{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NHIXRYPUVCFFAF-UHFFFAOYSA-N","prefName":"AZD-2207","symbol":"AZD-2207","iupacName":"[4-[2-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4-(piperidin-1-ylcarbamoyl)imidazol-1-yl]phenyl] 3,3,3-trifluoropropane-1-sulfonate","aliases":["AZD 2207","AZD2207","composé 11d (Xia et al., 2017)"],"cas":null,"pubchemCid":"11548933","chebiId":null,"smiles":"CC1=C(N=C(N1C2=CC=C(C=C2)OS(=O)(=O)CCC(F)(F)F)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C(=O)NN4CCCCC4","molecularFormula":"C25H25Cl2F3N4O4S","molecularWeight":605.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11548933"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: la molécula es enteramente sintética y sin equivalente vegetal. Pertenece a la clase de las 1,2-diarilimidazol-4-carboxamidas, un esqueleto construido por química de síntesis, sobre el que un éster sulfónico fluorado va portado por el ciclo fenólico.","originNote":"Ningún origen natural: AZD-2207 no se encuentra ni en el cáñamo, ni en ninguna planta, ni en el organismo. Es un candidato a medicamento enteramente sintético, concebido para la obesidad y la diabetes de tipo 2, cuyo desarrollo clínico no pasó de la fase I y que nunca recibió una autorización de comercialización. La molécula solo existe hoy como reactivo de laboratorio ofrecido por proveedores de productos químicos, sin uso médico ni uso alimentario.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"AZD-2207 pertenece a las 1,2-diarilimidazol-4-carboxamidas, bioisósteros del rimonabant en los que el núcleo pirazol está sustituido por un imidazol, y el fenilo en posición 1 lleva aquí un éster del ácido 3,3,3-trifluoropropano-1-sulfónico. Sobre el receptor CB1 humano recombinante, la molécula desplaza el CP55940 con una Ki de aproximadamente 0,11 nM e inhibe la señalización desencadenada por ese agonista, con una CI50 de aproximadamente 1 nM en ensayo [35S]GTPγS y una selectividad de un factor de unas 110 veces frente a CB2. El modo de acción es por tanto el opuesto al del THC, que es un agonista parcial de CB1: AZD-2207 ocupa el receptor sin activarlo e impide que los agonistas lo hagan. Los ensayos publicados midieron un bloqueo, no una actividad agonista inversa, que no se probó. Lo que falta sigue siendo considerable: los datos humanos faltan, tanto de eficacia como de tolerancia, el perfil sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A no se ha descrito, y nada establece si la molécula alcanza o respeta el sistema nervioso central, aunque la serie se diseñó con una superficie polar elevada con la intención de limitar el paso cerebral. Los únicos datos humanos publicados se refieren a su absorción: muy lipófila y poco soluble, fue objeto de un trabajo de selección de sales cuyas ganancias observadas in vitro y en el perro no se reencontraron en el ser humano.","receptorSummaryFr":"Ligando del receptor CB1, en modo bloqueante. Sobre el receptor CB1 humano recombinante expresado en membranas celulares, la molécula desplaza el radioligando CP55940 con una Ki de aproximadamente 0,11 nM, e inhibe la unión del [35S]GTPγS estimulada por CP55940 con una CI50 de aproximadamente 1 nM, lo que la clasifica como antagonista en los ensayos publicados. La selectividad medida es de unas 110 veces a favor de CB1 respecto de CB2. Su índice cinético de disociación vale 1,02, es decir, una velocidad de disociación comparable a la del radioligando de referencia, sin bloqueo anormalmente prolongado. No se ha investigado ninguna actividad agonista inversa, y no hay ningún dato publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":92,"reported":"Ki 0,11 nM (déplacement du [3H]CP55940, CB1 humain recombinant) ; CI50 1,0 à 1,1 nM en essai [35S]GTPγS","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"antagonist","relativeActivity":22,"reported":"rapport de CI50 CB2 sur CB1 d'environ 110","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Xia L, de Vries H, Lenselink EB, et al. Structure-Affinity Relationships and Structure-Kinetic Relationships of 1,2-Diarylimidazol-4-carboxamide Derivatives as Human Cannabinoid 1 Receptor Antagonists. J Med Chem. 2017;60(23):9545-9564 (composé 11d)","pmid":"29111736","doi":"10.1021/acs.jmedchem.7b00861","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5734604/"},{"label":"ChEMBL, bioactivités du composé CHEMBL4087520 (AZD-2207) : Ki CB1, CI50 GTPγS, rapport de sélectivité CB2 sur CB1","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/activity.json?molecule_chembl_id=CHEMBL4087520"},{"label":"Tannergren C, Karlsson E, Sigfridsson K, et al. Biopharmaceutic Profiling of Salts to Improve Absorption of Poorly Soluble Basic Drugs. J Pharm Sci. 2016;105(11) (AZD2207, absorption limitée par la solubilité, chien puis phase I)","pmid":"27637320","doi":"10.1016/j.xphs.2016.07.016","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/27637320/"},{"label":"Kourentas A, Vertzoni M, Barmpatsalou V, et al. The BioGIT System: a Valuable In Vitro Tool to Assess the Impact of Dose and Formulation on Early Exposure to Low Solubility Drugs After Oral Administration. 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Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación a escala de la Unión Europea: AZD-2207 no figura en los anexos de los convenios internacionales sobre estupefacientes y psicótropos, y no ha sido objeto de una evaluación de riesgos europea, a diferencia de varios agonistas de síntesis de los receptores cannabinoides. El contexto reglamentario de la clase sí está documentado: el rimonabant, único antagonista CB1 jamás comercializado en Europa, vio su autorización suspendida tras el dictamen del CHMP del 20 al 23 de octubre de 2008, que concluía que el riesgo de trastornos psiquiátricos quedaba aproximadamente duplicado, y retirada después en enero de 2009. Desde entonces no hay ningún antagonista CB1 autorizado en la Unión.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"AZD-2207 no es un tetrahidrocannabinol, y no es ni un éster, ni un éter, ni una sal de THC: la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 no lo alcanza, pues, y la sustancia tampoco figura nominalmente en las listas de estupefacientes y de psicótropos publicadas por la ANSM. La situación es por tanto la de una sustancia no clasificada como estupefaciente en Francia. Eso no significa que esté en venta libre: es una sustancia activa experimental sin autorización de comercialización, cuya administración al ser humano se rige por el derecho del medicamento y de la investigación clínica, y que no guarda ninguna relación con los productos con CBD.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Xia L, de Vries H, Lenselink EB, et al. Structure-Affinity Relationships and Structure-Kinetic Relationships of 1,2-Diarylimidazol-4-carboxamide Derivatives as Human Cannabinoid 1 Receptor Antagonists. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}