{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"YIEVWZCZMDYKQH-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AZ-11713908","symbol":"AZ-11713908","iupacName":"N-[1-(cyclohexylmethyl)-2-[(5-ethoxy-2-pyridinyl)methyl]benzimidazol-5-yl]-N-methylthiophene-2-sulfonamide","aliases":["AZ11713908","AZ 11713908"],"cas":"1309682-69-6","pubchemCid":"57390958","chebiId":null,"smiles":"CCOC1=CN=C(C=C1)CC2=NC3=C(N2CC4CCCCC4)C=CC(=C3)N(C)S(=O)(=O)C5=CC=CS5","molecularFormula":"C27H32N4O3S2","molecularWeight":524.7,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57390958"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biológica: la molécula no es producida por ningún organismo. Se obtiene por síntesis total, por ensamblaje de un núcleo bencimidazol sustituido y posterior sulfonilación de la amina aromática mediante un derivado tiofénico, sin ninguna etapa de origen vegetal.","originNote":"Molécula enteramente sintética. No existe en ninguna planta ni en ningún organismo vivo, y no se encuentra en el cannabis. Procede de un programa farmacéutico de AstraZeneca dedicado a las bencimidazol sulfonamidas agonistas de los receptores cannabinoides, llevado a cabo en la sede de Montreal, y nunca ha existido de otro modo que como compuesto de investigación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides surgido de un programa farmacéutico, el AZ-11713908 se une al CB1 humano con una afinidad nanomolar y lo activa con un efecto máximo superior al del WIN 55,212-2: es un agonista completo, allí donde el THC solo es un agonista parcial. Su afinidad por el CB2 humano es aún más fuerte, pero la dirección del efecto cambia según la especie, agonismo parcial en el ratón y agonismo inverso en la rata, lo que prohíbe toda conclusión para el ser humano. La originalidad de la molécula está en otra parte: penetra mal en el cerebro, de modo que la analgesia observada en el roedor en modelos de dolor inflamatorio y neuropático pasa por los receptores CB1 periféricos. Tres argumentos convergentes lo establecen: el efecto desaparece en el ratón carente de CB1 y persiste en el carente de CB2, la electrofisiología in vivo sitúa el lugar de acción en la periferia, y la aplicación local basta para producirlo. El expediente se detiene ahí: nada se ha publicado sobre el TRPV1, el GPR55, el PPARγ o el 5-HT1A, no existe ningún estudio de toxicología y los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"Receptor CB1: agonista completo, con una afinidad nanomolar sobre el receptor humano y un efecto máximo superior al del WIN 55,212-2 en ensayo de unión al GTPγS. Receptor CB2: afinidad aún más elevada, pero perfil funcional dependiente de la especie, agonista parcial en el ratón y agonista inverso en la rata, lo que impide toda extrapolación al ser humano. Los experimentos en ratones genéticamente carentes de receptores atribuyen el efecto analgésico únicamente al CB1. Ningún dato publicado sobre el TRPV1, el GPR55, el PPARγ o el 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1 (humain)","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":92,"reported":"Ki 3,0 nM ; EC50 6 nM ; effet maximal 115 % de celui du WIN 55,212-2 (GTPγS, CB1 humain)","confidence":"medium"},{"target":"CB2 (humain, souris)","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":78,"reported":"Ki 0,56 nM (CB2 humain) ; agonisme partiel décrit chez la souris","confidence":"medium"},{"target":"CB2 (rat)","efficacy":"inverse_agonist","relativeActivity":55,"reported":"agonisme inverse rapporté chez le rat (Yu et al., 2010)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Yu XH, Cao CQ, Martino G, Puma C, Morinville A, St-Onge S, Lessard É, Perkins MN, Laird JMA. A peripherally restricted cannabinoid receptor agonist produces robust anti-nociceptive effects in rodent models of inflammatory and neuropathic pain. Pain, 2010 ; 151(2) : 337-344","pmid":"20696525","doi":"10.1016/j.pain.2010.07.019","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20696525/"},{"label":"Cheng YX, Pourashraf M, Luo X, et al. (AstraZeneca R&D Montréal). Gamma-carbolines : a novel class of cannabinoid agonists with high aqueous solubility and restricted CNS penetration. Bioorg Med Chem Lett, 2012 ; 22 : 1619 (source des valeurs d'affinité et de l'exposition cérébrale de l'AZ-11713908)","pmid":"22284817","doi":null,"url":"https://europepmc.org/article/MED/22284817"},{"label":"ChEMBL, fiche d'activités du composé CHEMBL1950329 (AZ-11713908) : Ki CB1 et CB2 humains, EC50 et effet maximal en GTPγS, rapport cerveau sur plasma, solubilité, perméabilité Caco-2, stabilité microsomale","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL1950329"},{"label":"Targeting Peripherally Restricted Cannabinoid Receptor 1, Cannabinoid Receptor 2, and Endocannabinoid-Degrading Enzymes for the Treatment of Neuropathic Pain. Int J Mol Sci, 2020 ; 21 : 1423 (tableau des agonistes périphériques, entrée AZ11713908)","pmid":"32093166","doi":null,"url":"https://europepmc.org/article/MED/32093166"},{"label":"Schifano F, et al. The e-Psychonauts' Spiced World : assessment of the synthetic cannabinoids' information available online. Curr Neuropharmacol, 2020 (annexe 2 : AZ-11713908 absente des listes EMCDDA et ONUDC, repérée par le seul robot d'exploration des forums)","pmid":"32116194","doi":null,"url":"https://europepmc.org/article/MED/32116194"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación a escala de la Unión Europea. La sustancia no aparece ni en las listas de la agencia europea sobre drogas (EUDA, antes OEDT) ni en las de la ONUDC, y no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos europea ni de ninguna decisión de control. Un recuento publicado en 2020, que comparaba esas dos listas oficiales con los resultados de un robot de exploración de los foros de usuarios, la sitúa precisamente entre las moléculas ausentes de las listas y citadas únicamente en línea. No está sometida a control por los convenios internacionales. Varios Estados miembros aplican, no obstante, textos genéricos sobre los agonistas cannabinoides de síntesis, cuyo alcance depende de los esqueletos químicos que describen.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"No inscrita nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. El arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 contempla en su anexo IV los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, así como una familia genérica de derivados indol-3-il metanona y una larga lista de cannabinoides de síntesis designados uno a uno. El AZ-11713908, bencimidazol-5-il sulfonamida, no depende ni del núcleo tetrahidrocannabinol ni de la definición genérica indólica, y su nombre no aparece en la lista: no está, por tanto, clasificada en Francia a día de hoy. Que bencimidazoles como la FUBIMINA hayan tenido que añadirse nominalmente confirma esta lectura. Este estatus es el de un compuesto de laboratorio nunca comercializado, y puede cambiar si la ANSM decide inscribirlo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Yu XH, Cao CQ, Martino G, Puma C, Morinville A, St-Onge S, Lessard É, Perkins MN, Laird JMA. A peripherally restricted cannabinoid receptor agonist produces robust anti-nociceptive effects in rodent models of inflammatory and neuropathic pain. Pain, 2010 ; 151(2) : 337-344","pmid":"20696525","doi":"10.1016/j.pain.2010.07.019","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20696525/"},{"label":"Cheng YX, Pourashraf M, Luo X, et al. (AstraZeneca R&D Montréal). Gamma-carbolines : a novel class of cannabinoid agonists with high aqueous solubility and restricted CNS penetration. 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