{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RUVOQWMACBDQDK-UHFFFAOYSA-N","prefName":"BzODZ-EPyr","symbol":"BzODZ-EPyr","iupacName":"3-benzyl-5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole","aliases":["3-benzyl-5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole","3-(3-benzyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]-1H-indole"],"cas":null,"pubchemCid":"9842447","chebiId":null,"smiles":"c1ccc(Cc2noc(-c3cn(CCN4CCCC4)c4ccccc34)n2)cc1","molecularFormula":"C23H24N4O","molecularWeight":372.195011388,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9842447"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No existe ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo y procede de una síntesis orgánica. Por clase química, corresponde a la construcción de un ciclo 1,2,4-oxadiazol sobre un derivado de indol, seguida de la alquilación del nitrógeno indólico por una cadena aminoetilada.","originNote":"Molécula enteramente sintética. No está presente ni en el cannabis, ni en ninguna otra planta u organismo vivo, y no guarda ninguna relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Su única aparición documentada fuera del laboratorio es el mercado ruso de los nuevos productos de síntesis, donde fue identificada en una muestra analizada y publicada a finales de 2015. Como los demás agonistas de esta clase, se encuentra en forma de polvo depositado sobre un soporte vegetal vendido como mezcla para fumar, presentado a veces bajo un nombre completamente distinto: el reparto del polvo es irregular y la composición real del producto no se le indica al comprador.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El BzODZ-EPyr pertenece al linaje de los aminoalquilindoles cannabimiméticos, con una particularidad estructural: el puente cetona que une el núcleo indol al grupo aromático en los compuestos de tipo JWH queda aquí sustituido por un ciclo 1,2,4-oxadiazol portador de un bencilo, mientras que el nitrógeno indólico lleva por su parte una cadena 2-(pirrolidin-1-il)etilo. Es precisamente lo que demuestra la serie de la que procede: ese intercambio de espaciador no hace perder la actividad sobre el receptor CB1. El compuesto fue retenido como molécula preferida de la patente fundacional y figura entre las más activas de la serie en los ensayos funcionales sobre tejido aislado, con un pKB de 7,2 sobre CB1 en las fichas de síntesis que recogen esos trabajos. Más allá de ese punto, el expediente es escaso: ninguna medida de afinidad ni de eficacia en sistema recombinante, y por tanto ninguna cuantificación del agonismo, nada sobre CB2 ni sobre las dianas vecinas TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A, ningún estudio de farmacocinética, de metabolismo o de toxicología propio de este compuesto, y los datos humanos faltan por completo. Ese vacío es justamente el punto importante en reducción de riesgos. Los agonistas de síntesis de esta clase que han sido caracterizados se comportan como agonistas completos de CB1, mientras que el THC no es más que un agonista parcial, y esa diferencia de eficacia explica la severidad particular de las intoxicaciones descritas para el grupo. Nada permite afirmar que el BzODZ-EPyr escape a ese perfil, y nada permite tampoco trasponerle tal cual las observaciones hechas sobre sus análogos, que a menudo difieren en un solo átomo.","receptorSummaryFr":"Agonista del receptor CB1. La patente fundacional y el artículo de química medicinal de 2008 presentan la serie de los 1-indol-3-oxadiazoles como agonistas selectivos de CB1 y retienen esta molécula entre los compuestos preferidos, activa en los ensayos funcionales sobre tejido aislado; el valor de potencia que se le asocia en las fichas de síntesis es un pKB de 7,2 sobre CB1. Ninguna publicación ha medido su afinidad ni su eficacia relativa en un sistema recombinante moderno, de modo que su carácter de agonista completo o parcial no está establecido experimentalmente. El CB2 no ha sido estudiado para esta molécula, como tampoco TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. El resultado sólido que aporta la serie es estructural: sustituir el puente cetona de los 3-acilindoles por un espaciador oxadiazol no suprime la actividad cannabinoide.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":55,"reported":"pKB 7,2 sur CB1, valeur rapportée pour cette molécule dans la fiche NCATS Inxight et rattachée aux essais fonctionnels de Moloney et coll. (2008) ; aucune affinité Ki ni EC50 en système recombinant n'a été publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Moloney GP, Angus JA, Robertson AD et coll., Synthesis and cannabinoid activity of 1-substituted-indole-3-oxadiazole derivatives: novel agonists for the CB1 receptor. Eur J Med Chem. 2008;43(3):513-539","pmid":"17582659","doi":"10.1016/j.ejmech.2007.04.007","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17582659/"},{"label":"Shevyrin V, Melkozerov V, Eltsov O, Shafran Y, Morzherin Y, Synthetic cannabinoid 3-benzyl-5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole. The first detection in illicit market of new psychoactive substances. Forensic Sci Int. 2016;259:95-100","pmid":"26771874","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26771874/"},{"label":"Moloney PG, Robertson AD, brevet US 6930118 B2, 3-Oxadiazol-5-yl-1-aminoalkyl-1H-indole derivatives, Amrad Operations Pty Ltd, priorité du 2 novembre 2000, délivré le 16 août 2005","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US6930118B2/en"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : aucune entrée oxadiazole, aucune entrée BzODZ-EPyr","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"UNODC, Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials. Forensic Sci Int Synergy. 2021","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7902557/"},{"label":"NCATS Inxight Drugs, fiche BZODZ-EPYR (UNII WSQ49D7D2Q), agoniste CB1 avec pKB de 7,2","pmid":null,"doi":null,"url":"https://drugs.ncats.io/drug/WSQ49D7D2Q"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":8},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":4},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":6}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún instrumento de la Unión la contempla. No está inscrita en el anexo de la decisión marco 2004/757/JAI, no ha sido objeto de ningún informe de evaluación de riesgos del observatorio europeo de las drogas, y no ha podido encontrarse ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la Unión: el señalamiento publicado se refiere a Rusia, fuera de la Unión. En el plano internacional, no figura ni en el convenio único de 1961 ni en el convenio de 1971, y el comité de expertos de la OMS en farmacodependencia no la ha examinado. Varios países aplican, sin embargo, leyes genéricas por familia química, o leyes globales sobre las nuevas sustancias psicoactivas, susceptibles de cubrirla sin nombrarla: el estatuto debe, por tanto, verificarse país por país y evoluciona deprisa para este tipo de compuesto.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"No clasificada como estupefaciente en Francia. La molécula no figura ni bajo su abreviatura ni bajo su denominación sistemática en la lista consolidada de las sustancias clasificadas como estupefacientes que mantiene la ANSM, en la que el motivo oxadiazol está totalmente ausente. Tampoco entra en las definiciones genéricas del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, y ello por dos razones independientes. En primer lugar, esas familias genéricas se definen por su puente: indol-3-il metanona, indazol-3-il metanona, 3-carboxilato y 3-carboxamida de indol o de indazol, carboxamida de pirrolo[3,2-c]piridina, derivados del 3-(4-tiazolil) indol; ninguna contempla un puente 1,2,4-oxadiazol. En segundo lugar, la lista limitativa de los sustituyentes admitidos sobre el nitrógeno indólico, de tipo alquilo, halogenoalquilo, halogenobencilo, alquenilo, cicloalquilmetilo, cicloalquiletilo, metil-oxano, 1-(N-metilpiperidin-2-il)metilo o 2-(4-morfolinil)etilo, no incluye la cadena 2-(pirrolidin-1-il)etilo que porta esta molécula. La cláusula genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales tampoco se aplica, a falta de todo parentesco estructural con el THC. Esa ausencia de clasificación no es ni una autorización ni una señal de inocuidad: la sustancia carece de todo estatuto de ingrediente alimentario, cosmético o de consumo, y la ANSM puede inscribirla en la lista de los estupefacientes en cualquier momento, como ya lo ha hecho con otras familias de cannabinoides de síntesis.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Moloney GP, Angus JA, Robertson AD et coll., Synthesis and cannabinoid activity of 1-substituted-indole-3-oxadiazole derivatives: novel agonists for the CB1 receptor. Eur J Med Chem. 2008;43(3):513-539","pmid":"17582659","doi":"10.1016/j.ejmech.2007.04.007","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17582659/"},{"label":"Shevyrin V, Melkozerov V, Eltsov O, Shafran Y, Morzherin Y, Synthetic cannabinoid 3-benzyl-5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole. The first detection in illicit market of new psychoactive substances. Forensic Sci Int. 2016;259:95-100","pmid":"26771874","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26771874/"},{"label":"Moloney PG, Robertson AD, brevet US 6930118 B2, 3-Oxadiazol-5-yl-1-aminoalkyl-1H-indole derivatives, Amrad Operations Pty Ltd, priorité du 2 novembre 2000, délivré le 16 août 2005","pmid":null,"doi":null,"url":"https://patents.google.com/patent/US6930118B2/en"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : aucune entrée oxadiazole, aucune entrée BzODZ-EPyr","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"UNODC, Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials. 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