{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"XPLMQEMEOJHAQP-UHFFFAOYSA-N","prefName":"BZO-POXIZID","symbol":"BZO-POXIZID","iupacName":"N-(2-hydroxy-1-pentylindol-3-yl)iminobenzamide","aliases":["5C-MDA-19","Pentyl MDA-19","5-pentyl MDA-19"],"cas":null,"pubchemCid":"2691386","chebiId":null,"smiles":"CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=C1O)N=NC(=O)C3=CC=CC=C3","molecularFormula":"C20H21N3O2","molecularWeight":335.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2691386"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: el BZO-POXIZID no procede de ningún organismo vivo y nunca se ha detectado en una planta. Se obtiene por vía puramente química, descrita aquí por su sola clase de reacción, la condensación de una isatina N-alquilada con una benzohidrazida, que forma la acilhidrazona característica de la clase OXIZID.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier otra planta. Se produce en laboratorio clandestino y se difunde después en polvo, o depositada sobre materias vegetales y en líquidos para vapear. Su aparición en el mercado recreativo se deriva directamente de la búsqueda de esqueletos químicos no cubiertos por las prohibiciones genéricas adoptadas contra los cannabinoides de síntesis.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El BZO-POXIZID pertenece a la clase OXIZID, acilhidrazonas de isatina cuyo núcleo oxindol se eligió para salir del ámbito de las prohibiciones genéricas que contemplan los indoles y los indazoles. Su compuesto de cabecera, el MDA-19, había sido concebido en 2008 como agonista selectivo del receptor CB2, y por tanto en teoría poco psicoactivo; el acortamiento de la cadena lateral a pentilo modifica ese perfil. En un ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2, el BZO-POXIZID se comporta como agonista completo del CB1, con una EC50 de 244 nM y una eficacia máxima muy superior a la del CP55,940 de referencia, y como agonista parcial del CB2, con una EC50 de 12,2 nM; es el compuesto menos selectivo del CB2 de la serie probada, lo que aboga por una actividad psicoactiva real. Un segundo equipo, que trabaja sobre el acoplamiento a las proteínas Gαi y sobre la discriminación farmacológica en el ratón, sitúa sin embargo los OXIZID por detrás de las generaciones precedentes de cannabinoides de síntesis, tanto en potencia como en eficacia. Más allá de esa constatación in vitro, todo falta: ningún estudio clínico, ningún dato de farmacocinética humana, ningún caso de intoxicación publicado específicamente para esta molécula. El metabolismo, en cambio, está bien descrito in vitro, dominado por la hidroxilación de la cadena N-pentilo y del ciclo fenilo así como por la N-desalquilación, bajo la acción de los CYP3A4, CYP3A5 y CYP2C9.","receptorSummaryFr":"El BZO-POXIZID actúa sobre ambos receptores cannabinoides. En un ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2 publicado en 2022, se comporta como agonista completo del CB1, con una EC50 de 244 nM y una eficacia máxima muy superior a la del CP55,940 de referencia, y como agonista parcial del CB2, con una EC50 de 12,2 nM y una eficacia máxima próxima al 60 por ciento de la referencia. A diferencia de los otros cuatro OXIZID evaluados en el mismo estudio, no muestra preferencia por el CB2: es el menos CB2-selectivo de la serie, y es esa actividad CB1 conservada la que funda su potencial psicoactivo. Una evaluación ulterior, fundada en la activación de las proteínas Gαi y la translocación de la beta-arrestina 2, solo le atribuye una afinidad micromolar en el CB1 y concluye que los OXIZID siguen siendo globalmente menos potentes y menos eficaces que las generaciones anteriores de cannabinoides de síntesis. Ningún dato publicado documenta una acción sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":58,"reported":"EC50 244 nM, Emax 686 % du CP55,940, essai de recrutement de la bêta-arrestine 2 (Deventer et coll., 2022)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":80,"reported":"EC50 12,2 nM, Emax 59,8 % du CP55,940, essai de recrutement de la bêta-arrestine 2 (Deventer et coll., 2022)","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Deventer MH et coll., Cannabinoid receptor activation potential of the next generation, generic ban evading OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Drug Testing and Analysis, 2022","pmid":"35560866","doi":"10.1002/dta.3283","url":"https://biblio.ugent.be/publication/01GQ74V7ZKBG7AK8QKJWSP5FAV"},{"label":"Patel M et coll., Pharmacological evaluation of new generation OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, European Journal of Pharmacology, 2024","pmid":"38561104","doi":"10.1016/j.ejphar.2024.176549","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38561104/"},{"label":"Systematic In Vitro Metabolic Profiling of the OXIZID Synthetic Cannabinoids, Journal of Analytical Toxicology, 2023","pmid":"36857377","doi":"10.1093/jat/bkad016","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36857377/"},{"label":"Identification of Optimal Urinary Biomarkers of OXIZID Synthetic Cannabinoids, Clinical Chemistry, 2022","pmid":"36175111","doi":"10.1093/clinchem/hvac138","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36175111/"},{"label":"Identification of synthetic cannabinoids in seized materials following class wide prohibition in China, Drug Testing and Analysis, 2022","pmid":"34694738","doi":"10.1002/dta.3185","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34694738/"},{"label":"Diaz P et coll., N-alkyl isatin acylhydrazone derivatives as selective cannabinoid receptor 2 agonists for neuropathic pain, Journal of Medicinal Chemistry, 2008","pmid":"18666769","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18666769/"},{"label":"Palamar JJ et coll., Five cases of unintentional exposure to BZO-4en-POXIZID among nightclub attendees in New York City, Journal of Analytical Toxicology, 2024","pmid":"37952092","doi":"10.1093/jat/bkad086","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10981447/"},{"label":"Effects of MDA-19 on Zebrafish Larval Behavior, Journal of Applied Toxicology, 2025","pmid":"39477463","doi":"10.1002/jat.4715","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39477463/"},{"label":"PubChem, composé CID 2691386, BZO-POXIZID","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2691386"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, familles génériques de cannabinoïdes de synthèse","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":6},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":10},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":12},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"evolving","scheduleLabel":"Estatus en evolución","frScheduleStatus":"evolving","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea contempla el BZO-POXIZID. Los cannabinoides de síntesis dependen de las legislaciones nacionales, muy heterogéneas: Hungría añadió el BZO-POXIZID, el BZO-CHMOXIZID y el BZO-4en-POXIZID a su lista de nuevas sustancias psicoactivas controladas en diciembre de 2021, mientras que otros Estados miembros no los mencionan. La clase es objeto de vigilancia por el sistema de alerta temprana de la EUDA, antes EMCDDA, al que el compuesto de cabecera MDA-19 había sido notificado desde España ya en octubre de 2016. Fuera de la Unión, China implantó el 1 de julio de 2021 una prohibición genérica que recae sobre siete esqueletos, que la clase OXIZID fue concebida precisamente para eludir; no se ha adoptado ninguna inscripción en las listas de los convenios internacionales para esta molécula.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El BZO-POXIZID no está inscrito nominalmente en la lista francesa de estupefacientes: ninguna referencia a esta molécula ni a la clase OXIZID figura en los textos publicados en Légifrance. Tampoco lo captan las cláusulas genéricas del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990. Este contempla, por una parte, los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados, cosa que el BZO-POXIZID no es, y, por otra parte, una lista cerrada de esqueletos de cannabinoides de síntesis introducida por el arrêté del 31 de marzo de 2017: indol-3-il metanonas, indazol-3-il metanonas, naftoilpirroles, naftilmetilindoles, ciclohexilfenoles, carboxamidas y carboxilatos de indol y de indazol, carboxamidas de pirrolo[3,2-c]piridina, tiazolilindoles. El núcleo oxindol unido a una benzohidrazida no pertenece a ninguna de esas familias, y eso es precisamente lo que buscaban los fabricantes. La sustancia no está, por tanto, clasificada a día de hoy, pero el estatuto sigue siendo movedizo: la ANSM revisa regularmente esta lista, como mostraron sus decisiones de mayo y junio de 2024 sobre los cannabinoides sintéticos y semisintéticos. La ausencia de clasificación no equivale ni a una autorización de venta ni a una presunción de inocuidad.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Deventer MH et coll., Cannabinoid receptor activation potential of the next generation, generic ban evading OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Drug Testing and Analysis, 2022","pmid":"35560866","doi":"10.1002/dta.3283","url":"https://biblio.ugent.be/publication/01GQ74V7ZKBG7AK8QKJWSP5FAV"},{"label":"Patel M et coll., Pharmacological evaluation of new generation OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, European Journal of Pharmacology, 2024","pmid":"38561104","doi":"10.1016/j.ejphar.2024.176549","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38561104/"},{"label":"Systematic In Vitro Metabolic Profiling of the OXIZID Synthetic Cannabinoids, Journal of Analytical Toxicology, 2023","pmid":"36857377","doi":"10.1093/jat/bkad016","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36857377/"},{"label":"Identification of Optimal Urinary Biomarkers of OXIZID Synthetic Cannabinoids, Clinical Chemistry, 2022","pmid":"36175111","doi":"10.1093/clinchem/hvac138","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36175111/"},{"label":"Identification of synthetic cannabinoids in seized materials following class wide prohibition in China, Drug Testing and Analysis, 2022","pmid":"34694738","doi":"10.1002/dta.3185","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34694738/"},{"label":"Diaz P et coll., N-alkyl isatin acylhydrazone derivatives as selective cannabinoid receptor 2 agonists for neuropathic pain, Journal of Medicinal Chemistry, 2008","pmid":"18666769","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18666769/"},{"label":"Palamar JJ et coll., Five cases of unintentional exposure to BZO-4en-POXIZID among nightclub attendees in New York City, Journal of Analytical Toxicology, 2024","pmid":"37952092","doi":"10.1093/jat/bkad086","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC10981447/"},{"label":"Effects of MDA-19 on Zebrafish Larval Behavior, Journal of Applied Toxicology, 2025","pmid":"39477463","doi":"10.1002/jat.4715","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39477463/"},{"label":"PubChem, composé CID 2691386, BZO-POXIZID","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2691386"},{"label":"Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, familles génériques de cannabinoïdes de synthèse","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/id/JORFTEXT000034372039"}],"meta":{"slug":"bzo-poxizid","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/bzo-poxizid","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}