{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"FQUVPTVNRMUOPO-UPQKDGGNSA-N","prefName":"N-araquidonoil-serina","symbol":"ARA-S","iupacName":"(2S)-3-hydroxy-2-[[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]amino]propanoic acid","aliases":["N-arachidonoyl-L-serine","NA-Ser","ARA-S","AraS","NASer","N-arachidonoyl-L-sérine"],"cas":null,"pubchemCid":"10596625","chebiId":null,"smiles":"CCCCC/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\C/C=C\\CCCC(=O)N[C@@H](CO)C(=O)O","molecularFormula":"C23H37NO4","molecularWeight":391.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10596625"}},"classification":{"family":"endocannabinoide","familyLabel":"Endocannabinoide","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética (in vivo)","summaryFr":"Amida formada entre el ácido araquidónico y la L-serina. La vía enzimática precisa no está establecida; los autores de la primera caracterización apuntan a un precursor de tipo fosfatidilserina, por analogía con la formación de la anandamida a partir de la fosfatidiletanolamina. En los mamíferos, la familia de los N-acil aminoácidos está controlada conjuntamente por la hidrolasa secretada PM20D1 y por la FAAH, dos enzimas capaces tanto de formar como de romper el enlace amida, lo que hace difícil disociar la producción de la degradación.","originNote":"Constituyente endógeno del sistema nervioso de los mamíferos, sin relación con el cannabis: la planta no la produce y nunca se ha identificado en un extracto vegetal. Se extrajo por primera vez de cerebro bovino, y los métodos de espectrometría de masas la cuantifican en el cerebro de ratón en niveles del orden de unos pocos picomoles por gramo de tejido, es decir, trazas. El endotelio vascular figura entre sus dianas endógenas documentadas.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"En el plano farmacológico, la N-araquidonoil-serina se define ante todo por lo que no hace: apenas desplaza los radioligandos de los receptores CB1 y CB2, y no presenta unión medible al canal TRPV1. Su actividad pasa, pues, por otras dianas. Sobre la arteria mesentérica aislada de rata produce una relajación dependiente del endotelio, y activa los canales de potasio de gran conductancia activados por el calcio, un mecanismo que no depende ni de los receptores cannabinoides, ni de las proteínas G, ni de sus metabolitos. Sobre las células endoteliales estimula la fosforilación de las cinasas p44/42 y de Akt y favorece la proliferación, la migración y la angiogénesis, respuesta fuertemente reducida por la extinción del receptor GPR55. En el receptor GPR18 actúa como agonista de baja eficacia y puede oponerse a agonistas más eficaces como la N-araquidonoil-glicina. En el ratón reduce la pérdida tisular tras un traumatismo craneal y modifica el comportamiento de las células progenitoras neurales, efectos parcialmente revertidos por antagonistas de CB2 y de TRPV1 pese a una unión directa despreciable, lo que sigue sin explicación. Todas esas observaciones proceden de preparaciones aisladas y de modelos animales: los datos humanos faltan, y no hay ninguna indicación terapéutica establecida.","receptorSummaryFr":"Afinidad directa despreciable por los receptores cannabinoides: la constante de inhibición en CB1 supera la decena de micromoles, y no se observa ningún desplazamiento del radioligando en CB2 hasta las concentraciones más elevadas ensayadas; la unión al canal TRPV1 no es medible. Las dianas realmente documentadas están en otra parte: el receptor huérfano GPR55, cuya extinción por ARN interferente suprime la respuesta angiogénica de las células endoteliales; el receptor GPR18, donde la molécula se comporta como agonista de baja eficacia y puede oponerse a agonistas más eficaces; el canal de potasio de gran conductancia activado por el calcio, que activa directamente; y el canal de calcio de tipo N de las neuronas simpáticas, cuya curva de activación desplaza hacia potenciales más negativos sin pasar por una proteína G. Los efectos neuroprotectores observados en el ratón se atenúan con antagonistas de CB2 y de TRPV1, mientras que la unión directa a esos receptores no lo explica, lo que orienta hacia un mecanismo indirecto todavía mal comprendido.","binding":[{"target":"BKCa (canal potassique KCa1.1)","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":62,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"GPR55","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"Canal calcique de type N (Cav2.2)","efficacy":"modulator","relativeActivity":45,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"GPR18","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":22,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":10,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"TRPV1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":4,"reported":"Ki supérieur à 10 µM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Milman G. et coll., N-arachidonoyl L-serine, an endocannabinoid-like brain constituent with vasodilatory properties, PNAS, 2006","pmid":"16467152","doi":"10.1073/pnas.0510676103","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1413724/"},{"label":"PubChem, fiche composé N-arachidonoyl L-serine, CID 10596625","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10596625"},{"label":"Zhang X. et coll., Endocannabinoid-like N-arachidonoyl serine is a novel pro-angiogenic mediator, British Journal of Pharmacology, 2010","pmid":"20649563","doi":"10.1111/j.1476-5381.2010.00841.x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2936832/"},{"label":"Cohen-Yeshurun A. et coll., N-arachidonoyl-L-serine is neuroprotective after traumatic brain injury by reducing apoptosis, Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism, 2011","pmid":"21505478","doi":"10.1038/jcbfm.2011.53","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3170948/"},{"label":"Guo J., Williams D. 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Su estatuto europeo es el de un compuesto endógeno y de un reactivo de investigación. No se ha concedido ninguna autorización en virtud del reglamento (UE) 2015/2283 sobre los nuevos alimentos, y ninguna evaluación de la EFSA la concierne.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La N-araquidonoil-serina es un lípido endógeno de los mamíferos, producido por el propio organismo. No está nombrada en ningún anexo del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 y no entra en la cláusula genérica del anexo IV, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados: la molécula no es ni un tetrahidrocannabinol ni un derivado de tetrahidrocannabinol, sino una amida de ácido graso y de aminoácido. No está, por tanto, clasificada como estupefaciente en Francia. En el plano comercial, solo existe como reactivo de laboratorio: ningún estatuto de ingrediente alimentario, ninguna autorización en virtud de la normativa sobre los nuevos alimentos, ninguna presencia legal en un producto de consumo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Milman G. et coll., N-arachidonoyl L-serine, an endocannabinoid-like brain constituent with vasodilatory properties, PNAS, 2006","pmid":"16467152","doi":"10.1073/pnas.0510676103","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC1413724/"},{"label":"PubChem, fiche composé N-arachidonoyl L-serine, CID 10596625","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10596625"},{"label":"Zhang X. et coll., Endocannabinoid-like N-arachidonoyl serine is a novel pro-angiogenic mediator, British Journal of Pharmacology, 2010","pmid":"20649563","doi":"10.1111/j.1476-5381.2010.00841.x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2936832/"},{"label":"Cohen-Yeshurun A. et coll., N-arachidonoyl-L-serine is neuroprotective after traumatic brain injury by reducing apoptosis, Journal of Cerebral Blood Flow and Metabolism, 2011","pmid":"21505478","doi":"10.1038/jcbfm.2011.53","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3170948/"},{"label":"Guo J., Williams D. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}