{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HFKXLDACQCGGEI-BINWOUKTSA-N","prefName":"ART26.12","symbol":"ART26.12","iupacName":"trans-(2R,4R)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxycarbonyl)-2,4-bis(2-methoxyphenyl)cyclobutane-1-carboxylic acid","aliases":[],"cas":null,"pubchemCid":"163249803","chebiId":null,"smiles":"COC1=CC=CC=C1[C@@H]2C([C@H](C2C(=O)OC3CC4=CC=CC=C4C3)C5=CC=CC=C5OC)C(=O)O","molecularFormula":"C29H28O6","molecularWeight":472.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/163249803"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biológica: el ART26.12 se obtiene por vía química, dentro de la familia de los monoésteres de ácidos truxílicos (dímeros de ácidos cinámicos diarilados) esterificados con el indan-2-ol. Ninguna planta y ningún organismo lo producen.","originNote":"Molécula enteramente sintética, surgida de un programa farmacéutico sobre los monoésteres del ácido truxílico. No existe en el cannabis ni en ningún organismo vivo conocido, y no circula como producto de consumo: su estatuto es el de un candidato a medicamento en evaluación preclínica.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El ART26.12 no es un cannabinoide, sino un inhibidor selectivo de FABP5, la proteína de unión a ácidos grasos que transporta la anandamida hacia su hidrolasa en el interior de la célula. Al frenar ese transporte, la molécula eleva el tono endocannabinoide local en lugar de activar directamente un receptor: su afinidad por FABP5 es de aproximadamente 0,8 µM, con una selectividad marcada sobre FABP3, FABP4 y FABP7, y ninguna unión a CB1 o CB2. En la rata, el efecto antialodínico observado en las neuropatías inducidas por el oxaliplatino o el paclitaxel, en la neuropatía diabética y en el dolor óseo canceroso se reduce por un antagonista de CB1, con una contribución de CB2, TRPV1 y PPARα; también se ha comunicado un beneficio en modelos de psoriasis. Al ser mínimo el paso cerebral, la acción parece sobre todo periférica. Los estudios reglamentarios de 14 días en la rata y en el perro no identificaron toxicidad sistémica. Nada de ello está establecido en el ser humano: los datos humanos faltan, no hay ningún ensayo clínico registrado, y la molécula no tiene ninguna indicación reconocida.","receptorSummaryFr":"La diana es FABP5, una proteína de unión a ácidos grasos que conduce, en el interior de la célula, la anandamida y las N-aciletanolaminas hacia sus enzimas de degradación. El ART26.12 se fija a ella con una afinidad medida de aproximadamente 0,8 µM y presenta una selectividad de unas 93 veces frente a FABP3, de 25 veces frente a FABP7 y superior a 130 veces frente a FABP4. La molécula no se une ni a CB1 ni a CB2: en el roedor, su efecto antialodínico se reduce por el antagonista de CB1 AM251 y se atenúa por los antagonistas de CB2 (AM630), de TRPV1 (AMG9810) y de PPARα (GW6471), lo que sitúa la acción aguas abajo, mediante una elevación del tono endocannabinoide más que por activación directa de un receptor. El cribado de farmacología secundaria solo retuvo cuatro interacciones fuera de diana (CCK1, CCK2, receptor opioide δ, catepsina G), consideradas sin pertinencia fisiológica tras la evaluación funcional.","binding":[{"target":"FABP5 (transporteur intracellulaire de l'anandamide)","efficacy":"modulator","relativeActivity":72,"reported":"Ki 0,77 ± 0,08 µM","confidence":"medium"},{"target":"FABP7","efficacy":"modulator","relativeActivity":20,"reported":"Ki 18,99 ± 1,81 µM, sélectivité d'environ 25 fois","confidence":"medium"},{"target":"FABP3","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"Ki 71,32 ± 2,40 µM, sélectivité d'environ 93 fois","confidence":"medium"},{"target":"FABP4","efficacy":"modulator","relativeActivity":4,"reported":"Ki supérieur à 100 µM","confidence":"medium"},{"target":"CB1 (effet indirect, aucune liaison directe, via la hausse du tonus endocannabinoïde)","efficacy":"modulator","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Warren G. et al., Discovery and Preclinical Evaluation of a Novel Inhibitor of FABP5, ART26.12, Effective in Oxaliplatin-Induced Peripheral Neuropathy, The Journal of Pain, 2024","pmid":"38232863","doi":"10.1016/j.jpain.2024.01.335","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12993615/"},{"label":"Warren W. G. et al., Potential safety implications of fatty acid-binding protein inhibition, Toxicology and Applied Pharmacology, 2024","pmid":"39218163","doi":"10.1016/j.taap.2024.117079","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39218163/"},{"label":"Warren W. G. et al., ART26.12, a novel fatty acid-binding protein 5 inhibitor, shows efficacy in multiple preclinical neuropathy models, European Journal of Pain, 2025","pmid":"39188040","doi":"10.1002/ejp.4718","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11671339/"},{"label":"Warren W. G. et al., ART26.12, a fatty acid-binding protein 5 inhibitor, shows efficacy in preclinical psoriasis models, Journal of Investigative Dermatology, 2025","pmid":"40210114","doi":"10.1016/j.jid.2025.03.026","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/40210114/"},{"label":"PubChem, CID 163249803 (ART26.12), National Library of Medicine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/163249803"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación en el ámbito de la Unión Europea. La molécula no es un agonista cannabinoide de síntesis del tipo que ha motivado las evaluaciones de riesgo de la EUDA, y no dispone de ninguna autorización europea. Todo empleo en el ser humano correspondería al reglamento (UE) 536/2014 sobre los ensayos clínicos de medicamentos. La literatura consultada no recoge ninguna medida de control internacional que la concierna.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Sustancia no clasificada en Francia. El ART26.12 no es un tetrahidrocannabinol, ni un éster, un éter o una sal de tetrahidrocannabinol: la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 no lo contempla, por tanto, y ninguna decisión de la ANSM lo designa nominalmente. Corresponde al derecho del medicamento en investigación y no al de los estupefacientes: a falta de autorización de comercialización, no puede prescribirse ni venderse, y su empleo queda circunscrito a la investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Warren G. et al., Discovery and Preclinical Evaluation of a Novel Inhibitor of FABP5, ART26.12, Effective in Oxaliplatin-Induced Peripheral Neuropathy, The Journal of Pain, 2024","pmid":"38232863","doi":"10.1016/j.jpain.2024.01.335","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12993615/"},{"label":"Warren W. G. et al., Potential safety implications of fatty acid-binding protein inhibition, Toxicology and Applied Pharmacology, 2024","pmid":"39218163","doi":"10.1016/j.taap.2024.117079","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39218163/"},{"label":"Warren W. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}