{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UVQIBKXDOZWHFU-WOJBJXKFSA-N","prefName":"AMG-41","symbol":"AMG-41","iupacName":"(6aR,10aR)-3-(1-hexylcyclopropyl)-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol","aliases":["1',1'-cyclopropyl-Δ8-THC","CHEMBL19847","BDBM50063884"],"cas":null,"pubchemCid":"10361702","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC1(CC1)C2=CC3=C([C@@H]4CC(=CC[C@H]4C(O3)(C)C)C)C(=C2)O","molecularFormula":"C25H36O2","molecularWeight":368.27153,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10361702"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna biosíntesis: AMG-41 no lo produce ningún organismo vivo. Se obtiene por síntesis química a partir del esqueleto benzo[c]cromeno del Δ8-tetrahidrocannabinol: la cadena lateral en posición 3 se remodela de forma que su carbono bencílico (posición 1') quede integrado en un ciclo ciclopropano prolongado por una cadena hexilo, permaneciendo inalterado el núcleo tricíclico. La vía descrita en 2002 corresponde a la ciclopropanación de una cadena lateral, sin otra modificación del esqueleto.","originNote":"Molécula enteramente sintética, nacida de un laboratorio de química medicinal. No existe en ninguna planta, el cáñamo incluido, y no la produce el organismo. No se documenta ninguna notificación en el mercado de las drogas: su existencia se limita a la investigación farmacológica sobre los receptores cannabinoides.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"AMG-41 es un cannabinoide clásico de síntesis: el esqueleto benzo[c]cromeno del Δ8-tetrahidrocannabinol, cuyo carbono bencílico de la cadena lateral queda integrado en un ciclo ciclopropano prolongado por una cadena hexilo. Descrito en 2002 por el equipo de Papahatjis, Nikas y Makriyannis, servía para cartografiar un subsitio del dominio de unión de los receptores CB1 y CB2 situado a la altura de ese carbono. El resultado es una afinidad muy elevada: Ki de 0,44 nM sobre CB1 y de 0,86 nM sobre CB2 por desplazamiento del [3H]CP-55,940, frente a un Ki próximo a 44 nM para el Δ8-THC, es decir, un factor de unas cien veces. La literatura se detiene ahí. Ningún ensayo funcional dice si AMG-41 se comporta como agonista completo o como agonista parcial, y una fuerte afinidad no informa sobre la eficacia; no se ha publicado ningún estudio animal, ninguna farmacocinética, ninguna toxicología ni ningún dato humano. Los trabajos posteriores que mencionan este compuesto son modelizaciones 3D-QSAR que reutilizan los mismos valores de unión, sin nueva medición. AMG-41 se lee, por tanto, como una herramienta de investigación no caracterizada, y no como una sustancia cuyos efectos serían conocidos.","receptorSummaryFr":"Afinidad medida por desplazamiento del [3H]CP-55,940: Ki de 0,44 nM sobre el receptor CB1 (sinaptosomas de cerebro anterior de rata) y de 0,86 nM sobre el receptor CB2 (bazo de ratón). Es unas cien veces la afinidad recogida para el Δ8-THC en las tablas comparativas de la literatura (Ki próximo a 44 nM), sin que los protocolos sean estrictamente idénticos. El ciclo ciclopropano ocupa un subsitio del dominio de unión situado a la altura del carbono bencílico de la cadena lateral, lo que explica esa ganancia de afinidad, y ambos receptores se muestran indiferentes a la naturaleza del átomo colocado en ese lugar. No se ha publicado ningún ensayo funcional (GTPγS, AMP cíclico) para AMG-41: su eficacia, es decir, su carácter de agonista completo o parcial, nunca se ha medido. No existe ningún dato para TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"Ki = 0,44 ± 0,07 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, synaptosomes de cerveau antérieur de rat ; Papahatjis et al., 2002). Affinité seule : l'efficacité fonctionnelle n'a pas été déterminée.","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"Ki = 0,86 ± 0,16 nM (déplacement du [3H]CP-55,940, rate de souris ; Papahatjis et al., 2002). Affinité seule : l'efficacité fonctionnelle n'a pas été déterminée.","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Papahatjis et al., Bioorg Med Chem Lett 2002 : synthèse et affinités CB1/CB2","pmid":"12443781","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12443781/"},{"label":"The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids, Perspect Medicin Chem 2016 : AMG-41 recensé sous le numéro 54","pmid":"27398024","doi":"10.4137/PMC.S32171","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4927043/"},{"label":"Papahatjis et al., J Med Chem 1998 : série de Δ8-THC substitués en C1'","pmid":"9544219","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9544219/"},{"label":"Durdagi et al., J Med Chem 2007 : modélisation 3D-QSAR réutilisant ces affinités","pmid":"17521177","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17521177/"},{"label":"BindingDB, monomère BDBM50063884 : agrégation des affinités CB1/CB2 publiées","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.bindingdb.org/rwd/bind/chemsearch/marvin/MolStructure.jsp?monomerid=50063884"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe ninguna medida de control propia de AMG-41 a escala de la Unión Europea: la molécula nunca ha sido notificada en el mercado de las drogas y no figura entre las sustancias que han sido objeto de una evaluación de riesgos seguida de una decisión de control europea. No está inscrita nominalmente en las listas de la Convención Única de 1961 ni del Convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas. Según el Estado miembro, una definición genérica que se refiera a los derivados del núcleo dibenzopirano puede, no obstante, capturarla, como ocurre en Francia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"AMG-41 no se cita nominalmente en ningún texto francés. Queda comprendido en una cláusula genérica: desde la decisión del director general de la ANSM del 22 de mayo de 2024, el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de las sustancias clasificadas como estupefacientes se refiere a « toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno » que lleve un hidroxilo en posición 1, en posición 3 una cadena alquilo eventualmente sustituida por un ciclo, en posición 6 uno o dos grupos alquilo, y en posición 9 un metilo. AMG-41 reúne esos cuatro criterios: es, por tanto, estupefaciente en Francia sin figurar en ninguna lista nominal. El mismo arrêté clasifica además los « tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados ».","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Papahatjis et al., Bioorg Med Chem Lett 2002 : synthèse et affinités CB1/CB2","pmid":"12443781","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12443781/"},{"label":"The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids, Perspect Medicin Chem 2016 : AMG-41 recensé sous le numéro 54","pmid":"27398024","doi":"10.4137/PMC.S32171","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4927043/"},{"label":"Papahatjis et al., J Med Chem 1998 : série de Δ8-THC substitués en C1'","pmid":"9544219","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9544219/"},{"label":"Durdagi et al., J Med Chem 2007 : modélisation 3D-QSAR réutilisant ces affinités","pmid":"17521177","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17521177/"},{"label":"BindingDB, monomère BDBM50063884 : agrégation des affinités CB1/CB2 publiées","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.bindingdb.org/rwd/bind/chemsearch/marvin/MolStructure.jsp?monomerid=50063884"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Décision ANSM du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"}],"meta":{"slug":"amg-41","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/amg-41","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}