{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZJWSSWFQIOEVCU-UHFFFAOYSA-N","prefName":"BIM-018","symbol":"BIM-018","iupacName":"naphthalen-1-yl-(1-pentylbenzimidazol-2-yl)methanone","aliases":["BIM 018","analogue benzimidazole du JWH-018","JWH-018 benzimidazole analog","naphthalen-1-yl(1-pentyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanone"],"cas":null,"pubchemCid":"124519300","chebiId":null,"smiles":"CCCCCn1c2ccccc2nc1C(=O)c3cccc4c3cccc4","molecularFormula":"C23H22N2O","molecularWeight":342.173213324,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/124519300"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo y procede de una síntesis orgánica, por acilación de un bencimidazol que porta una cadena pentilo sobre el nitrógeno mediante una unidad naftaleno-1-carbonilo. La fabricación solo se describe aquí por su clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo: no guarda ninguna relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Como los demás agonistas de esta clase, circula en forma de polvo puesto en solución y aplicado después sobre un soporte vegetal inerte, o incorporado a líquidos para cigarrillo electrónico, en productos cuya etiqueta no anuncia la sustancia realmente presente. Fue detectada en sitios de venta y en foros de consumidores por un robot de indexación de la web, y figura en la lista de cannabinoides de síntesis que mantiene la Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito (Zangani y cols., 2020). Ninguna incautación publicada documenta con precisión su presentación.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El BIM-018 es el análogo bencimidazólico del JWH-018: misma cadena pentilo y mismo grupo naftoílo, pero el núcleo indol cede el sitio a un bencimidazol y el puente cetona ocupa la posición 2. La molécula pertenece a los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides, una clase cuya peligrosidad reside en la eficacia plena de varios de sus miembros sobre el receptor CB1, allí donde el Δ9-THC no es más que un agonista parcial: la respuesta no alcanza un techo de la misma manera. Para esta molécula concreta, esa eficacia nunca se ha medido, no se ha publicado ninguna constante de afinidad ni ningún ensayo funcional, y la actividad agonista que se le atribuye sigue siendo una presunción extraída de su esqueleto. Las únicas medidas disponibles se refieren a su congénere fluorado FUBIMINA, con afinidades de 502 nM sobre CB1 y de 99,0 nM sobre CB2 y una activación solo parcial de ambos receptores, lejos de la afinidad nanomolar del JWH-018; son los datos del análogo, no los suyos. Lo que está establecido sobre el propio BIM-018 es más estrecho: su metabolismo, cartografiado en microsomas hepáticos humanos y en la rata, donde la molécula madre desaparece rápidamente dejando veintisiete metabolitos, y su detección por espectrometría de masas, complicada por el hecho de que comparte su masa exacta con el THJ-018. Los datos humanos faltan por completo: ningún caso clínico, ningún perfil farmacocinético, ningún estudio de toxicología.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna constante de afinidad ni ninguna medida de activación para el propio BIM-018: la actividad agonista que se le atribuye sigue siendo una presunción basada en su esqueleto. Los únicos valores medidos se refieren a su congénere fluorado FUBIMINA (BIM-2201), y son por tanto los datos del análogo y no los suyos: constante de inhibición de 502 nM sobre CB1 y de 99,0 nM sobre CB2, con una activación solo parcial de ambos receptores a concentración elevada, comparable a la del Δ9-THC (Schoeder y cols., 2018). Un artículo de toxicología forense refiere para ese mismo congénere una afinidad CB2 mucho más alta, de 23,45 nM, citando otra fuente (Diao y cols., 2016), lo que muestra la dispersión de los valores publicados sobre esta serie. La sustitución del núcleo indol del JWH-018 por un bencimidazol se acompaña, en el congénere medido, de una pérdida de afinidad importante por CB1, sin que quepa transponer esa constatación al BIM-018 a falta de medida. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A no se han explorado para esta molécula.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":40,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Ning Y et coll., Molecules, 2025 : caractérisation des voies métaboliques in vitro et in vivo de 26 cannabinoïdes de synthèse, dont BIM-018 (27 métabolites, conversion microsomale de 93,7 %)","pmid":"40649201","doi":"10.3390/molecules30132682","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12250893/"},{"label":"Yang Z et coll., Se Pu, 2024 : dosage simultané de 102 cannabinoïdes de synthèse, dont BIM-018, dans les liquides de cigarette électronique par LC-MS/MS","pmid":"39327658","doi":"10.3724/sp.j.1123.2024.03017","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11439141/"},{"label":"Diao X et coll., Forensic Toxicology, 2016 : métabolisme de FUBIMINA en hépatocytes humains ; BIM-018 y est décrit comme squelette parent et comme isomère de THJ-018","pmid":"27547265","doi":"10.1007/s11419-016-0312-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4971051/"},{"label":"Schoeder CT et coll., Forensic Toxicology, 2018 : évaluation pharmacologique de cannabinoïdes de synthèse à noyaux indole, indazole, benzimidazole et carbazole ; valeurs mesurées sur FUBIMINA, l'analogue fluoré","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6002460/"},{"label":"Zangani C et coll., Current Neuropharmacology, 2020 : recensement des cannabinoïdes de synthèse cités en ligne ; BIM-018 y est rattaché à la liste de l'ONUDC","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159x18666200302125146","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7709145/"},{"label":"Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (version en vigueur), Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"Annexe de la loi allemande sur les nouvelles substances psychoactives (NpSG), groupe des cannabimimétiques, structures de base incluant le benzimidazol-1,2-diyl","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.gesetze-im-internet.de/npsg/BJNR261510016.html"},{"label":"PubChem CID 124519300 : BIM-018 (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/124519300"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-clause","scheduleLabel":"Estupefaciente: cláusula genérica","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea contempla el BIM-018: la molécula no aparecía en la lista del EMCDDA, hoy EUDA, en el recuento publicado en 2020, no ha sido objeto de ninguna evaluación de riesgos europea en virtud del reglamento (UE) 2017/2101, y no figura en ninguna lista de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971. Sí está recogida, en cambio, en la lista de cannabinoides de síntesis de la Oficina de las Naciones Unidas contra la Droga y el Delito (Zangani y cols., 2020). El control depende, por tanto, de las legislaciones nacionales, cuyo alcance varía notablemente: Alemania lo alcanza por una cláusula genérica, ya que el anexo de su ley sobre nuevas sustancias psicoactivas (NpSG) recoge explícitamente el núcleo bencimidazol-1,2-diilo entre las estructuras de base de los cannabimiméticos, con un puente carbonilo y una cadena lateral de tres a diez carbonos. Fuera de la Unión Europea, China puso la clase entera de los cannabinoides de síntesis bajo control el 1 de julio de 2021 (Ning y cols., 2025).","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El BIM-018 no está clasificado como estupefaciente en Francia. No figura nominalmente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 y no entra en ninguna de las definiciones genéricas de familias inscritas en él: estas contemplan las indol-3-il metanonas, las indazol-3-il metanonas, los naftoilpirroles, los naftilmetilindoles, los naftilidenindenos y naftilmetilindenos, los ciclohexilfenoles, las carboxamidas de indol, de indazol y de pirrolo[3,2-c]piridina, así como, desde la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, los derivados del núcleo benzo[c]cromeno. El núcleo bencimidazol solo aparece en el anexo IV por una inscripción nominativa, la de la FUBIMINA (BIM-2201), congénere fluorado del BIM-018. La cláusula genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, sus éteres y sus sales tampoco se aplica, al no pertenecer la molécula a esa clase química. Es, por tanto, una sustancia no clasificada, y no un caso de clasificación por cláusula genérica. Esa ausencia de inscripción describe un estado del derecho y no una ausencia de riesgo: la lista francesa se completa periódicamente por decisión de la ANSM, que ya ha nombrado el congénere fluorado.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Ning Y et coll., Molecules, 2025 : caractérisation des voies métaboliques in vitro et in vivo de 26 cannabinoïdes de synthèse, dont BIM-018 (27 métabolites, conversion microsomale de 93,7 %)","pmid":"40649201","doi":"10.3390/molecules30132682","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC12250893/"},{"label":"Yang Z et coll., Se Pu, 2024 : dosage simultané de 102 cannabinoïdes de synthèse, dont BIM-018, dans les liquides de cigarette électronique par LC-MS/MS","pmid":"39327658","doi":"10.3724/sp.j.1123.2024.03017","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11439141/"},{"label":"Diao X et coll., Forensic Toxicology, 2016 : métabolisme de FUBIMINA en hépatocytes humains ; BIM-018 y est décrit comme squelette parent et comme isomère de THJ-018","pmid":"27547265","doi":"10.1007/s11419-016-0312-2","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC4971051/"},{"label":"Schoeder CT et coll., Forensic Toxicology, 2018 : évaluation pharmacologique de cannabinoïdes de synthèse à noyaux indole, indazole, benzimidazole et carbazole ; valeurs mesurées sur FUBIMINA, l'analogue fluoré","pmid":"29963207","doi":"10.1007/s11419-018-0415-z","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6002460/"},{"label":"Zangani C et coll., Current Neuropharmacology, 2020 : recensement des cannabinoïdes de synthèse cités en ligne ; BIM-018 y est rattaché à la liste de l'ONUDC","pmid":"32116194","doi":"10.2174/1570159x18666200302125146","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7709145/"},{"label":"Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (version en vigueur), Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"},{"label":"Annexe de la loi allemande sur les nouvelles substances psychoactives (NpSG), groupe des cannabimimétiques, structures de base incluant le benzimidazol-1,2-diyl","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.gesetze-im-internet.de/npsg/BJNR261510016.html"},{"label":"PubChem CID 124519300 : BIM-018 (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/124519300"}],"meta":{"slug":"bim-018","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/bim-018","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}