{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"ZGQHMZCITJHYOW-QOCHGBHMSA-N","prefName":"BZO-HEXOXIZID (MDA-19)","symbol":"BZO-HEXOXIZID","iupacName":"N-[(Z)-(1-hexyl-2-oxoindol-3-ylidene)amino]benzamide","aliases":["MDA-19","MDA19","BZO-HOXIZID"],"cas":"1048973-47-2","pubchemCid":"25034599","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCN1C2=CC=CC=C2/C(=N/NC(=O)C3=CC=CC=C3)/C1=O","molecularFormula":"C21H23N3O2","molecularWeight":349.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/25034599"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética: la molécula no existe en lo vivo y no deriva de la vía del cannabigerol. Se obtiene por condensación química entre una isatina N-alquilada y una benzohidrazida, una química sin relación con la de los cannabinoides vegetales.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Surgida de un programa académico de investigación analgésica, fue desviada hacia el mercado de los cannabinoides de síntesis tras la prohibición genérica china de julio de 2021, que se refería a los esqueletos indol e indazol clásicos: el núcleo isatina acilhidrazona de los OXIZID escapaba a esa definición. Circula en forma de material vegetal impregnado, de resina, de polvo o de líquido para vapeo, muy a menudo en mezcla. Una serie brasileña de 53 incautaciones entre septiembre de 2021 y febrero de 2022 la contenía, una parte de ellas asociada a otros agonistas CB1, a la cocaína o a la cafeína. En Francia se ha encontrado en dos muestras de «la chimique», mezcla de tabaco y de cannabinoides de síntesis consumida en Mayotte.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"BZO-HEXOXIZID pertenece a la subclase OXIZID de los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides, construida sobre un esqueleto isatina acilhidrazona ajeno a la química del cáñamo. Su caracterización inicial, en 2008 y luego en 2010, la describe como un ligando preferente del receptor CB2 (Ki de 43,3 nM en el CB2 humano frente a 162,4 nM en el CB1 humano), capaz de reducir la alodinia en modelos de dolor neuropático en la rata sin modificar la actividad locomotora. Ese perfil, poco propicio a un uso recreativo, hacía difícil de explicar su aparición en el mercado ilícito, y la literatura forense ha hecho de ello explícitamente un enigma. Los trabajos realizados después de 2021 matizan la lectura inicial: en los ensayos de reclutamiento de la beta-arrestina y de activación de las proteínas Gi, la molécula activa efectivamente el CB1, con una potencia y una eficacia no obstante inferiores a las de las generaciones anteriores de cannabinoides de síntesis, y un perfil de actividad próximo al del THC en ciertos modelos. La coherencia de estos resultados sigue siendo imperfecta según la especie y según el ensayo, y los datos humanos faltan: ni serie clínica, ni farmacocinética publicada. Lo que está documentado atañe a un metabolismo hepático rápido por los citocromos CYP3A4, CYP3A5 y CYP2C9, a una neurotoxicidad del desarrollo observada en el pez cebra, y a una circulación casi siempre en mezcla, lo que hace incierta toda atribución de efecto.","receptorSummaryFr":"Ligando de los dos receptores cannabinoides, con una preferencia marcada por el CB2. La caracterización de 2010 da un Ki de 43,3 nM en el CB2 humano frente a 162,4 nM en el CB1 humano, y una diferencia mucho más amplia en los receptores de rata (16,3 nM en el CB2, 1130 nM en el CB1). La actividad funcional depende de la especie y del ensayo empleado: agonista en los CB1 y CB2 humanos así como en el CB1 de rata, pero agonista inverso en el CB2 de rata en ensayo GTPγS. Los trabajos publicados después de 2021 sobre la subclase OXIZID muestran una activación real del CB1, tanto en reclutamiento de la beta-arrestina como en activación de las proteínas Gi, con potencias del orden del centenar de nanomolares para la serie. No se ha publicado ningún dato aprovechable para esta molécula sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":"Ki 43,3 ± 10,3 nM (CB2 humain) et 16,3 ± 2,1 nM (CB2 de rat), Xu et al. 2010","confidence":"medium"},{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":46,"reported":"Ki 162,4 ± 7,6 nM (CB1 humain) et 1130 ± 574 nM (CB1 de rat), Xu et al. 2010","confidence":"medium"},{"target":"CB2 (récepteur de rat, essai GTPγS)","efficacy":"inverse_agonist","relativeActivity":25,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Diaz P. et al., Design and Synthesis of a Novel Series of N-Alkyl Isatin Acylhydrazone Derivatives that Act as Selective Cannabinoid Receptor 2 Agonists for the Treatment of Neuropathic Pain, J. Med. Chem. 2008","pmid":null,"doi":"10.1021/jm8002203","url":"https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm8002203"},{"label":"Xu J.J. et al., Pharmacological characterization of a novel cannabinoid ligand, MDA19, for treatment of neuropathic pain, Anesthesia and Analgesia 2010","pmid":"20522703","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20522703/"},{"label":"Deventer M.H. et al., Cannabinoid receptor activation potential of the next generation, generic ban evading OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Drug Testing and Analysis 2022","pmid":"35560866","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35560866/"},{"label":"Pharmacological evaluation of new generation OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, European Journal of Pharmacology 2024","pmid":"38561104","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38561104/"},{"label":"The mystery behind the apprehensions of the selective cannabinoid receptor type-2 agonist BZO-HEXOXIZID (MDA-19) as a drug of abuse, Forensic Toxicology 2023","pmid":"36652069","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36652069/"},{"label":"Systematic In Vitro Metabolic Profiling of the OXIZID Synthetic Cannabinoids BZO-4en-POXIZID, BZO-POXIZID, 5F-BZO-POXIZID, BZO-HEXOXIZID and BZO-CHMOXIZID, Journal of Analytical Toxicology 2023","pmid":"36857377","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36857377/"},{"label":"Identification of Optimal Urinary Biomarkers of Synthetic Cannabinoids BZO-HEXOXIZID, BZO-POXIZID, 5F-BZO-POXIZID, and BZO-CHMOXIZID for Illicit Abuse Monitoring, Clinical Chemistry 2022","pmid":"36175111","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36175111/"},{"label":"Effects of MDA-19 on Zebrafish Larval Behavior: Perspectives From Neurodevelopment, Oxidative Stress, and Metabolomics, Journal of Applied Toxicology 2025","pmid":"39477463","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39477463/"},{"label":"Identification of AD-18, 5F-MDA-19, and pentyl MDA-19 in seized materials after the class-wide ban of synthetic cannabinoids in China, Drug Testing and Analysis 2022","pmid":"34694738","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34694738/"},{"label":"A current overview of the pharmacological composition of « La Chimique » consumed in Mayotte : preliminary results of the CHASSE-MAREE protocol, Drug Testing and Analysis 2024","pmid":"37798946","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37798946/"},{"label":"CFSRE / NPS Discovery, BZO-HEXOXIZID, rapport de chimie, 19 octobre 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.cfsre.org/images/monographs/BZO-HEXOXIZID_101921_CFSRE_Chemistry_Report.pdf"},{"label":"ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants (décision du 22/05/2024 modifiée le 03/06/2024, applicable au 3 juin 2024)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000034372039/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Estatus en evolución","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No existe una clasificación armonizada de esta molécula a escala de la Unión. Los cannabinoides de síntesis dependen del sistema de alerta temprana europeo y de la evaluación de riesgos realizada por la EUDA, pero el control penal sigue siendo competencia nacional, ya que solo un número restringido de nuevas sustancias ha sido añadido a la lista armonizada por directiva delegada. El estatuto varía, pues, de un Estado miembro a otro. La molécula tampoco figura entre las sustancias sometidas a control internacional por los convenios de las Naciones Unidas. Fuera de Europa, ha sido clasificada en particular en Canadá y en Brasil, mientras que no estaba inscrita a nivel federal en los Estados Unidos en las últimas actualizaciones públicas consultadas.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Controlada, y nominalmente. A diferencia de la mayoría de los cannabinoides emergentes, BZO-HEXOXIZID no queda solo alcanzada por una cláusula genérica: está explícitamente inscrita en la lista francesa de sustancias clasificadas como estupefacientes por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, modificada el 3 de junio de 2024 y aplicable desde el 3 de junio de 2024, junto al BZO-POXIZID (5C-MDA-19). Su producción, su venta, su tenencia y su uso están, por tanto, prohibidos en Francia. No queda comprendida en la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 relativa a los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, puesto que no tiene ningún parentesco estructural con el THC; es efectivamente una inscripción por nombre, decidida tras las notificaciones de los centros de evaluación e información sobre la farmacodependencia y la adictovigilancia.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Diaz P. et al., Design and Synthesis of a Novel Series of N-Alkyl Isatin Acylhydrazone Derivatives that Act as Selective Cannabinoid Receptor 2 Agonists for the Treatment of Neuropathic Pain, J. Med. Chem. 2008","pmid":null,"doi":"10.1021/jm8002203","url":"https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm8002203"},{"label":"Xu J.J. et al., Pharmacological characterization of a novel cannabinoid ligand, MDA19, for treatment of neuropathic pain, Anesthesia and Analgesia 2010","pmid":"20522703","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20522703/"},{"label":"Deventer M.H. et al., Cannabinoid receptor activation potential of the next generation, generic ban evading OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Drug Testing and Analysis 2022","pmid":"35560866","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35560866/"},{"label":"Pharmacological evaluation of new generation OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, European Journal of Pharmacology 2024","pmid":"38561104","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38561104/"},{"label":"The mystery behind the apprehensions of the selective cannabinoid receptor type-2 agonist BZO-HEXOXIZID (MDA-19) as a drug of abuse, Forensic Toxicology 2023","pmid":"36652069","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36652069/"},{"label":"Systematic In Vitro Metabolic Profiling of the OXIZID Synthetic Cannabinoids BZO-4en-POXIZID, BZO-POXIZID, 5F-BZO-POXIZID, BZO-HEXOXIZID and BZO-CHMOXIZID, Journal of Analytical Toxicology 2023","pmid":"36857377","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36857377/"},{"label":"Identification of Optimal Urinary Biomarkers of Synthetic Cannabinoids BZO-HEXOXIZID, BZO-POXIZID, 5F-BZO-POXIZID, and BZO-CHMOXIZID for Illicit Abuse Monitoring, Clinical Chemistry 2022","pmid":"36175111","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36175111/"},{"label":"Effects of MDA-19 on Zebrafish Larval Behavior: Perspectives From Neurodevelopment, Oxidative Stress, and Metabolomics, Journal of Applied Toxicology 2025","pmid":"39477463","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39477463/"},{"label":"Identification of AD-18, 5F-MDA-19, and pentyl MDA-19 in seized materials after the class-wide ban of synthetic cannabinoids in China, Drug Testing and Analysis 2022","pmid":"34694738","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34694738/"},{"label":"A current overview of the pharmacological composition of « La Chimique » consumed in Mayotte : preliminary results of the CHASSE-MAREE protocol, Drug Testing and Analysis 2024","pmid":"37798946","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37798946/"},{"label":"CFSRE / NPS Discovery, BZO-HEXOXIZID, rapport de chimie, 19 octobre 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.cfsre.org/images/monographs/BZO-HEXOXIZID_101921_CFSRE_Chemistry_Report.pdf"},{"label":"ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants (décision du 22/05/2024 modifiée le 03/06/2024, applicable au 3 juin 2024)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-inscrit-de-nouveaux-cannabinoides-sur-la-liste-des-stupefiants"},{"label":"Arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000034372039/"}],"meta":{"slug":"bzo-hexoxizid","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/bzo-hexoxizid","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}