{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"TZXBEYFALIFOAG-FQEVSTJZSA-N","prefName":"APP-FUBINACA","symbol":"APP-FUBINACA","iupacName":"N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carboxamide","aliases":["N-(1-amino-3-phenyl-1-oxopropan-2-yl)-1-((4-fluorophenyl)methyl)-1H-indazole-3-carboxamide","N-[(1S)-2-amino-1-benzyl-2-oxoethyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]indazole-3-carboxamide","1H-Indazole-3-carboxamide, N-[(1S)-2-amino-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-"],"cas":"1185282-03-4","pubchemCid":"58124515","chebiId":null,"smiles":"C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)N)NC(=O)C2=NN(C3=CC=CC=C32)CC4=CC=C(C=C4)F","molecularFormula":"C24H21FN4O2","molecularWeight":416.164854,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58124515"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No existe ninguna vía de biosíntesis: la molécula no procede de ningún organismo vivo y no deriva de ningún precursor vegetal. Pertenece exclusivamente a la química de síntesis, por ensamblaje de un núcleo indazol-3-carboxamida, de un grupo bencilo fluorado en el nitrógeno en posición 1 y de un fragmento fenilalaninamida en la función amida. Aquí no se facilita ningún detalle operativo.","originNote":"Molécula enteramente sintética. No existe en ninguna planta, ni en el cáñamo ni en ningún otro sitio, y carece de origen natural conocido. En el mercado de las nuevas sustancias psicoactivas, estos compuestos se ponen en solución y después se pulverizan sobre un soporte vegetal inerte, o se añaden a líquidos para vapear, antes de venderse bajo denominaciones que no informan en absoluto de su contenido real. Este modo de fabricación artesanal provoca un reparto muy desigual de la sustancia dentro de una misma bolsita, ya que dos tomas sucesivas pueden contener cantidades sin relación entre sí.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El APP-FUBINACA pertenece a las indazol-3-carboxamidas, el armazón químico más extendido entre los cannabinoides de síntesis recientes; lleva su variante con grupo 4-fluorobencilo, llamada FUBINACA, asociada a un fragmento fenilalaninamida. Un único estudio independiente lo ha caracterizado sobre los receptores: la afinidad medida es de 50,3 nM sobre CB1 y de 48,8 nM sobre CB2, sin selectividad entre los dos subtipos, y el perfil funcional está disociado, con una activación solo parcial de CB1 pero una activación total de CB2. Este resultado lo sitúa en el extremo débil de su familia: la mayoría de las moléculas vecinas son agonistas completos de CB1, y es precisamente esa eficacia máxima, ausente en el THC, que solo es un agonista parcial, la que da cuenta de la gravedad de las intoxicaciones descritas para la clase. El riesgo propio del APP-FUBINACA no reside, pues, en su potencia, sino en su contexto de circulación: los productos que lo contienen no están etiquetados, el contenido varía de una toma a otra, y la diferencia de un solo átomo separa esta molécula de análogos mucho más activos que pueden encontrarse en la misma bolsita. Al margen de los receptores cannabinoides, ha resultado prácticamente inactivo sobre GPR55 y GPR18. Todo lo demás falta: ningún estudio de metabolismo, ninguna medida de farmacocinética y ninguna observación clínica publicada se refieren a esta sustancia en particular.","receptorSummaryFr":"Ligando de los dos receptores cannabinoides, sin selectividad marcada entre ellos. El único trabajo independiente publicado comunica una afinidad de 50,3 nM sobre el receptor humano CB1 y de 48,8 nM sobre CB2, medida por desplazamiento del [3H]CP55,940. El comportamiento funcional, en cambio, está disociado: en la determinación del AMP cíclico, la molécula solo activa parcialmente CB1, mientras que se comporta como agonista completo sobre CB2. Sobre los receptores huérfanos GPR55 y GPR18 permanece prácticamente inactiva, ya que los valores de activación superan la concentración más alta explorada, es decir, diez micromoles por litro. Ningún dato publicado se refiere a TRPV1, PPAR gamma o 5-HT1A. La diferencia entre la afinidad de 708 nM anunciada en la patente de origen y la de 50 nM medida en 2018 se explica por sistemas de medida distintos; el valor independiente es el mejor documentado de los dos.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":45,"reported":"Ki de 50,3 nM sur le récepteur humain CB1 en déplacement du [3H]CP55,940 ; activation seulement partielle en dosage de l'AMP cyclique (Schoeder et al., 2018)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":"Ki de 48,8 nM sur le récepteur humain CB2 ; agoniste complet en dosage de l'AMP cyclique (Schoeder et al., 2018)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Schoeder CT, Hess C, Madea B, Meiler J, Müller CE. Pharmacological evaluation of new constituents of Spice: synthetic cannabinoids based on indole, indazole, benzimidazole and carbazole scaffolds. Forensic Toxicol, 2018 (APP-FUBINACA, composé 29 : Ki 50,3 nM sur CB1 et 48,8 nM sur CB2)","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29963207/"},{"label":"Giorgetti A et al. Development and validation of a rapid LC-MS/MS method for the detection of 182 novel psychoactive substances in whole blood. Drug Test Anal, 2022 (APP-FUBINACA, limites de 0,02 à 0,05 ng/mL)","pmid":"34599648","doi":"10.1002/dta.3170","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34599648/"},{"label":"Florou D et al. Hair analysis for New Psychoactive Substances (NPS): still far from becoming the tool to study NPS spread in the community? Toxicol Rep, 2021 (APP-FUBINACA dans les cheveux, limite de détection de 5 pg/mg)","pmid":"34646750","doi":"10.1016/j.toxrep.2021.09.003","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34646750/"},{"label":"Spinella I et al. A comprehensive HPLC-HRMS/MS targeted screening method to detect 90 new psychoactive substances in oral fluid samples. Biology (Basel), 2026 (APP-FUBINACA, limite d'identification de 5 ng/mL)","pmid":"42041894","doi":"10.3390/biology15080616","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/42041894/"},{"label":"Almeida AS et al. Exploring the impact of chirality of synthetic cannabinoids and cathinones: a systematic review on enantioresolution methods and enantioselectivity studies. Int J Mol Sci, 2025 (résolution chirale de l'APP-FUBINACA sur (R,R)-Whelk-O 1)","pmid":"40650252","doi":"10.3390/ijms26136471","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40650252/"},{"label":"López-Rabuñal Á et al. Simultaneous determination of 137 drugs of abuse, new psychoactive substances, and novel synthetic opioids in meconium by UHPLC-QTOF. Anal Bioanal Chem, 2021","pmid":"34286357","doi":"10.1007/s00216-021-03533-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34286357/"},{"label":"Zangani C et al. The e-Psychonauts' Spiced world: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online. Curr Neuropharmacol, 2020 (APP-FUBINACA recensée parmi les molécules mentionnées sur les forums)","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159x18666200302125146","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32116194/"},{"label":"Buchler IP et al. Indazole derivatives. Brevet WO 2009106982, Pfizer Inc, publié le 3 septembre 2009 (première description de la molécule comme agoniste CB1)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/WO2009106982A1/en"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole ; l'APP-FUBINACA n'y est pas nommée)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"PubChem, APP-FUBINACA, CID 58124515","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58124515"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe una lista única de estupefacientes a escala de la Unión: el control pasa por las legislaciones nacionales, por los convenios de las Naciones Unidas y, solo para algunas sustancias, por la incorporación al anexo de la decisión marco 2004/757/JAI tras una evaluación formal de los riesgos. El APP-FUBINACA no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos europea y no figura en ese anexo: no está, pues, controlado a escala de la Unión como tal. No está inscrito ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas. Varios Estados sí lo alcanzan, en cambio, mediante definiciones genéricas de familias químicas, siguiendo el modelo de la cláusula francesa: queda comprendido en la clase B en el Reino Unido, en la ley alemana sobre las nuevas sustancias psicoactivas y en el anexo II de la ley canadiense sobre las drogas y otras sustancias, mientras que Suecia propuso su clasificación como mercancía peligrosa para la salud en 2015. Atención a las siglas vecinas: el AB-FUBINACA, inscrito en la lista II del convenio de 1971, es otra molécula, y lo que vale para él no vale para el APP-FUBINACA.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Clasificado como estupefaciente en Francia, pero no bajo su nombre propio: el APP-FUBINACA no figura nominalmente ni en un arrêté (orden ministerial) ni en la lista consolidada publicada por la ANSM. Queda comprendido en una cláusula genérica del anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990, la que contempla los derivados del 3-carboxamida indazol, introducida por el arrêté del 31 de marzo de 2017. Esta definición cubre las moléculas que llevan sobre el nitrógeno en posición 1 del núcleo indazol un sustituyente de tipo alquilo, haloalquilo o halobencilo, y cuyo nitrógeno del puente carboxamida lleva un grupo de tipo amino-oxo-alcan-2-ilo, esté o no ese grupo a su vez sustituido en posición 3 por un grupo fenilo. El grupo 4-fluorobencilo y el fragmento fenilalaninamida del APP-FUBINACA responden a esa descripción, y la administración cita por lo demás como ejemplo de la clase el 5F-APP-PINACA, que lleva exactamente el mismo fragmento fenilalaninamida. La vinculación se produce, por tanto, por cláusula genérica y no por inscripción nominativa. La cláusula del mismo anexo relativa a los tetrahidrocannabinoles, a sus ésteres, éteres y sales no se aplica aquí, al no ser la molécula ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC. Producción, tenencia, cesión, importación y uso quedan sometidos al régimen de los estupefacientes. La sustancia no tiene ningún estatuto alimentario, cosmético ni terapéutico y no entra en ningún producto lícito al cannabidiol.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Schoeder CT, Hess C, Madea B, Meiler J, Müller CE. Pharmacological evaluation of new constituents of Spice: synthetic cannabinoids based on indole, indazole, benzimidazole and carbazole scaffolds. Forensic Toxicol, 2018 (APP-FUBINACA, composé 29 : Ki 50,3 nM sur CB1 et 48,8 nM sur CB2)","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29963207/"},{"label":"Giorgetti A et al. Development and validation of a rapid LC-MS/MS method for the detection of 182 novel psychoactive substances in whole blood. 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Exploring the impact of chirality of synthetic cannabinoids and cathinones: a systematic review on enantioresolution methods and enantioselectivity studies. Int J Mol Sci, 2025 (résolution chirale de l'APP-FUBINACA sur (R,R)-Whelk-O 1)","pmid":"40650252","doi":"10.3390/ijms26136471","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40650252/"},{"label":"López-Rabuñal Á et al. Simultaneous determination of 137 drugs of abuse, new psychoactive substances, and novel synthetic opioids in meconium by UHPLC-QTOF. Anal Bioanal Chem, 2021","pmid":"34286357","doi":"10.1007/s00216-021-03533-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34286357/"},{"label":"Zangani C et al. The e-Psychonauts' Spiced world: assessment of the synthetic cannabinoids' information available online. Curr Neuropharmacol, 2020 (APP-FUBINACA recensée parmi les molécules mentionnées sur les forums)","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159x18666200302125146","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32116194/"},{"label":"Buchler IP et al. 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Brevet WO 2009106982, Pfizer Inc, publié le 3 septembre 2009 (première description de la molécule comme agoniste CB1)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/WO2009106982A1/en"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants (annexe IV, définition générique des dérivés du 3-carboxamide indazole ; l'APP-FUBINACA n'y est pas nommée)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Légifrance, Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"PubChem, APP-FUBINACA, CID 58124515","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/58124515"}],"meta":{"slug":"app-fubinaca","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/app-fubinaca","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}