{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DGBKNTVAKIFYNU-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AR-231453","symbol":"AR-231453","iupacName":"N-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)-5-nitro-6-[4-(3-propan-2-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)piperidin-1-yl]pyrimidin-4-amine","aliases":["AR231453","AR 231453","AR-231,453","CHEMBL461384"],"cas":"733750-99-7","pubchemCid":"24939268","chebiId":null,"smiles":"CC(C)C1=NOC(=N1)C2CCN(CC2)C3=C(C(=NC=N3)NC4=C(C=C(C=C4)S(=O)(=O)C)F)[N+](=O)[O-]","molecularFormula":"C21H24FN7O5S","molecularWeight":505.154366,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24939268"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Molécula enteramente sintética, sin vía biosintética: derivado nitropirimidínico procedente de la química medicinal, construido por sustitución nucleófila aromática sobre un núcleo pirimidina. Ninguna aparición en el cannabis ni en ningún organismo vivo.","originNote":"Síntesis farmacéutica, programa de diabetes de Arena Pharmaceuticals (San Diego); molécula de laboratorio sin fuente natural y sin uso comercial.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AR-231453 es el agonista de referencia del GPR119, descrito por los equipos de Arena Pharmaceuticals (Chu y cols., Endocrinology 2007; Semple y cols., J Med Chem 2008). El GPR119 no es un receptor cannabinoide en el sentido clásico, pero la IUPHAR lo sitúa entre los receptores huérfanos que responden a mediadores endógenos estructuralmente próximos a los ligandos endocannabinoides, aquí la oleoiletanolamida y los 2-monoacilgliceroles procedentes de los triglicéridos alimentarios. Acoplado a Gs, este receptor eleva el AMPc; sobre la forma humana, el AR-231453 actúa con una EC50 de aproximadamente 1,9 nM y una eficacia casi máxima (Engelstoft y cols., Br J Pharmacol 2014). En el ratón, la molécula refuerza la secreción de insulina dependiente de la glucosa así como la liberación de GLP-1 y de GIP, efectos ausentes en los animales desprovistos de GPR119, lo que establece la especificidad del mecanismo. Ninguna actividad sobre CB1 o CB2 ha sido en cambio comunicada, y los datos humanos faltan: el compuesto se ha quedado en la fase preclínica.","receptorSummaryFr":"Agonista del GPR119 (EC50 de aproximadamente 1,9 nM sobre el receptor humano, eficacia próxima al máximo), receptor acoplado a Gs que reconoce lípidos endógenos próximos a los ligandos endocannabinoides: la oleoiletanolamida y los 2-monoacilgliceroles. La activación eleva el AMPc en las células beta pancreáticas y las células enteroendocrinas. Ninguna actividad documentada sobre CB1, CB2, TRPV1, GPR55, PPAR gamma, FAAH o MAGL.","binding":[{"target":"GPR119","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":"EC50 ≈ 1,9 nM (GPR119 humain, efficacité ≈ 96 %)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Chu · Endocrinology 2007 (GPR119 des cellules bêta, AR231453)","pmid":"17289847","doi":"10.1210/en.2006-1608","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17289847/"},{"label":"Semple · J Med Chem 2008 (découverte de AR231453)","pmid":"18698756","doi":"10.1021/jm8006867","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18698756/"},{"label":"Chu · Endocrinology 2008 (GPR119 intestinal, GLP-1 et GIP)","pmid":"18202141","doi":"10.1210/en.2007-0966","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18202141/"},{"label":"Engelstoft · Br J Pharmacol 2014 (pharmacologie moléculaire du GPR119)","pmid":"25117266","doi":"10.1111/bph.12877","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25117266/"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, récepteurs cannabinoïdes (GPR18, GPR55, GPR119)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/FamilyDisplayForward?familyId=13"},{"label":"PubChem CID 24939268","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24939268"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación europea identificada: la molécula no figura en las listas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971, no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos de la EUDA (antes OEDT) y nunca ha recibido una autorización de la EMA. Circula únicamente como compuesto de investigación, reservado al laboratorio.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El AR-231453 no es una sustancia clasificada en Francia: no figura nominalmente en ninguna lista de la ANSM y no entra en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) de 22 de febrero de 1990, que solo contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales así como las sales de esos derivados. No por ello es un producto autorizado: reactivo de investigación sin autorización de comercialización, no tiene ni estatuto alimentario ni estatuto cosmético y no puede venderse para el consumo humano.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Chu · Endocrinology 2007 (GPR119 des cellules bêta, AR231453)","pmid":"17289847","doi":"10.1210/en.2006-1608","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17289847/"},{"label":"Semple · J Med Chem 2008 (découverte de AR231453)","pmid":"18698756","doi":"10.1021/jm8006867","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18698756/"},{"label":"Chu · Endocrinology 2008 (GPR119 intestinal, GLP-1 et GIP)","pmid":"18202141","doi":"10.1210/en.2007-0966","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18202141/"},{"label":"Engelstoft · Br J Pharmacol 2014 (pharmacologie moléculaire du GPR119)","pmid":"25117266","doi":"10.1111/bph.12877","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25117266/"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, récepteurs cannabinoïdes (GPR18, GPR55, GPR119)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/FamilyDisplayForward?familyId=13"},{"label":"PubChem CID 24939268","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24939268"}],"meta":{"slug":"ar-231453","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/ar-231453","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}