{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"LWUSZIVDPJPVBW-UHFFFAOYSA-N","prefName":"BAY 59-3074","symbol":"BAY 59-3074","iupacName":"[3-[2-cyano-3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl] 4,4,4-trifluorobutane-1-sulfonate","aliases":["BAY-59-3074","BAY59-3074","3-[2-cyano-3-(trifluorométhyl)phénoxy]phényl 4,4,4-trifluoro-1-butanesulfonate"],"cas":"406205-74-1","pubchemCid":"10479060","chebiId":null,"smiles":"C1=CC(=CC(=C1)OS(=O)(=O)CCCC(F)(F)F)OC2=CC=CC(=C2C#N)C(F)(F)F","molecularFormula":"C18H13F6NO4S","molecularWeight":453.047,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10479060"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Ninguna vía de biosíntesis: la molécula no tiene equivalente natural y procede de una síntesis orgánica, por sulfonilación de un fenol integrado en un éter de diarilo.","originNote":"Sustancia enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Fue concebida en laboratorio para fijarse sobre los receptores cannabinoides, y después abandonada en la fase animal. Hoy solo circula como reactivo destinado a la investigación farmacológica, y no está presente en ningún producto de consumo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El BAY 59-3074 es un agonista parcial de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, de estructura inhabitual: un éter de diarilo portador de un éster sulfónico, sin relación con el esqueleto dibenzopirano del THC ni con los indoles e indazoles de los cannabinoides de síntesis presentes en el mercado ilícito. Los trabajos de De Vry y de sus colegas, publicados en 2004, comunican afinidades de 48,3 nM sobre el CB1 humano, 55,4 nM sobre el CB1 de rata y 45,5 nM sobre el CB2 humano, con un perfil de agonista parcial en el ensayo [35S]GTPγS; una medida funcional más reciente sitúa la eficacia máxima en torno al 39 % de la del agonista completo CP 55,940. En la rata, la molécula es activa por vía oral y reduce la hiperalgesia y la alodinia en varios modelos de dolor neuropático e inflamatorio. En discriminación farmacológica, sus efectos son reproducidos por el THC, el CP 55,940, el HU-210 y el WIN 55,212-2, pero no por la morfina, la gabapentina, la carbamazepina, la amitriptilina o el baclofeno, y quedan abolidos por el rimonabant: la acción pasa efectivamente por el CB1. El límite es claro: los datos humanos faltan por completo, el desarrollo se detuvo en la fase preclínica, y nada se ha publicado sobre el metabolismo, la toxicología crónica o la detección analítica de esta sustancia.","receptorSummaryFr":"Las dianas documentadas son los receptores cannabinoides CB1 y CB2, con afinidades muy próximas entre sí: 48,3 nM sobre el CB1 humano, 55,4 nM sobre el CB1 de rata y 45,5 nM sobre el CB2 humano. La activación obtenida sigue siendo parcial en el ensayo [35S]GTPγS, y una medida funcional posterior sitúa el efecto máximo en torno al 39 % del que produce el agonista completo CP 55,940 sobre el CB1 humano. En la rata, los efectos conductuales y la hipotermia quedan suprimidos por el antagonista CB1 rimonabant (SR 141716A), lo que sitúa el CB1 en el centro de su acción. Ningún estudio publicado documenta una actividad sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":55,"reported":"Ki 48,3 nM (CB1 humain) et 55,4 nM (CB1 de rat) ; effet maximal d'environ 39 % de celui du CP 55,940 sur le CB1 humain","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":50,"reported":"Ki 45,5 nM (CB2 humain), agonisme partiel en test [35S]GTPγS","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"De Vry J. et al., 3-[2-cyano-3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl-4,4,4-trifluoro-1-butanesulfonate (BAY 59-3074): a novel cannabinoid CB1/CB2 receptor partial agonist with antihyperalgesic and antiallodynic effects, J Pharmacol Exp Ther, 2004","pmid":"15140913","doi":"10.1124/jpet.103.062836","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15140913/"},{"label":"De Vry J., Jentzsch K.R., Discriminative stimulus effects of the structurally novel cannabinoid CB1/CB2 receptor partial agonist BAY 59-3074 in the rat, Eur J Pharmacol, 2004","pmid":"15556145","doi":"10.1016/j.ejphar.2004.10.012","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15556145/"},{"label":"Amato G. et al., Structure-Activity Relationship Development Efforts towards Peripherally Selective Analogs of the Cannabinoid Receptor Partial Agonist BAY 59-3074, Molecules, 2022","pmid":"36080443","doi":"10.3390/molecules27175672","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9457575/"},{"label":"Teng H., Thakur G.A., Makriyannis A., Conformationally constrained analogs of BAY 59-3074 as novel cannabinoid receptor ligands, Bioorg Med Chem Lett, 2011","pmid":"21880487","doi":"10.1016/j.bmcl.2011.07.017","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21880487/"},{"label":"NCATS Inxight Drugs, fiche BAY-59-3074 (statut de développement : préclinique, originateur Bayer)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://drugs.ncats.io/drug/5FO5Z101GU"},{"label":"Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem CID 10479060, BAY 59-3074, propriétés calculées","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10479060"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún texto de la Unión contempla nominativamente esta molécula y no figura entre las sustancias que han sido objeto de una evaluación de riesgos seguida de una medida de control a escala europea. Tampoco aparece en los señalamientos del sistema de alerta temprana de la EUDA, al no haberse encontrado en el mercado de las sustancias psicoactivas. No está inscrita en ninguna lista de los convenios internacionales de 1961 y 1971. Algunos Estados miembros aplican, no obstante, definiciones genéricas o leyes sobre las sustancias psicoactivas susceptibles de cubrirla localmente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, el BAY 59-3074 no se nombra en ninguna decisión de la ANSM y no entra en ninguno de los epígrafes genéricos de cannabinoides de síntesis inscritos en el anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990: no es ni un éster ni un éter de tetrahidrocannabinol, y su estructura no pertenece a ninguna de las familias contempladas (indoles e indazoles, pirroles, ciclohexilfenoles, benzo[c]cromenos). No está por tanto clasificado como estupefaciente. Esa ausencia de clasificación no lo convierte en un producto autorizado: no existe ninguna autorización de comercialización, y su incorporación a un alimento, un cosmético o un líquido de vapeo sería ilícita por ese motivo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"De Vry J. et al., 3-[2-cyano-3-(trifluoromethyl)phenoxy]phenyl-4,4,4-trifluoro-1-butanesulfonate (BAY 59-3074): a novel cannabinoid CB1/CB2 receptor partial agonist with antihyperalgesic and antiallodynic effects, J Pharmacol Exp Ther, 2004","pmid":"15140913","doi":"10.1124/jpet.103.062836","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15140913/"},{"label":"De Vry J., Jentzsch K.R., Discriminative stimulus effects of the structurally novel cannabinoid CB1/CB2 receptor partial agonist BAY 59-3074 in the rat, Eur J Pharmacol, 2004","pmid":"15556145","doi":"10.1016/j.ejphar.2004.10.012","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15556145/"},{"label":"Amato G. et al., Structure-Activity Relationship Development Efforts towards Peripherally Selective Analogs of the Cannabinoid Receptor Partial Agonist BAY 59-3074, Molecules, 2022","pmid":"36080443","doi":"10.3390/molecules27175672","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9457575/"},{"label":"Teng H., Thakur G.A., Makriyannis A., Conformationally constrained analogs of BAY 59-3074 as novel cannabinoid receptor ligands, Bioorg Med Chem Lett, 2011","pmid":"21880487","doi":"10.1016/j.bmcl.2011.07.017","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21880487/"},{"label":"NCATS Inxight Drugs, fiche BAY-59-3074 (statut de développement : préclinique, originateur Bayer)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://drugs.ncats.io/drug/5FO5Z101GU"},{"label":"Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem CID 10479060, BAY 59-3074, propriétés calculées","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10479060"}],"meta":{"slug":"bay-59-3074","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/bay-59-3074","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}