{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZAGGGZCIFUQHOH-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AZD-1940","symbol":"AZD-1940","iupacName":"N-[2-tert-butyl-1-[(4,4-difluorocyclohexyl)methyl]benzimidazol-5-yl]ethanesulfonamide","aliases":["AZD1940","AZD 1940","ART27.13","ART-27.13","NEO-1940","NEO1940"],"cas":"881413-29-2","pubchemCid":"11675994","chebiId":null,"smiles":"CCS(=O)(=O)NC1=CC2=C(C=C1)N(C(=N2)C(C)(C)C)CC3CCC(CC3)(F)F","molecularFormula":"C20H29F2N3O2S","molecularWeight":413.195,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11675994"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna biosíntesis: molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. El esqueleto es un bencimidazol que lleva un grupo terc-butilo, un ciclo 4,4-difluorociclohexilmetilo y una función etanosulfonamida; la vía de preparación pertenece a la química medicinal industrial y solo se describe aquí por clase química.","originNote":"Laboratorio: candidato a medicamento de síntesis (AstraZeneca, después Artelo Biosciences).","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El AZD-1940, rebautizado ART27.13, es una bencimidazol sulfonamida agonista completo de los receptores CB1 y CB2, con una afinidad más elevada por CB2 que por CB1 (pKi humanos de 9,1 y 7,9). Esta eficacia máxima sobre CB1 lo separa del THC, que solo es un agonista parcial, pero se distingue sobre todo por una penetración cerebral baja: coeficiente de reparto cerebro-plasma de 0,04 en la rata, y como mucho el 0,7 % de la radiactividad inyectada encontrada en el cerebro del mono en imagen PET tras el marcaje con carbono 11. La restricción periférica buscaba una analgesia sin efectos centrales; los dos ensayos clínicos publicados fracasaron. No se obtuvo ninguna reducción del dolor ni de la hiperalgesia en el modelo con capsaicina en el voluntario sano, ni ningún efecto sobre el dolor postoperatorio tras la extracción de una muela del juicio, mientras que el naproxeno sí era eficaz en el mismo ensayo. Aun así se midieron efectos centrales, con un aumento de las puntuaciones subjetivas « high » y « sedated », vértigos ortostáticos en el 80 % de los participantes, náuseas en el 26 % e hipotensión en el 21 %. AstraZeneca interrumpió el desarrollo en 2009. La molécula se retomó después bajo los códigos NEO-1940 y luego ART27.13 para la anorexia y la caquexia cancerosas, vía respaldada por un aumento de peso dependiente de la dosis observado en administración repetida y por un trabajo in vitro en el que protege miotubos humanos de la degeneración inducida por medios tumorales, efecto abolido por un antagonista CB2 y no por un antagonista CB1. Un ensayo británico registrado en 2026 evalúa además su efecto sobre la presión intraocular. La eficacia clínica sigue sin estar establecida en todas estas indicaciones y los datos humanos publicados se limitan a los dos ensayos de fase I y II sobre el dolor.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, con una afinidad más fuerte por CB2 que por CB1 (pKi humanos referidos de 9,1 y 7,9 en la base IUPHAR/BPS). Su particularidad es una distribución casi exclusivamente periférica: el coeficiente de reparto cerebro-plasma medido en la rata es de 0,04, y la imagen PET del compuesto marcado con carbono 11 en el mono cynomolgus solo encontró como máximo el 0,7 % de la radiactividad inyectada en el conjunto del cerebro. Ningún dato publicado se refiere a TRPV1, GPR55, PPARγ o los receptores 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":"pKi 9,1 (CB2 humain, IUPHAR/BPS) ; Ki d'environ 1 nM, agonisme complet","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":75,"reported":"pKi 7,9 (CB1 humain, IUPHAR/BPS) ; Ki d'environ 11 nM, agonisme complet","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Kalliomäki et al. 2013, modèle capsaïcine chez le volontaire sain (Clin Exp Pharmacol Physiol)","pmid":"23324098","doi":"10.1111/1440-1681.12051","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23324098/"},{"label":"Kalliomäki et al. 2013, douleur postopératoire après extraction de dent de sagesse (Scand J Pain)","pmid":"29913883","doi":"10.1016/j.sjpain.2012.08.004","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29913883/"},{"label":"Schou et al. 2013, marquage au carbone 11 et TEP chez le primate (Nucl Med Biol)","pmid":"23352602","doi":"10.1016/j.nucmedbio.2012.10.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23352602/"},{"label":"Banister et al. 2019, modulation sélective de CB1 dans la douleur neuropathique (MedChemComm)","pmid":"31191856","doi":"10.1039/c8md00595h","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6533890/"},{"label":"Noone et al. 2023, ART27.13 et cachexie musculaire humaine in vitro (Pharmaceuticals)","pmid":"38004445","doi":"10.3390/ph16111580","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10675367/"},{"label":"O'Sullivan, Yates et Porter 2021, CB1 périphérique et poids corporel chez l'humain (Molecules)","pmid":"34684760","doi":"10.3390/molecules26206178","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8538448/"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, ligand AZD1940 (pKi CB1 et CB2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=12754"},{"label":"PubChem CID 11675994 (identité chimique, synonymes)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11675994"},{"label":"ClinicalTrials.gov NCT00689780, phase I doses multiples croissantes avec volet midazolam","pmid":null,"doi":null,"url":"https://clinicaltrials.gov/study/NCT00689780"},{"label":"ISRCTN15607817, essai CAReS de phase 1/2 (anorexie et perte de poids cancéreuses)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.isrctn.com/ISRCTN15607817"},{"label":"ISRCTN10996483, essai DREAM de phase II sur la pression intraoculaire (2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.isrctn.com/ISRCTN10996483"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":30},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":30},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":70},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":20}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Sustancia no inscrita en los convenios internacionales de 1961 y 1971, y no contemplada por ninguna medida europea de control de las nuevas sustancias psicoactivas. Circula únicamente como medicamento en investigación: los ensayos realizados en el Reino Unido, Irlanda y Noruega están registrados con el número EudraCT 2020-000464-27 y en el registro ISRCTN, y no existe ninguna autorización de comercialización en la Unión Europea.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El AZD-1940 no está inscrito nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. No es ni un tetrahidrocannabinol ni un éster, un éter o una sal del THC: la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 no lo capta, y su esqueleto bencimidazol lo deja igualmente fuera de la cláusula « derivados del benzo[c]cromeno » de la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024. Sigue siendo, no obstante, un medicamento en investigación sin autorización de comercialización: su administración solo es lícita en el marco de una investigación autorizada, y venderlo como producto de consumo o como complemento sería ilegal.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Kalliomäki et al. 2013, modèle capsaïcine chez le volontaire sain (Clin Exp Pharmacol Physiol)","pmid":"23324098","doi":"10.1111/1440-1681.12051","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23324098/"},{"label":"Kalliomäki et al. 2013, douleur postopératoire après extraction de dent de sagesse (Scand J Pain)","pmid":"29913883","doi":"10.1016/j.sjpain.2012.08.004","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29913883/"},{"label":"Schou et al. 2013, marquage au carbone 11 et TEP chez le primate (Nucl Med Biol)","pmid":"23352602","doi":"10.1016/j.nucmedbio.2012.10.011","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23352602/"},{"label":"Banister et al. 2019, modulation sélective de CB1 dans la douleur neuropathique (MedChemComm)","pmid":"31191856","doi":"10.1039/c8md00595h","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6533890/"},{"label":"Noone et al. 2023, ART27.13 et cachexie musculaire humaine in vitro (Pharmaceuticals)","pmid":"38004445","doi":"10.3390/ph16111580","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10675367/"},{"label":"O'Sullivan, Yates et Porter 2021, CB1 périphérique et poids corporel chez l'humain (Molecules)","pmid":"34684760","doi":"10.3390/molecules26206178","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8538448/"},{"label":"IUPHAR/BPS Guide to Pharmacology, ligand AZD1940 (pKi CB1 et CB2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.guidetopharmacology.org/GRAC/LigandDisplayForward?ligandId=12754"},{"label":"PubChem CID 11675994 (identité chimique, synonymes)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11675994"},{"label":"ClinicalTrials.gov NCT00689780, phase I doses multiples croissantes avec volet midazolam","pmid":null,"doi":null,"url":"https://clinicaltrials.gov/study/NCT00689780"},{"label":"ISRCTN15607817, essai CAReS de phase 1/2 (anorexie et perte de poids cancéreuses)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.isrctn.com/ISRCTN15607817"},{"label":"ISRCTN10996483, essai DREAM de phase II sur la pression intraoculaire (2026)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.isrctn.com/ISRCTN10996483"}],"meta":{"slug":"azd-1940","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/azd-1940","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}