{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"DUKPGOOUJNUIOI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AS-1269574","symbol":"AS-1269574","iupacName":"2-[[2-(4-bromophenyl)-6-methylpyrimidin-4-yl]amino]ethanol","aliases":["AS1269574","AS 1269574"],"cas":null,"pubchemCid":"5332859","chebiId":null,"smiles":"CC1=CC(=NC(=N1)C2=CC=C(C=C2)Br)NCCO","molecularFormula":"C13H14BrN3O","molecularWeight":308.17,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5332859"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: no existe biosíntesis para esta molécula. Procede de la química de síntesis, por aminación de una 2-arilpirimidina halogenada con la etanolamina, y pertenece a la serie de las 4-amino-2-fenilpirimidinas agonistas de GPR119.","originNote":"Molécula enteramente sintética. No está presente ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo, y nunca ha sido un producto de consumo: su único uso documentado es el de herramienta farmacológica de laboratorio, que sirve para sondear el receptor GPR119.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"AS-1269574 es un agonista sintético de GPR119, receptor acoplado a Gs activado por amidas y ésteres de ácidos grasos como la oleoiletanolamida y el 2-oleoilglicerol, lo que lo vincula a la periferia del sistema endocannabinoide sin convertirlo en un cannabinoide. Sobre GPR119 humano expresado en células HEK293, la potencia medida es modesta, con una CE50 de 2,5 µM, y un estudio por criomicroscopía electrónica publicado en 2026 lo describe como un agonista parcial: ocupa un bolsillo restringido de la cavidad de activación y estabiliza una puerta alostérica extracelular cerrada, lo que frena el cambio de conformación del receptor y mantiene una señalización de baja eficacia. Los efectos funcionales documentados son una elevación del AMP cíclico, una secreción de insulina dependiente de la glucosa en línea beta-pancreática, una estimulación de la expresión del gen del proglucagón y una liberación de GLP-1 en células enteroendocrinas. Un segundo mecanismo complica la lectura: en 2016, la liberación de GLP-1 obtenida en la línea STC-1 se atribuyó a la activación directa del canal TRPA1, con independencia del AMP cíclico, efecto ausente de los demás agonistas de GPR119 comparados. No se ha medido ninguna actividad sobre CB1 ni CB2, y la propia anandamida no activa GPR119. El conjunto de los datos sigue siendo preclínico y faltan los datos humanos.","receptorSummaryFr":"Diana principal: GPR119, receptor acoplado a Gs expresado en los islotes pancreáticos y el epitelio intestinal, cuyos ligandos endógenos son lípidos del campo endocannabinoide ampliado (oleoiletanolamida, 2-oleoilglicerol, lisofosfatidilcolinas). Diana secundaria puesta de manifiesto en 2016: el canal catiónico TRPA1, activado directamente y con independencia del AMP cíclico. Ningún ensayo publicado sobre CB1, CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A; el vínculo con el sistema endocannabinoide procede del receptor y de sus ligandos lipídicos, no de la estructura de la molécula.","binding":[{"target":"GPR119","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":45,"reported":"CE50 2,5 µM (GPR119 humain exprimé en cellules HEK293, rapporteur CRE-luciférase) ; pCE50 5,6 dans la base IUPHAR","confidence":"medium"},{"target":"TRPA1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Yoshida S, Ohishi T, Matsui T, Shibasaki M. Identification of a novel GPR119 agonist, AS1269574, with in vitro and in vivo glucose-stimulated insulin secretion. Biochem Biophys Res Commun. 2010;400(3):437-441","pmid":"20804735","doi":"10.1016/j.bbrc.2010.08.097","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20804735/"},{"label":"Chepurny OG et al. GPR119 agonist AS1269574 activates TRPA1 cation channels to stimulate GLP-1 secretion. Mol Endocrinol. 2016","pmid":"27082897","doi":"10.1210/me.2015-1306","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27082897/"},{"label":"Chepurny OG et al. Stimulation of proglucagon gene expression by human GPR119 in enteroendocrine L-cell line GLUTag. Mol Endocrinol. 2013","pmid":"23798572","doi":"10.1210/me.2013-1029","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23798572/"},{"label":"McKillop AM et al. Metabolic effects of orally administered small-molecule agonists of GPR55 and GPR119. Diabetologia. 2016","pmid":"27677765","doi":"10.1007/s00125-016-4108-z","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27677765/"},{"label":"Zuniga-Romero A et al. GPR55 and GPR119 receptors contribute to the processing of neuropathic pain in rats. Pharmaceuticals (Basel). 2022;15(1):67","pmid":"35056124","doi":"10.3390/ph15010067","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35056124/"},{"label":"Zhang Y et al. An extracellular allosteric gate modulates the ligand efficacy of GPR119. 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Tampoco aparece en las listas de los convenios de las Naciones Unidas sobre estupefacientes y psicótropos. No está autorizada como novel food y su estatuto práctico es el de un compuesto de investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"AS-1269574 no está nombrado en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 y no entra en la cláusula genérica que se refiere a los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales: no es un derivado del THC, sino una pirimidina sin vínculo estructural con los cannabinoides. No está, por tanto, clasificado como estupefaciente en Francia. Ese estatuto no equivale a ninguna autorización: la molécula no tiene autorización de comercialización como medicamento, ningún uso autorizado en alimentación humana o en cosmética, y sigue siendo un reactivo reservado a la investigación.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Yoshida S, Ohishi T, Matsui T, Shibasaki M. Identification of a novel GPR119 agonist, AS1269574, with in vitro and in vivo glucose-stimulated insulin secretion. Biochem Biophys Res Commun. 2010;400(3):437-441","pmid":"20804735","doi":"10.1016/j.bbrc.2010.08.097","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20804735/"},{"label":"Chepurny OG et al. GPR119 agonist AS1269574 activates TRPA1 cation channels to stimulate GLP-1 secretion. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}