{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"KQUGQXNYBWYGAI-WBVHZDCISA-N","prefName":"(C6)-CP 47,497","symbol":"(C6)-CP 47,497","iupacName":"2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-5-(2-methylheptan-2-yl)phenol","aliases":["CP 47,497-C6","CP 47,497 C6 homolog","homologue C6 du CP 47,497","5-(1,1-diméthylhexyl)-2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol"],"cas":"132296-20-9","pubchemCid":"12788252","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@@H]2CCC[C@@H](C2)O)O","molecularFormula":"C20H32O2","molecularWeight":304.24023,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788252"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no existe en lo vivo y nunca ha sido aislada del cáñamo. Resulta de una síntesis química total en la familia de los ciclohexilfenoles, siendo la longitud de la cadena alquilo ramificada la única variable que distingue a los homólogos entre sí.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo y de todo organismo vivo. Procede de la química medicinal industrial sobre los cannabinoides no clásicos, donde se prepararon varias longitudes de cadena lateral en torno al CP 47,497 con el fin de comprender el papel de esa cadena en el reconocimiento de los receptores. En el mercado de las drogas, apareció pulverizada sobre vegetales inertes vendidos como sustitutos del cannabis.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El (C6)-CP 47,497 pertenece a la serie de los ciclohexilfenoles, cannabinoides llamados no clásicos: el núcleo pirano del THC está ausente, y solo subsiste un fenol que lleva un 3-hidroxiciclohexilo y una cadena alquilo ramificada. Es esa cadena la que gobierna la afinidad por los receptores, y el homólogo C6 lleva una de seis carbonos, por debajo del óptimo de la serie, alcanzándose la afinidad máxima con siete u ocho carbonos según los trabajos de relaciones estructura-actividad de Melvin y sus colaboradores. Los miembros de la serie para los que existe una medida, el cabeza de fila CP 47,497 y su homólogo C8, se comportan como agonistas completos del receptor CB1, mientras que el THC no es más que un agonista parcial: esa diferencia de eficacia, propia de los agonistas de síntesis, es lo que hace imprevisibles a estos productos, pues el efecto no llega a un techo. Para el propio homólogo C6, no se ha publicado ningún valor de afinidad, ninguna medida de eficacia ni ningún estudio in vivo, y los datos humanos faltan por completo: su farmacología propia se deduce de su lugar en la serie, no ha sido medida.","receptorSummaryFr":"Agonista de los receptores cannabinoides CB1 y CB2 por pertenencia a la serie de los ciclohexilfenoles, pero sin valor de afinidad publicado para este homólogo preciso. El acortamiento de la cadena lateral a seis carbonos lo sitúa por debajo del óptimo de la serie: el estudio de relaciones estructura-actividad de Melvin y sus colaboradores estableció que la afinidad máxima por el receptor cannabinoide se obtiene con siete u ocho carbonos. Ninguna actividad documentada sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":70,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":60,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem, CID 12788252, 2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-5-(2-methylheptan-2-yl)phenol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788252"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, rubrique cyclohexylphénols, entrée CP 47,497-C6","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"EMCDDA (2009), Understanding the 'Spice' phenomenon, Thematic paper (identification de l'homologue C6, mesures de contrôle nationales de 2009 dont le classement français du 24 février 2009)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.drugsandalcohol.ie/12597/1/Understanding_the_Spice_phenomenon.pdf"},{"label":"Melvin LS, Milne GM, Johnson MR, Subramaniam B, Wilken GH, Howlett AC (1993), Structure-activity relationships for cannabinoid receptor-binding and analgesic activity: studies of bicyclic cannabinoid analogs, Molecular Pharmacology 44(5):1008-1015","pmid":"8246904","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8246904/"},{"label":"Jin MJ, Lee J, In MK, Yoo HH (2013), Characterization of in vitro metabolites of CP 47,497 in human liver microsomes by LC-MS/MS, Journal of Forensic Sciences 58(1):195-199 (données du chef de file CP 47,497, non de l'homologue C6)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ojp.gov/ncjrs/virtual-library/abstracts/characterization-vitro-metabolites-cp-47497-synthetic-cannabinoid"},{"label":"EMCDDA (2021), Synthetic cannabinoids in Europe: a review, Technical report (agonisme complet CB1 contre agonisme partiel du THC, toxicité de classe, absence d'antidote)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.drugsandalcohol.ie/34833/1/Synthetic-cannabinoids-in-Europe-EMCDDA-technical-report.pdf"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna medida de control a escala de la Unión: esta molécula no ha sido objeto ni de una evaluación formal de riesgos ni de una decisión del Consejo, y no está inscrita en ninguno de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971. Es objeto de seguimiento como nueva sustancia psicoactiva por el sistema de alerta temprana europeo, correspondiendo el control a cada Estado miembro. Además de Francia, Austria la prohibió ya en marzo de 2009 por vía de legislación farmacéutica, Estonia la puso bajo control en julio de 2009 y Suecia en septiembre de 2009.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Estupefaciente designado nominalmente. El CP 47,497-C6 figura con todas sus letras en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, en la rúbrica de los ciclohexilfenoles, bajo la formulación « CP 47,497-C6 o (5-(1,1-diméthylhexyl)-2-[(1R, 3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol ». No estamos, por tanto, ante una vinculación por la cláusula genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres: la sustancia está citada por su nombre. La clasificación se remonta al 24 de febrero de 2009, cuando seis cannabinoides de síntesis fueron añadidos a ese anexo a propuesta de la Comisión nacional de estupefacientes y psicótropos; la rúbrica « derivados del 2-(3-hidroxiciclohexil) fenol » cubre además toda la familia de forma genérica. Tenencia, cesión y uso quedan sujetos al régimen de los estupefacientes, y ningún producto legal al CBD puede contenerlo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem, CID 12788252, 2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-5-(2-methylheptan-2-yl)phenol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788252"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, rubrique cyclohexylphénols, entrée CP 47,497-C6","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000043529751"},{"label":"EMCDDA (2009), Understanding the 'Spice' phenomenon, Thematic paper (identification de l'homologue C6, mesures de contrôle nationales de 2009 dont le classement français du 24 février 2009)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.drugsandalcohol.ie/12597/1/Understanding_the_Spice_phenomenon.pdf"},{"label":"Melvin LS, Milne GM, Johnson MR, Subramaniam B, Wilken GH, Howlett AC (1993), Structure-activity relationships for cannabinoid receptor-binding and analgesic activity: studies of bicyclic cannabinoid analogs, Molecular Pharmacology 44(5):1008-1015","pmid":"8246904","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8246904/"},{"label":"Jin MJ, Lee J, In MK, Yoo HH (2013), Characterization of in vitro metabolites of CP 47,497 in human liver microsomes by LC-MS/MS, Journal of Forensic Sciences 58(1):195-199 (données du chef de file CP 47,497, non de l'homologue C6)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ojp.gov/ncjrs/virtual-library/abstracts/characterization-vitro-metabolites-cp-47497-synthetic-cannabinoid"},{"label":"EMCDDA (2021), Synthetic cannabinoids in Europe: a review, Technical report (agonisme complet CB1 contre agonisme partiel du THC, toxicité de classe, absence d'antidote)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.drugsandalcohol.ie/34833/1/Synthetic-cannabinoids-in-Europe-EMCDDA-technical-report.pdf"}],"meta":{"slug":"c6-cp-47-497","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/c6-cp-47-497","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}