{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RHYGTJXOHOGQGI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"BB-22","symbol":"BB-22","iupacName":"quinolin-8-yl 1-(cyclohexylmethyl)indole-3-carboxylate","aliases":["QUCHIC","QUCHMIC","1-(cyclohexylméthyl)-1H-indole-3-carboxylate de 8-quinoléinyle"],"cas":"1400742-42-8","pubchemCid":"71711120","chebiId":null,"smiles":"C1CCC(CC1)CN2C=C(C3=CC=CC=C32)C(=O)OC4=CC=CC5=C4N=CC=C5","molecularFormula":"C25H24N2O2","molecularWeight":384.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71711120"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por esterificación de ácido 1-(ciclohexilmetil)indol-3-carboxílico con la 8-hidroxiquinoleína. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo producido a granel y pulverizado después sobre un soporte vegetal para dar mezclas fumables presentadas como incienso o hierbas aromáticas, primero en Japón y luego en Europa a partir de 2013. Nada de ello corresponde al cáñamo ni a los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El BB-22, llamado también QUCHIC, se describió en 2013 en el mismo trabajo que el PB-22: un equipo del Instituto Nacional Japonés de Ciencias de la Salud examinaba productos ilegales incautados y halló en ellos dos carboxilatos quinoleinilos de un tipo entonces inédito. El quimiotipo reside en su función éster, entre el carbono 3 de un indol y un grupo quinolein-8-ilo, allí donde los naftoilindoles llevaban una cetona y donde las series siguientes llevarían una carboxamida. La molécula solo difiere del PB-22 por un ciclohexilmetilo en lugar de la cadena pentilo sobre el nitrógeno indólico. Ese enlace éster constituye toda la particularidad de la clase, pues es también su debilidad: la hidrólisis enzimática lo corta rápidamente, y el estudio de metabolismo realizado en hepatocitos humanos por Carlier, Diao y Huestis mostró que la pérdida de la cadena quinoleinilo por hidrólisis del éster es la biotransformación principal, repartiéndose después los diez metabolitos identificados entre hidroxilaciones del indol o del ciclohexilmetilo y glucuronoconjugaciones. Esos autores recomiendan buscar el BB-22 3-carboxiindol y dos isómeros hidroxilados sobre el ciclohexilmetilo, advirtiendo que el primero no es específico: ya se ha observado como metabolito menor del MDMB-CHMICA y del ADB-CHMICA, cuyo consumo debe por tanto descartarse antes de concluir. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad cifrado, al no darlo ninguna fuente primaria consultada para esta ficha, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.","receptorSummaryFr":"Agonista de los dos receptores cannabinoides, descrito como potente en la literatura que lo caracterizó, a la medida de su quimiotipo: los carboxilatos quinoleinilos de indol se cuentan entre los agonistas de síntesis más potentes de su generación, alcanzando el PB-22 una CE50 de 5,1 nM sobre CB1 humano. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad cifrado propio del BB-22, a falta de una fuente primaria consultada que lo dé: la ficha se atiene al carácter cualitativo de la actividad, conforme a la regla de no reconstituir una cifra ausente. Fuera de CB1 y de CB2, ninguna diana está caracterizada: nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los fragmentos procedentes de la ruptura del éster, estudiados sobre el análogo indazólico NPB-22, carecen de actividad agonista sobre los dos receptores.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":95,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":90,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Carlier J, Diao X, Huestis MA. Synthetic cannabinoid BB-22 (QUCHIC): Human hepatocytes metabolism with liquid chromatography-high resolution mass spectrometry detection. J Pharm Biomed Anal. 2018;157:27-35","pmid":"29754040","doi":"10.1016/j.jpba.2018.05.007","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29754040/"},{"label":"Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-013-0182-9","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-013-0182-9"},{"label":"The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024;42(2):142-151 (coupure thermique des esters quinoléinyles, inactivité des fragments sur CB1 et CB2)","pmid":"38294576","doi":"10.1007/s11419-023-00679-5","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11269510/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « BB-22 ou QUCHIC », famille des dérivés du 3-carboxylate indole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 71711120, BB-22","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71711120"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":14},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control armonizada a escala de la Unión contempla el BB-22: la sustancia no figura en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, al que solo se han añadido por actos delegados algunos cannabinoides de síntesis más recientes. El control sigue siendo, pues, nacional, y es efectivo en numerosos Estados miembros, a menudo mediante definiciones genéricas que cubren los ésteres quinoleinilos de indol-3-carboxilato; Francia se cuenta entre ellos, con una inscripción nominativa. Japón, donde la molécula se identificó por primera vez, la clasificó poco después de su detección.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El BB-22 está clasificado como estupefaciente en Francia, y lo está bajo su propio nombre. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 lo menciona explícitamente, en la forma « BB-22 ou QUCHIC ou 1-(cyclohexylmethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 8-quinolinyl ester », dentro de la familia genérica de los derivados del 3-carboxilato indol. Esta cláusula genérica contempla las moléculas que llevan sobre el nitrógeno indólico un sustituyente de tipo alquilo, haloalquilo, halobencilo, alquenilo, cicloalquilmetilo, cicloalquiletilo o afín, y sobre el oxígeno del puente carboxilato un grupo 8-quinoleinilo o 1-naftalenilo: el ciclohexilmetilo del BB-22 figura allí nominalmente, de suerte que la molécula quedaría cubierta incluso sin la mención nominativa. Producción, tenencia, cesión, transporte y uso corresponden al derecho penal de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Carlier J, Diao X, Huestis MA. Synthetic cannabinoid BB-22 (QUCHIC): Human hepatocytes metabolism with liquid chromatography-high resolution mass spectrometry detection. J Pharm Biomed Anal. 2018;157:27-35","pmid":"29754040","doi":"10.1016/j.jpba.2018.05.007","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29754040/"},{"label":"Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240","pmid":null,"doi":"10.1007/s11419-013-0182-9","url":"https://doi.org/10.1007/s11419-013-0182-9"},{"label":"The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024;42(2):142-151 (coupure thermique des esters quinoléinyles, inactivité des fragments sur CB1 et CB2)","pmid":"38294576","doi":"10.1007/s11419-023-00679-5","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11269510/"},{"label":"Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « BB-22 ou QUCHIC », famille des dérivés du 3-carboxylate indole)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 71711120, BB-22","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71711120"}],"meta":{"slug":"bb-22","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/bb-22","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-04","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}