{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Biochanina A","symbol":"biochanin A","iupacName":"5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one","aliases":["biochanine A","4'-méthylgénistéine","5,7-dihydroxy-4'-méthoxyisoflavone","éther 4'-méthylique de la génistéine","olmelin","pratensol"],"cas":"491-80-5","pubchemCid":"5280373","chebiId":null,"smiles":"COC1=CC=C(C=C1)C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O","molecularFormula":"C16H12O5","molecularWeight":284.068,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280373"}},"classification":{"family":"ecs_tool","familyLabel":"Modulador del ECS (investigación)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (herramienta de investigación)","summaryFr":"Vía de las isoflavonas propia de las fabáceas: el p-cumaroil-CoA procedente de la vía de los fenilpropanoides se condensa con malonil-CoA por acción de la chalcona sintasa, y después la chalcona isomerasa conduce a la naringenina. Una 2-hidroxiisoflavanona sintasa de la familia de los citocromos P450 (CYP93C) opera la migración del grupo arilo característica de las isoflavonas, y la deshidratación que sigue da la genisteína. Una isoflavona 4'-O-metiltransferasa dependiente de la S-adenosilmetionina metila finalmente el hidroxilo en posición 4', lo que entrega la biochanina A. La molécula es, por tanto, la genisteína metilada, lo que explica que su desmetilación en el organismo regenere la genisteína.","originNote":"Producto natural de las leguminosas, ausente del cannabis. La biochanina A es, junto con la formononetina, una de las isoflavonas mayoritarias del trébol de los prados (Trifolium pratense); también está presente en el garbanzo, la soja, la alfalfa, el cacahuete, la pomarrosa y varias especies de Baptisia. Pertenece, por tanto, a la alimentación corriente y se encuentra en los extractos de trébol rojo vendidos como complementos alimenticios. Ninguna planta del género Cannabis la produce.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"Descrita en 2010 como inhibidor natural de la FAAH, la biochanina A bloquea la hidrólisis de la anandamida con IC50 de 1,4 µM sobre el cerebro de rata, 1,8 µM sobre el hígado de ratón y 2,4 µM sobre la enzima humana, según una inhibición de tipo mixto. La selectividad se inclina claramente del lado enzimático: ningún efecto sobre la FAAH-2, y una unión insignificante a los receptores CB1 y CB2. En el ratón, una inyección local en la pata reduce la fosforilación medular de ERK provocada por la formalina, efecto suprimido por el antagonista CB1 AM251; por vía intravenosa, la molécula potencia los efectos de la anandamida sin elevar la concentración cerebral de anandamida, ya que su cociente de distribución cerebro sobre sangre es muy bajo. Los autores concluyen que la inhibición de la FAAH es periférica, no central. Un estudio de 2022 refiere, sin embargo, un aumento de la anandamida en la corteza prefrontal del ratón y una reducción de la inmovilidad en la prueba de nado forzado, lo que deja abierta la cuestión central. Dos límites merecen ser enunciados: la biochanina A activa también PPARα y PPARγ, inhibe la aromatasa y actúa como fitoestrógeno, lo que impide atribuir sus efectos al solo sistema endocannabinoide; y las concentraciones plasmáticas medidas en el ser humano tras un complemento de trébol rojo, del orden de 170 nM como máximo, siguen siendo unas diez veces inferiores a su potencia sobre la FAAH. Los datos humanos faltan: ningún ensayo clínico ha evaluado esta actividad endocannabinoide.","receptorSummaryFr":"La biochanina A no es un ligando de los receptores cannabinoides: en los ensayos de unión de 2010, el desplazamiento máximo observado alcanza el 27 % sobre el CB1 del cerebro de rata y el 33 % sobre el CB2 recombinante, lo que excluye una afinidad útil. Su diana endocannabinoide es enzimática: inhibe la FAAH, la hidrolasa que degrada la anandamida, con una potencia micromolar y según un mecanismo de tipo mixto, sin afectar a la FAAH-2. Reduce asimismo la retención celular de anandamida sensible al URB597, reflejo de la inhibición de la FAAH intracelular. La MAGL no se ensayó en esos trabajos. Fuera del sistema endocannabinoide, la molécula activa PPARα y PPARγ a concentraciones del mismo orden, perteneciendo PPARγ a los receptores llamados emparentados con los cannabinoides; inhibe la aromatasa (CYP19) y se comporta como fitoestrógeno sobre los receptores de estrógenos.","binding":[{"target":"FAAH (hydrolase des amides d'acides gras)","efficacy":"modulator","relativeActivity":68,"reported":"IC50 = 1,4 µM (cerveau de rat), 1,8 µM (foie de souris) et 2,4 µM (enzyme humaine) ; inhibition de type mixte, Ki pente 1,1 µM et Ki ordonnée 8,2 µM (Thors 2010). IC50 = 2,1 µM confirmée indépendamment (Zada 2022)","confidence":"medium"},{"target":"Rétention cellulaire d'anandamide sensible à l'URB597","efficacy":"modulator","relativeActivity":60,"reported":"IC50 = 0,22 µM sur cellules (Thors 2010)","confidence":"medium"},{"target":"PPARα et PPARγ","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":52,"reported":"EC50 de 1 à 4 µM sur les deux récepteurs, rapport d'activité proche de 1 pour 1 en récepteur entier (Shen 2006)","confidence":"medium"},{"target":"Aromatase (CYP19)","efficacy":"modulator","relativeActivity":38,"reported":"Inhibition de l'activité et de l'expression de CYP19 à 25 µM sur cellules MCF-7 et SK-BR-3 (Wang 2008)","confidence":"medium"},{"target":"Récepteurs aux œstrogènes (phyto-œstrogène)","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":30,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1 et CB2 (liaison négligeable)","efficacy":"modulator","relativeActivity":6,"reported":"Déplacement maximal de 27 % sur le CB1 du cerveau de rat et de 33 % sur le CB2 recombinant, sans affinité exploitable (Thors 2010)","confidence":"medium"},{"target":"FAAH-2 (non inhibée)","efficacy":"modulator","relativeActivity":3,"reported":"Aucune inhibition détectée en cellules transfectées (Thors 2010)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Thors L. et al., Biochanin A, a naturally occurring inhibitor of fatty acid amide hydrolase, British Journal of Pharmacology, 2010","pmid":"20590565","doi":"10.1111/j.1476-5381.2010.00716.x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2931556/"},{"label":"Zada W. et al., Fatty acid amide hydrolase inhibition and N-arachidonoylethanolamine modulation by isoflavonoids, Pharmacology Research and Perspectives, 2022","pmid":"36029006","doi":"10.1002/prp2.999","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9418665/"},{"label":"Shen P. et al., Differential effects of isoflavones on the activation of PPARalpha, PPARgamma and adipocyte differentiation in vitro, Journal of Nutrition, 2006","pmid":"16549448","doi":"10.1093/jn/136.4.899","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16549448/"},{"label":"Wang Y. et al., The red clover (Trifolium pratense) isoflavone biochanin A inhibits aromatase activity and expression, British Journal of Nutrition, 2008","pmid":"17761019","doi":"10.1017/S0007114507811974","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17761019/"},{"label":"Moon Y.J. et al., Pharmacokinetics and bioavailability of the isoflavone biochanin A in rats, AAPS Journal, 2006","pmid":"17025260","doi":"10.1208/aapsj080351","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2761049/"},{"label":"Roberts D.W. et al., Inhibition of extrahepatic human cytochromes P450 1A1 and 1B1 by metabolism of isoflavones found in Trifolium pratense, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004","pmid":"15479032","doi":"10.1021/jf049418x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15479032/"},{"label":"Panel EFSA ANS, Risk assessment for peri- and post-menopausal women taking food supplements containing isolated isoflavones, EFSA Journal, 2015","pmid":null,"doi":"10.2903/j.efsa.2015.4246","url":"https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/4246"},{"label":"AFSSA et AFSSAPS, Sécurité et bénéfices des phyto-estrogènes apportés par l'alimentation, synthèse du rapport, 2005","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.anses.fr/fr/system/files/NUT-Sy-phytoestrogenes.pdf"},{"label":"Chemical and Biological Properties of Biochanin A and Its Pharmaceutical Applications, Pharmaceutics, 2023","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10143291/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 5280373 (biochanin A)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280373"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":6},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control europea contempla la biochanina A: no figura ni en las listas del convenio único sobre estupefacientes de 1961, ni en las del convenio de 1971, y nunca ha sido objeto de una evaluación de riesgos como nueva sustancia psicoactiva. Recibe la consideración de constituyente alimentario. La EFSA evaluó en 2015 la seguridad de los complementos de isoflavonas aisladas, categoría de la que forma parte la biochanina A, en mujeres en perimenopausia y después de la menopausia: los datos humanos examinados no establecieron ningún efecto nocivo sobre la glándula mamaria, el útero o el tiroides a las dosis usuales de estos productos. Un ingrediente aislado y fuertemente concentrado quedaría sujeto al reglamento (UE) 2015/2283 relativo a los nuevos alimentos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La biochanina A no está nombrada en ningún anexo del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes. Tampoco queda alcanzada por la cláusula genérica del anexo IV, que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, así como las sales de los derivados citados: es una isoflavona vegetal, sin esqueleto cannabinoide ni parentesco químico con el THC. Su estatuto es, por tanto, el de una sustancia no clasificada, constituyente normal del trébol de los prados y del garbanzo. Un extracto concentrado corresponde al derecho alimentario y a la reglamentación de los complementos alimenticios: el informe de la AFSSA y de la AFSSAPS de 2005 sobre los fitoestrógenos fija un límite de aporte de 1 mg por kilogramo de peso corporal y por día en isoflavonas agliconas, y recomienda un etiquetado que desaconseje estos productos a las mujeres con antecedentes personales o familiares de cáncer de mama.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Thors L. et al., Biochanin A, a naturally occurring inhibitor of fatty acid amide hydrolase, British Journal of Pharmacology, 2010","pmid":"20590565","doi":"10.1111/j.1476-5381.2010.00716.x","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2931556/"},{"label":"Zada W. et al., Fatty acid amide hydrolase inhibition and N-arachidonoylethanolamine modulation by isoflavonoids, Pharmacology Research and Perspectives, 2022","pmid":"36029006","doi":"10.1002/prp2.999","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9418665/"},{"label":"Shen P. et al., Differential effects of isoflavones on the activation of PPARalpha, PPARgamma and adipocyte differentiation in vitro, Journal of Nutrition, 2006","pmid":"16549448","doi":"10.1093/jn/136.4.899","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16549448/"},{"label":"Wang Y. et al., The red clover (Trifolium pratense) isoflavone biochanin A inhibits aromatase activity and expression, British Journal of Nutrition, 2008","pmid":"17761019","doi":"10.1017/S0007114507811974","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17761019/"},{"label":"Moon Y.J. et al., Pharmacokinetics and bioavailability of the isoflavone biochanin A in rats, AAPS Journal, 2006","pmid":"17025260","doi":"10.1208/aapsj080351","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC2761049/"},{"label":"Roberts D.W. et al., Inhibition of extrahepatic human cytochromes P450 1A1 and 1B1 by metabolism of isoflavones found in Trifolium pratense, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004","pmid":"15479032","doi":"10.1021/jf049418x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15479032/"},{"label":"Panel EFSA ANS, Risk assessment for peri- and post-menopausal women taking food supplements containing isolated isoflavones, EFSA Journal, 2015","pmid":null,"doi":"10.2903/j.efsa.2015.4246","url":"https://www.efsa.europa.eu/en/efsajournal/pub/4246"},{"label":"AFSSA et AFSSAPS, Sécurité et bénéfices des phyto-estrogènes apportés par l'alimentation, synthèse du rapport, 2005","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.anses.fr/fr/system/files/NUT-Sy-phytoestrogenes.pdf"},{"label":"Chemical and Biological Properties of Biochanin A and Its Pharmaceutical Applications, Pharmaceutics, 2023","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10143291/"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 5280373 (biochanin A)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5280373"}],"meta":{"slug":"biochanin-a","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/biochanin-a","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}