{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"XJURALZPEJKKOV-CQSZACIVSA-N","prefName":"BAY 38-7271","symbol":"BAY 38-7271","iupacName":"[3-[[(2R)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]oxy]phenyl] 4,4,4-trifluorobutane-1-sulfonate","aliases":["KN38-7271","KN 38-7271","BAY-38-7271","KN-387271","3-(2-hydroxymethylindanyl-4-oxy)phenyl-4,4,4-trifluoro-1-sulfonate"],"cas":"212188-60-8","pubchemCid":"9845561","chebiId":null,"smiles":"C1[C@H](CC2=C1C=CC=C2OC3=CC(=CC=C3)OS(=O)(=O)CCCC(F)(F)F)CO","molecularFormula":"C20H21F3O5S","molecularWeight":430.106,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9845561"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis conduce a esta molécula. Se obtiene exclusivamente por síntesis química: un fenol de tipo diariléter, portador de un indano hidroximetilado, se esterifica con un ácido trifluorobutanosulfónico. Ningún organismo vivo la produce.","originNote":"Molécula enteramente sintética: no existe ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo, y nunca se ha aislado de una planta. Nació de un programa farmacéutico dedicado a la neuroprotección tras un traumatismo craneal, y hoy solo circula como reactivo de laboratorio vendido a los equipos de investigación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"BAY 38-7271 es un agonista completo de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, sin ningún parentesco estructural con el THC: es un éster sulfónico de diariléter, procedente de un programa de neuroprotección de Bayer AG. Su afinidad por CB1 es nanomolar (Ki de 0,46 a 1,85 nM) y la activación medida en unión del [35S]GTPγS es completa, mientras que el THC no es más que un agonista parcial. Esa diferencia de eficacia intrínseca es precisamente lo que hace a un agonista completo mucho menos previsible que el cannabinoide de la planta, puesto que la respuesta del receptor deja de tener un techo. En la rata, la hipotermia y la sustitución al CP 55,940 en discriminación farmacológica aparecen a cantidades muy inferiores a las del THC, y el rimonabant las abole. En modelos animales de hematoma subdural y de isquemia cerebral, la molécula redujo el volumen de infarto, la presión intracraneal y el edema, con una ventana terapéutica de varias horas. Un ensayo de fase II realizado en 97 pacientes comatosos tras un traumatismo craneal grave comunicó una supervivencia al mes mejor que con placebo en los dos grupos que recibieron la molécula, ventaja que ya no se encontraba a los seis meses; el desarrollo se interrumpió después. Fuera de ese marco hospitalario, los datos humanos faltan totalmente: ningún estudio describe los efectos subjetivos, la tolerancia, la dependencia o la toxicidad de una exposición no médica.","receptorSummaryFr":"Agonista completo de los dos receptores cannabinoides. La afinidad por CB1 es nanomolar, con un Ki de 0,46 a 1,85 nM según la preparación utilizada (membranas de cerebro de rata, corteza humana, receptor CB1 humano recombinante), y la activación medida en unión del [35S]GTPγS es completa. La afinidad por CB2 es del mismo orden de magnitud, lo que la convierte en un agonista mixto CB1 y CB2. En la rata, la hipotermia y la generalización en discriminación farmacológica quedan suprimidas por el rimonabant, lo que confirma una acción que pasa efectivamente por CB1. Las publicaciones disponibles no documentan ninguna acción sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":96,"reported":"Ki 0,46 à 1,85 nM (cerveau de rat, cortex humain, CB1 humain recombinant), agonisme complet en liaison du [35S]GTPγS","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":88,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Mauler F et al., caractérisation de BAY 38-7271 comme agoniste cannabinoïde puissant à propriétés neuroprotectrices, J Pharmacol Exp Ther 2002;302:359-368","pmid":"12065738","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12065738/"},{"label":"De Vry J, Jentzsch KR, effets discriminatifs de BAY 38-7271, Eur J Pharmacol 2002","pmid":"12464360","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12464360/"},{"label":"Mauler F et al., efficacité neuroprotectrice et réduction de l'œdème cérébral par BAY 38-7271, Brain Research 2003","pmid":"14519516","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14519516/"},{"label":"Mauler F et al., revue de BAY 38-7271, pharmacologie, toxicologie et phase I, CNS Drug Reviews 2003;9:343-358","pmid":"14647528","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6741701/"},{"label":"Firsching R et al., survie précoce des patients comateux traités par KN38-7271, essai de phase II randomisé contre placebo, J Neurol Surg A Cent Eur Neurosurg 2012","pmid":"22696266","doi":"10.1055/s-0032-1304815","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22696266/"},{"label":"Analogues périphériques de BAY 59-3074, confirmant l'agonisme complet de BAY 38-7271 sur CB1 et CB2 (PMC9457575)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9457575/"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 9845561 (BAY 38-7271)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9845561"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":2},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":4},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":3}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. 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Varios Estados miembros aplican además definiciones genéricas o leyes sobre las nuevas sustancias psicoactivas, cuyo alcance varía de un país a otro.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, BAY 38-7271 (KN38-7271) no está nombrada en el arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes. La molécula no es ni un éster ni un éter del tetrahidrocannabinol: la cláusula genérica del anexo IV que contempla los « tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » no la captura, por tanto. Su esqueleto, un éster sulfónico de diariléter, tampoco se corresponde con las familias genéricas de cannabinoides de síntesis descritas en ese anexo (metanonas de indol o de indazol, carboxamidas de indol o de indazol, naftoilpirroles, ciclohexilfenoles). No está, pues, clasificada hasta la fecha, lo que no la hace en absoluto lícita para un uso humano: no tiene ninguna autorización de comercialización, no figura en ninguna lista de ingrediente alimentario o cosmético autorizado, y no puede venderse para el consumo. El director general de la ANSM puede añadirla a la lista por decisión, como se ha hecho con numerosísimos agonistas de síntesis.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Mauler F et al., caractérisation de BAY 38-7271 comme agoniste cannabinoïde puissant à propriétés neuroprotectrices, J Pharmacol Exp Ther 2002;302:359-368","pmid":"12065738","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12065738/"},{"label":"De Vry J, Jentzsch KR, effets discriminatifs de BAY 38-7271, Eur J Pharmacol 2002","pmid":"12464360","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12464360/"},{"label":"Mauler F et al., efficacité neuroprotectrice et réduction de l'œdème cérébral par BAY 38-7271, Brain Research 2003","pmid":"14519516","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14519516/"},{"label":"Mauler F et al., revue de BAY 38-7271, pharmacologie, toxicologie et phase I, CNS Drug Reviews 2003;9:343-358","pmid":"14647528","doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6741701/"},{"label":"Firsching R et al., survie précoce des patients comateux traités par KN38-7271, essai de phase II randomisé contre placebo, J Neurol Surg A Cent Eur Neurosurg 2012","pmid":"22696266","doi":"10.1055/s-0032-1304815","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22696266/"},{"label":"Analogues périphériques de BAY 59-3074, confirmant l'agonisme complet de BAY 38-7271 sur CB1 et CB2 (PMC9457575)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9457575/"},{"label":"PubChem, fiche du composé CID 9845561 (BAY 38-7271)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9845561"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"}],"meta":{"slug":"bay-38-7271","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/bay-38-7271","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}