{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"HTPDZRIIOLCPPS-ATJXCDBQSA-N","prefName":"BZO-CHMOXIZID","symbol":"BZO-CHMOXIZID","iupacName":"N-[1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxyindol-3-yl]iminobenzamide","aliases":["CHM-MDA-19","Cyclohexylmethyl MDA-19","(Z)-N'-(1-(cyclohexylmethyl)-2-oxoindolin-3-ylidene)benzohydrazide"],"cas":"1048973-67-6","pubchemCid":"135881485","chebiId":null,"smiles":"O=C(C1=CC=CC=C1)N/N=C(C2=O)/C3=CC=CC=C3N2CC4CCCCC4","molecularFormula":"C22H23N3O2","molecularWeight":361.179026976,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/135881485"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: la molécula no es producida por ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por condensación de una isatina N-alquilada con una benzohidrazida, descrita aquí únicamente por clase química.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente tanto del cannabis como de cualquier organismo vivo: no puede encontrarse ni en una flor de cáñamo ni en un producto al cannabidiol. Su llegada al mercado en 2021 está ligada a la reglamentación china que entró en vigor en julio de 2021, la cual prohibió de golpe siete esqueletos químicos de agonistas cannabinoides de síntesis, esencialmente indólicos e indazólicos, sin cubrir el núcleo oxindol de los OXIZID; los fabricantes se desplazaron hacia esta familia, que había quedado fuera del ámbito de aplicación. La muestra caracterizada a finales de 2021 en los Estados Unidos era un material de aspecto vegetal, lo que corresponde al modo de difusión habitual de estas sustancias: el polvo se pone en solución y luego se pulveriza sobre hierbas, tabaco o papel, y el producto acabado se vende como una mezcla para fumar, a veces con una presentación que evoca el cannabis o el CBD. Nada de todo ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El BZO-CHMOXIZID pertenece a la subclase OXIZID de los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides, construida no sobre un indol o un indazol sino sobre un núcleo 2-oxoindolina que lleva un enlace hidrazona y una cabeza benzamida, con la cola ciclohexilmetilo fijada sobre el nitrógeno del oxindol. In vitro, la molécula se comporta como agonista completo del receptor CB1 y como agonista parcial del receptor CB2. En reclutamiento de la beta-arrestina 2, su potencia es de 84,6 nM sobre CB1 y de 2,21 nM sobre CB2, lo que la convierte en la más potente de los cinco OXIZID comparados en ese trabajo; un segundo laboratorio mide una afinidad Ki próxima a 0,07 µM y una potencia próxima a 0,06 µM sobre CB1, con una eficacia del 95,6 % en la vía Gαi y del 127 % en translocación de la beta-arrestina 2, referidas al AMB-FUBINACA. Ese agonismo completo de CB1 es precisamente lo que separa a estas moléculas del THC, que solo es un agonista parcial, y lo que hace sus efectos menos previsibles. La potencia sigue siendo, no obstante, moderada frente a las generaciones anteriores de agonistas de síntesis, y los autores de la evaluación farmacológica más completa plantean que esa actividad CB1 media podría corresponder a una toxicidad menor que la de las series precedentes, hipótesis no verificada sobre el terreno. En el ratón, la sustancia reproduce íntegramente la señal discriminativa del THC y se muestra la más potente de la serie según ese criterio. No se ha estudiado ninguna diana fuera de CB1 y CB2, no existe ningún ensayo clínico y los datos humanos faltan por completo, tanto sobre los efectos como sobre la toxicidad, la tolerancia y la dependencia.","receptorSummaryFr":"Agonista completo del receptor CB1 y agonista parcial del receptor CB2, con una clara preferencia de potencia por CB2. En ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2, el equipo de toxicología de Gante comunica una CE50 de 84,6 nM sobre CB1 y de 2,21 nM sobre CB2: la molécula es la más potente de los cinco OXIZID comparados en ese trabajo, en ambos receptores. Un segundo laboratorio, en disociación de la proteína Gαi y en translocación de la beta-arrestina 2 con el AMB-FUBINACA como referencia al 100 %, encuentra una afinidad Ki próxima a 0,07 µM y una CE50 próxima a 0,06 µM sobre CB1, para una eficacia del 95,6 % en la vía Gαi y del 127 % en la vía beta-arrestina 2, es decir, un agonismo completo en ambas vías. Esa es la diferencia esencial con el THC, que solo es un agonista parcial de CB1. Ningún estudio publicado ha explorado TRPV1, GPR55, PPARγ ni 5-HT1A para esta molécula, y no se ha identificado ningún dato de unión fuera de los receptores cannabinoides.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":60,"reported":"CE50 = 84,6 nM en recrutement de la β-arrestine 2, agoniste complet et le plus puissant des cinq OXIZID testés ; Ki voisin de 0,07 µM et CE50 voisine de 0,06 µM en dissociation de la protéine Gαi, efficacité de 95,6 % rapportée à l'AMB-FUBINACA et de 127 % en translocation de la β-arrestine 2","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":70,"reported":"CE50 = 2,21 nM en recrutement de la β-arrestine 2, agonisme partiel","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Deventer M. H. et coll., Drug Testing and Analysis, 2022 : puissance et efficacité CB1 et CB2 des cinq OXIZID, dont le BZO-CHMOXIZID","pmid":"35560866","doi":"10.1002/dta.3283","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35560866/"},{"label":"Patel M. et coll., European Journal of Pharmacology, 2024 : évaluation pharmacologique des OXIZID, affinité CB1, voies Gαi et β-arrestine 2, discrimination du THC chez la souris","pmid":"38561104","doi":"10.1016/j.ejphar.2024.176549","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11132922/"},{"label":"Watanabe S. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2023 : profil métabolique in vitro des OXIZID sur microsomes et hépatocytes humains","pmid":"36857377","doi":"10.1093/jat/bkad016","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36857377/"},{"label":"Lee K. Z. H. et coll., Clinical Chemistry, 2022 : marqueurs urinaires optimaux du BZO-CHMOXIZID et de trois autres OXIZID, enzymes CYP3A4, CYP3A5 et CYP2C9","pmid":null,"doi":"10.1093/clinchem/hvac138","url":"https://academic.oup.com/clinchem/article/68/11/1436/6675327"},{"label":"CFSRE, NPS Discovery : rapport de caractérisation chimique du BZO-CHMOXIZID, 18 novembre 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.drugsandalcohol.ie/35192/1/BZO-CHMOXIZID_111821_CFSRE-Chemistry_Report.pdf"},{"label":"Palamar J. J. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2024 : cinq expositions non intentionnelles à l'ANALOGUE BZO-4en-POXIZID à New York, données de l'analogue et non du BZO-CHMOXIZID","pmid":"37952092","doi":"10.1093/jat/bkad086","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37952092/"},{"label":"ONUDC, observatoire d'alerte précoce : fiche substance BZO-CHMOXIZID, groupe des acylhydrazones d'isatine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/b4a74ea2-525c-4c80-a3f7-65dc3617c014"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"ANSM, décision du 22 mai 2024 applicable au 3 juin 2024 : inscription du BZO-HEXOXIZID et du BZO-POXIZID, sans le BZO-CHMOXIZID","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"ANSM, décision du 16 janvier 2026 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-16-01-2026-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants-1"},{"label":"Directive déléguée (UE) 2025/2062 du 14 octobre 2025 modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/eli/dir_del/2025/2062/oj"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":6},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún texto de la Unión somete el BZO-CHMOXIZID a control: la sustancia no figura en el anexo de la Decisión Marco 2004/757/JAI, que recoge la definición europea de « droga » en derecho penal y que solo se completa por directiva delegada. La más reciente verificada, la Directiva Delegada (UE) 2025/2062 del 14 de octubre de 2025, únicamente añadió tres catinonas, y su transposición francesa del 16 de enero de 2026 no menciona ningún compuesto OXIZID. La subclase sí es objeto, en cambio, de seguimiento por el sistema de alerta temprana de la Unión sobre nuevas sustancias psicoactivas, gestionado por la agencia europea sobre drogas con Europol, y el control corresponde por ahora al derecho nacional de cada Estado miembro, cuyos dispositivos difieren. En el plano internacional, la molécula no figura ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971; está registrada por el observatorio de alerta temprana de la ONUDC entre los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides del grupo de las acilhidrazonas de isatina, grupo aparecido en 2015 con el solo MDA-19 y ampliado en 2021 con tres compuestos, entre ellos este. El informe estadounidense de 2021 señalaba que ningún análogo OXIZID estaba entonces inscrito en las listas federales de los Estados Unidos.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La molécula no está nombrada en el arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes, y su esqueleto no entra en ninguna cláusula genérica del anexo IV. Ese anexo contempla nominalmente los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, lo que no concierne a esta molécula, y después una docena de familias de agonistas de síntesis definidas por su núcleo químico: indol-3-il metanonas, indazol-3-il metanonas, naftoilpirroles, naftilmetilindoles, naftilidenindenos, ciclohexilfenoles, indol-3-carboxilatos, indazol-3-carboxilatos, indol-3-carboxamidas, indazol-3-carboxamidas, carboxamidas de pirrolo[3,2-c]piridina e indoles tiazolílicos. El núcleo 2-oxoindolin-3-ilideno-hidrazina del BZO-CHMOXIZID no corresponde a ninguna de esas definiciones. El contraste con sus vecinos inmediatos es nítido: la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, aplicable el 3 de junio de 2024, inscribió nominalmente el BZO-HEXOXIZID (MDA-19) y el BZO-POXIZID, sin mencionar el BZO-CHMOXIZID, y las decisiones posteriores consultadas, entre ellas las del 16 de enero y del 5 de febrero de 2026, no lo han añadido. La situación es, pues, la de una sustancia no clasificada, ni por su nombre ni por una cláusula genérica. Al no existir en Francia una cláusula de analogía general, no hay calificación penal a título de estupefacientes, lo que no vuelve lícita por ello la comercialización para el consumo humano: se aplican otros marcos, en particular la seguridad de los productos y la reglamentación de los productos alimenticios. Este estatus es inestable por naturaleza y puede cambiar en cada actualización de la lista.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Deventer M. H. et coll., Drug Testing and Analysis, 2022 : puissance et efficacité CB1 et CB2 des cinq OXIZID, dont le BZO-CHMOXIZID","pmid":"35560866","doi":"10.1002/dta.3283","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35560866/"},{"label":"Patel M. et coll., European Journal of Pharmacology, 2024 : évaluation pharmacologique des OXIZID, affinité CB1, voies Gαi et β-arrestine 2, discrimination du THC chez la souris","pmid":"38561104","doi":"10.1016/j.ejphar.2024.176549","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11132922/"},{"label":"Watanabe S. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2023 : profil métabolique in vitro des OXIZID sur microsomes et hépatocytes humains","pmid":"36857377","doi":"10.1093/jat/bkad016","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36857377/"},{"label":"Lee K. Z. H. et coll., Clinical Chemistry, 2022 : marqueurs urinaires optimaux du BZO-CHMOXIZID et de trois autres OXIZID, enzymes CYP3A4, CYP3A5 et CYP2C9","pmid":null,"doi":"10.1093/clinchem/hvac138","url":"https://academic.oup.com/clinchem/article/68/11/1436/6675327"},{"label":"CFSRE, NPS Discovery : rapport de caractérisation chimique du BZO-CHMOXIZID, 18 novembre 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.drugsandalcohol.ie/35192/1/BZO-CHMOXIZID_111821_CFSRE-Chemistry_Report.pdf"},{"label":"Palamar J. J. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2024 : cinq expositions non intentionnelles à l'ANALOGUE BZO-4en-POXIZID à New York, données de l'analogue et non du BZO-CHMOXIZID","pmid":"37952092","doi":"10.1093/jat/bkad086","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37952092/"},{"label":"ONUDC, observatoire d'alerte précoce : fiche substance BZO-CHMOXIZID, groupe des acylhydrazones d'isatine","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.unodc.org/LSS/Substance/Details/b4a74ea2-525c-4c80-a3f7-65dc3617c014"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"ANSM, décision du 22 mai 2024 applicable au 3 juin 2024 : inscription du BZO-HEXOXIZID et du BZO-POXIZID, sans le BZO-CHMOXIZID","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"ANSM, décision du 16 janvier 2026 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-16-01-2026-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants-1"},{"label":"Directive déléguée (UE) 2025/2062 du 14 octobre 2025 modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI","pmid":null,"doi":null,"url":"https://eur-lex.europa.eu/eli/dir_del/2025/2062/oj"}],"meta":{"slug":"bzo-chmoxizid","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/bzo-chmoxizid","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}