, y no una prohibición dirigida a este compuesto en particular. No se le abre ningún uso alimentario, cosmético ni medicamentoso.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Papahatjis DP, Nikas SP, Kourouli T, Chari R, Xu W, Pertwee RG, Makriyannis A. Pharmacophoric requirements for the cannabinoid side chain. Probing the cannabinoid receptor subsite at C1'. J Med Chem, 2003.","pmid":"12852753","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12852753/"},{"label":"Papahatjis DP, Nahmias VR, Nikas SP, Andreou T, Alapafuja SO, Tsotinis A, et al. C1'-cycloalkyl side chain pharmacophore in tetrahydrocannabinols. J Med Chem, 2007.","pmid":"17672444","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17672444/"},{"label":"Bow EW, Rimoldi JM. The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation. Perspect Medicin Chem, 2016 (AMG-36 recensé avec Ki CB1 0,45 nM et Ki CB2 1,92 nM, colonne fonctionnelle vide).","pmid":"27398024","doi":"10.4137/PMC.S32171","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4927043/"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 10982174 (AMG-36) : identifiants et synonymes.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10982174"},{"label":"ChEMBL, activités enregistrées pour CHEMBL108868 : liaison CB1 (cerveau de rat) et CB2 (rate de souris) au [3H]CP-55,940.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL108868&limit=100"}],"meta":{"slug":"amg-36","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/amg-36","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}