{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"MDJYHWLDDJBTMX-UHFFFAOYSA-N","prefName":"APICA (SDB-001)","symbol":"APICA","iupacName":"N-(1-adamantyl)-1-pentylindole-3-carboxamide","aliases":["SDB-001","2NE1","JWH-018 adamantyl carboxamide"],"cas":"1345973-50-3","pubchemCid":"71308155","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)NC34CC5CC(C3)CC(C5)C4","molecularFormula":"C24H32N2O","molecularWeight":364.251463644,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71308155"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: este compuesto no procede de ningún metabolismo vegetal ni animal y solo existe por síntesis orgánica. Su preparación consiste en la formación de una amida entre un ácido indol-3-carboxílico previamente alquilado sobre el nitrógeno en posición 1 y la adamantan-1-amina, química descrita por primera vez en la publicación de 2013 que ofreció su evaluación farmacológica.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Pertenece al mercado de los cannabinoides de síntesis: el polvo, producido por proveedores de química fina, se pone en solución y luego se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte y se vende en sobres bajo nombres de fantasía, presentados como productos legales o como un sustituto del cannabis. Las primeras identificaciones proceden de mezclas de ese tipo incautadas en Japón en 2012. No existe ningún uso médico, alimentario ni industrial para este compuesto, cuya única utilización legítima es la de patrón analítico en laboratorio. La sustancia no entra en ningún producto a base de CBD legalmente comercializado, y su presencia en un artículo vendido como « CBD » señalaría una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El APICA es un indol-3-carboxamida adamantilado, agonista completo de los receptores CB1 y CB2. En el ensayo funcional publicado en 2013 por el equipo de Banister, la CE50 es de 34 nM sobre CB1 y de 29 nM sobre CB2. La diferencia con el cannabis reside menos en la afinidad que en la eficacia: el Δ9-THC no es más que un agonista parcial de CB1, mientras que este compuesto activa plenamente el receptor, sin techo de efecto, mecanismo que hace peligrosa a esta clase. En la rata, el mismo estudio observa un descenso de la temperatura corporal y una ralentización del ritmo cardíaco más duraderos que los del Δ9-THC o del JWH-018; en el ratón, Cannizzaro y colaboradores comunican hipotermia, analgesia, incoordinación y alteración de la memoria de reconocimiento, efectos suprimidos por un antagonista CB1 e insensibles a un antagonista CB2. La farmacología humana nunca ha sido estudiada: faltan los datos humanos sobre la cinética, el potencial de dependencia y los efectos de un uso repetido, y no se comunica ninguna serie clínica ni ningún fallecimiento para esta molécula precisa. El único trabajo realizado sobre muestras humanas versa sobre el metabolismo, donde el puente carboxamida resiste la ruptura y donde la detección descansa en metabolitos hidroxilados.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de los dos receptores cannabinoides. En el ensayo funcional de potencial de membrana publicado en 2013 sobre células que expresan los receptores humanos, la CE50 comunicada es de 34 nM sobre CB1 y de 29 nM sobre CB2; la serie de indoles adamantilados estudiada junto a ella se sitúa entre 16 y 43 nM sobre CB1 y entre 29 y 216 nM sobre CB2. La diferencia con el cannabis reside menos en la afinidad que en la eficacia: el Δ9-THC no es más que un agonista parcial de CB1, mientras que este compuesto activa plenamente el receptor, sin techo de efecto. En el ratón, Cannizzaro y colaboradores (Forensic Science International, 2016) mostraron que el pretratamiento con el antagonista CB1 AM251 suprime la hipotermia, la sedación, la analgesia y la afectación de la coordinación motora, mientras que un antagonista CB2 permanece sin efecto: los autores concluyen que la acción pasa selectivamente por el receptor CB1. Ninguna acción establecida se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, al no haber sido objeto estas dianas de un perfilado dedicado para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":75,"reported":"CE50 34 nM (essai fonctionnel de potentiel de membrane, récepteur humain, Banister et coll., 2013) ; agoniste complet ; série d'indoles adamantylés de la même étude : 16 à 43 nM","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":74,"reported":"CE50 29 nM (même essai fonctionnel, récepteur humain) ; agoniste complet ; série d'indoles adamantylés de la même étude : 29 à 216 nM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Identification of two new-type synthetic cannabinoids, N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide (APICA) and N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide (APINACA), and detection of five synthetic cannabinoids as designer drugs in illegal products. Forensic Toxicology, 2012, vol. 30, p. 114 à 125 : première identification.","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-012-0136-7","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-012-0136-7"},{"label":"Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M et coll. The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: cannabimimetic drugs of abuse. ACS Chemical Neuroscience, 2013 : première synthèse et pharmacologie CB1 et CB2 du SDB-001.","pmid":"23551277","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23551277/"},{"label":"Banister SD et coll. Effects of bioisosteric fluorine in synthetic cannabinoid designer drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135. ACS Chemical Neuroscience, 2015 : puissance comparée et hypothermie chez le rat.","pmid":"25921407","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Cannizzaro C, Malta G, Argo A et coll. Behavioural and pharmacological characterization of a novel cannabimimetic adamantane-derived indole, APICA, in C57bl/6J mice. Forensic Science International, 2016 : tétrade cannabinoïde et réversion par l'antagoniste CB1 AM251.","pmid":"26826846","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26826846/"},{"label":"Sobolevsky T, Prasolov I, Rodchenkov G. Study on the phase I metabolism of novel synthetic cannabinoids, APICA and its fluorinated analogue. Drug Testing and Analysis, 2015 : métabolisme et marqueurs urinaires.","pmid":"25428705","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25428705/"},{"label":"Asada A, Doi T, Tagami T, Takeda A, Sawabe Y. Isomeric discrimination of synthetic cannabinoids by GC-EI-MS: 1-adamantyl and 2-adamantyl isomers of N-adamantyl carboxamides. Drug Testing and Analysis, 2017 : discrimination des isomères adamantyle.","pmid":"27770510","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27770510/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : mention « SDB-001 ou APICA ou 2NE1 » à l'annexe IV, famille des dérivés du 3-carboxamide indole.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000035754758"},{"label":"EUR-Lex, décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée, annexe listant les nouvelles substances psychoactives soumises à des mesures de contrôle dans l'Union : APICA n'y figure pas.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/eli/dec_framw/2004/757/2024-07-01"},{"label":"Gesetze im Internet, Betäubungsmittelgesetz, Anlage II : entrée « APICA (SDB-001, 2NE1) », N-(Adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indol-3-carboxamid.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html"},{"label":"PubChem, composé CID 71308155 (APICA), National Library of Medicine : identifiants et synonymes.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71308155"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":12}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe una puesta bajo control armonizada a escala de la Unión Europea para este compuesto: no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, que enumera las nuevas sustancias psicoactivas sometidas a medidas de control en toda la Unión y que solo retiene, entre los cannabinoides de síntesis, el MDMB-CHMICA, el ADB-CHMINACA, el CUMYL-4CN-BINACA, el MDMB-4en-PINACA y el 4F-MDMB-BICA. No se ha iniciado ninguna evaluación formal de riesgos a su respecto y la clasificación corresponde a los Estados miembros, limitándose el escalón europeo al sistema de alerta temprana. Varios países la han clasificado a nivel nacional, sea nominalmente, sea mediante definiciones genéricas que cubren las carboxamidas de indol: Francia la ha inscrito nominalmente en el anexo IV de su arrêté de 1990, y Alemania la ha inscrito bajo el epígrafe « APICA (SDB-001, 2NE1) » en el anexo II de su ley de estupefacientes, régimen que autoriza un comercio regulado pero prohíbe la prescripción. En el plano internacional, no figura en ningún cuadro de los convenios de las Naciones Unidas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La molécula está inscrita nominalmente en Francia. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 por el que se fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes comprende una familia genérica de « derivados de la 3-carboxamida indol », definida por la naturaleza del sustituyente que lleva el nitrógeno del núcleo indol y por la del grupo que lleva el nitrógeno del puente carboxamida, figurando el grupo adamantanilo entre los admitidos. El texto cita expresamente entre sus ejemplos « SDB-001 o APICA o 2NE1 o N-(1-adamantyl)-1-pentylindole-3-carboxamide », mención introducida por el arrêté del 3 de octubre de 2017. Estamos, por tanto, ante una inscripción nominativa y no ante la sola cláusula genérica: uso, tenencia, cesión, adquisición e importación quedan sujetos al régimen de los estupefacientes. La cláusula más antigua que contempla « Tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados » carece de objeto aquí, al no ser este compuesto ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de este.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Identification of two new-type synthetic cannabinoids, N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indole-3-carboxamide (APICA) and N-(1-adamantyl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide (APINACA), and detection of five synthetic cannabinoids as designer drugs in illegal products. Forensic Toxicology, 2012, vol. 30, p. 114 à 125 : première identification.","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-012-0136-7","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-012-0136-7"},{"label":"Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M et coll. The synthesis and pharmacological evaluation of adamantane-derived indoles: cannabimimetic drugs of abuse. ACS Chemical Neuroscience, 2013 : première synthèse et pharmacologie CB1 et CB2 du SDB-001.","pmid":"23551277","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23551277/"},{"label":"Banister SD et coll. Effects of bioisosteric fluorine in synthetic cannabinoid designer drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135. ACS Chemical Neuroscience, 2015 : puissance comparée et hypothermie chez le rat.","pmid":"25921407","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25921407/"},{"label":"Cannizzaro C, Malta G, Argo A et coll. Behavioural and pharmacological characterization of a novel cannabimimetic adamantane-derived indole, APICA, in C57bl/6J mice. 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Drug Testing and Analysis, 2017 : discrimination des isomères adamantyle.","pmid":"27770510","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27770510/"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : mention « SDB-001 ou APICA ou 2NE1 » à l'annexe IV, famille des dérivés du 3-carboxamide indole.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, arrêté du 3 octobre 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000035754758"},{"label":"EUR-Lex, décision-cadre 2004/757/JAI du Conseil, version consolidée, annexe listant les nouvelles substances psychoactives soumises à des mesures de contrôle dans l'Union : APICA n'y figure pas.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/eli/dec_framw/2004/757/2024-07-01"},{"label":"Gesetze im Internet, Betäubungsmittelgesetz, Anlage II : entrée « APICA (SDB-001, 2NE1) », N-(Adamantan-1-yl)-1-pentyl-1H-indol-3-carboxamid.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.gesetze-im-internet.de/btmg_1981/anlage_ii.html"},{"label":"PubChem, composé CID 71308155 (APICA), National Library of Medicine : identifiants et synonymes.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71308155"}],"meta":{"slug":"apica","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/apica","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}