{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"BIGNODGYJZJTBM-QUCCMNQESA-N","prefName":"(C9)-CP 47,497","symbol":"(C9)-CP 47,497","iupacName":"2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-5-(2-methyldecan-2-yl)phenol","aliases":["CP 47,497-C9","CP-47,497-C9","CP 47,497-C9-homologue","homologue C9 du CP 47,497","5-(1,1-diméthylnonyl)-2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]phénol"],"cas":"132296-12-9","pubchemCid":"12788255","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@@H]2CCC[C@@H](C2)O)O","molecularFormula":"C23H38O2","molecularWeight":346.28718,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788255"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica de laboratorio, a partir de un resorcinol que porta una cadena ramificada de nueve carbonos, acoplado a un motivo ciclohexanol. La fabricación solo se describe aquí por clase química, sin ninguna condición operatoria.","originNote":"Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. No circula como tal en el mercado: el polvo se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte, que después se vende como incienso, como mezcla para fumar o como producto supuestamente natural, presentado a veces de forma errónea como un producto al cáñamo o al cannabidiol. El observatorio europeo de las drogas documentó esta práctica ya en 2009 para el CP 47,497 y sus homólogos, encontrados en productos Spice incautados en varios países, entre ellos Francia. Nada de todo ello pertenece al cáñamo legal ni a los productos al cannabidiol.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El (C9)-CP 47,497 pertenece a los ciclohexilfenoles, esos cannabinoides llamados no clásicos surgidos de los trabajos de Pfizer, y se fija sobre el receptor CB1. Una sola medida farmacológica publicada se refiere a esta molécula precisa: una afinidad CB1 del orden de 0,5 micromolares en unión competitiva, inferior a la del homólogo C8 y del mismo orden que la del THC en el mismo ensayo. Es el único punto de anclaje experimental disponible. Ningún estudio ha medido su eficacia funcional, su farmacocinética, su metabolismo ni su toxicidad, y los datos humanos faltan por completo. El peligro de esta familia reside en el agonismo completo del receptor CB1: el THC es un agonista parcial, cuyo efecto llega a un techo, mientras que un agonista completo no conoce ese techo, lo que el observatorio europeo de las drogas describe como un riesgo de cuadros que amenazan el pronóstico vital en caso de sobredosis. Para el propio homólogo C9, este punto nunca se ha verificado, y la ausencia de datos no equivale a ausencia de riesgo.","receptorSummaryFr":"El receptor CB1 es la única diana para la que una medida publicada se refiere realmente a esta molécula. En un ensayo de unión competitiva al [3H]-SR141716A sobre membranas CB1 humanas, Lee y sus colegas comunican en 2020 una afinidad de pKi 6,319, es decir, una constante Ki del orden de 0,5 micromolares. En el mismo experimento, el homólogo C8 tiene mayor afinidad (pKi 6,921), el propio CP 47,497 la tiene menor (pKi 6,066) y el THC se sitúa en 6,678: alargar la cadena lateral más allá de ocho carbonos hace perder afinidad. Esta constatación coincide con el estudio de relaciones estructura-actividad de Melvin y sus colegas, publicado en 1993 sobre la serie bicíclica, donde el óptimo de unión se sitúa en cadenas de siete u ocho carbonos. No se ha publicado ninguna medida de eficacia funcional para el homólogo C9: se ignora si se comporta como agonista completo, al igual que los ciclohexilfenoles de referencia, o como agonista parcial. Tampoco existe dato alguno sobre CB2, TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A para esta molécula precisa.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":50,"reported":"pKi 6,319 en liaison compétitive au [3H]-SR141716A sur membranes CB1 humaines, soit Ki de l'ordre de 0,5 micromolaire (Lee et al., Molecules, 2020) ; dans le même essai, homologue C8 pKi 6,921, CP 47,497 pKi 6,066, THC pKi 6,678","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Lee W, Park SJ, Hwang JY, et al. QSAR Model for Predicting the Cannabinoid Receptor 1 Binding Affinity and Dependence Potential of Synthetic Cannabinoids. Molecules. 2020;25(24):6057 (affinité CB1 mesurée du CP 47,497-C9)","pmid":"33371501","doi":"10.3390/molecules25246057","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7767513/"},{"label":"Melvin LS, Milne GM, Johnson MR, et al. Structure-activity relationships for cannabinoid receptor-binding and analgesic activity: studies of bicyclic cannabinoid analogs. Mol Pharmacol. 1993;44(5):1008-1015","pmid":"8246904","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8246904/"},{"label":"Weissman A, Milne GM, Melvin LS Jr. Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol. J Pharmacol Exp Ther. 1982;223(2):516-523","pmid":"6290642","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6290642/"},{"label":"EMCDDA (observatoire européen des drogues), Understanding the Spice phenomenon, thematic paper, 2009 : classement autrichien, allemand, français, estonien et suédois de l'homologue C9, et distinction agoniste complet contre agoniste partiel","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.drugsandalcohol.ie/12597/1/Understanding_the_Spice_phenomenon.pdf"},{"label":"Tettey JNA, Crean C, Rodrigues J, et al. United Nations Office on Drugs and Crime: Recommended methods for the Identification and Analysis of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists in Seized Materials. Forensic Sci Int Synerg. 2021;3:100129","pmid":"33665591","doi":"10.1016/j.fsisyn.2020.11.003","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7902557/"},{"label":"Koller VJ, Auwärter V, Grummt T, et al. Investigation of the in vitro toxicological properties of the synthetic cannabimimetic drug CP-47,497-C8. Toxicol Appl Pharmacol. 2014;277(2):164-171 (données de l'homologue C8)","pmid":"24686252","doi":"10.1016/j.taap.2014.03.014","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24686252/"},{"label":"Bileck A, Ferk F, Al-Serori H, et al. Impact of a synthetic cannabinoid (CP-47,497-C8) on protein expression in human cells: evidence for induction of inflammation and DNA damage. Arch Toxicol. 2016;90(6):1369-1382 (données de l'homologue C8)","pmid":"26194647","doi":"10.1007/s00204-015-1569-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26194647/"},{"label":"Jin MJ, Lee J, In MK, et al. Characterization of in vitro metabolites of CP 47,497, a synthetic cannabinoid, in human liver microsomes by LC-MS/MS. J Forensic Sci. 2013;58(1):195-199 (données du CP 47,497 parent)","pmid":"22931239","doi":"10.1111/j.1556-4029.2012.02261.x","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22931239/"},{"label":"Zimmermann US, Winkelmann PR, Pilhatsch M, et al. Withdrawal phenomena and dependence syndrome after the consumption of Spice Gold. Dtsch Arztebl Int. 2009;106(27):464-467 (produit contenant l'homologue C8)","pmid":"19652769","doi":"10.3238/arztebl.2009.0464","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19652769/"},{"label":"Basavarajappa BS, Subbanna S. Potential Mechanisms Underlying the Deleterious Effects of Synthetic Cannabinoids Found in Spice/K2 Products. Brain Sci. 2019;9(1):14","pmid":"30654473","doi":"10.3390/brainsci9010014","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6357179/"},{"label":"ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, cyclohexylphénols, entrée CP 47,497-C9)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"Arrêté du 24 février 2009 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/jorf/article_jo/JORFARTI000020315201"},{"label":"PubChem, Compound Summary CID 12788255","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12788255"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":3},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":6},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":6},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":4}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"controlled-named","scheduleLabel":"Estupefaciente: listado nominalmente","frScheduleStatus":"controlled-named","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna decisión de control a escala de la Unión contempla esta molécula: la serie CP 47,497 no ha sido objeto de una evaluación de riesgos formal, y el control se ha dirimido Estado por Estado. Ya en 2009, Austria, Alemania, Francia, Estonia, Lituania, Luxemburgo y Suecia prohibieron el CP 47,497 y sus homólogos, y el homólogo C9 quedó designado nominalmente en Austria, Estonia, Francia y Suecia. En el plano internacional, la molécula no está inscrita en ninguna lista del convenio de 1971 sobre las sustancias psicótropas: los cannabinoides de síntesis sometidos a control internacional entre 2015 y 2020 pertenecen todos a otras familias químicas. En Estados Unidos, solo el CP 47,497 y su homólogo C8 figuran nominalmente en la lista federal I.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"Sustancia clasificada nominalmente como estupefaciente en Francia. El anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 contempla la familia genérica de los ciclohexilfenoles, derivados del 2-(3-hidroxiciclohexil)fenol, y cita expresamente el CP 47,497-C9 entre los ejemplos, en la forma 5-(1,1-diméthylnonyl)-2-[(1R,3S)-3-hydroxycyclohexyl]-phénol. La clasificación se remonta al arrêté del 24 de febrero de 2009, adoptado a propuesta de la Comisión nacional de estupefacientes y psicótropos, que inscribió conjuntamente el CP 47,497, sus tres homólogos C6, C8 y C9, el JWH-018 y el HU-210. La lista consolidada publicada por la ANSM, actualizada el 16 de febrero de 2026, recoge esta entrada. No estamos, por tanto, ante una adscripción indirecta por la cláusula genérica que contempla los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres: la molécula se cita por su nombre. La producción, la tenencia, la cesión y el uso están sometidos al régimen de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Lee W, Park SJ, Hwang JY, et al. QSAR Model for Predicting the Cannabinoid Receptor 1 Binding Affinity and Dependence Potential of Synthetic Cannabinoids. Molecules. 2020;25(24):6057 (affinité CB1 mesurée du CP 47,497-C9)","pmid":"33371501","doi":"10.3390/molecules25246057","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7767513/"},{"label":"Melvin LS, Milne GM, Johnson MR, et al. Structure-activity relationships for cannabinoid receptor-binding and analgesic activity: studies of bicyclic cannabinoid analogs. Mol Pharmacol. 1993;44(5):1008-1015","pmid":"8246904","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8246904/"},{"label":"Weissman A, Milne GM, Melvin LS Jr. Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol. J Pharmacol Exp Ther. 1982;223(2):516-523","pmid":"6290642","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6290642/"},{"label":"EMCDDA (observatoire européen des drogues), Understanding the Spice phenomenon, thematic paper, 2009 : classement autrichien, allemand, français, estonien et suédois de l'homologue C9, et distinction agoniste complet contre agoniste partiel","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.drugsandalcohol.ie/12597/1/Understanding_the_Spice_phenomenon.pdf"},{"label":"Tettey JNA, Crean C, Rodrigues J, et al. United Nations Office on Drugs and Crime: Recommended methods for the Identification and Analysis of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists in Seized Materials. Forensic Sci Int Synerg. 2021;3:100129","pmid":"33665591","doi":"10.1016/j.fsisyn.2020.11.003","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7902557/"},{"label":"Koller VJ, Auwärter V, Grummt T, et al. Investigation of the in vitro toxicological properties of the synthetic cannabimimetic drug CP-47,497-C8. Toxicol Appl Pharmacol. 2014;277(2):164-171 (données de l'homologue C8)","pmid":"24686252","doi":"10.1016/j.taap.2014.03.014","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24686252/"},{"label":"Bileck A, Ferk F, Al-Serori H, et al. Impact of a synthetic cannabinoid (CP-47,497-C8) on protein expression in human cells: evidence for induction of inflammation and DNA damage. Arch Toxicol. 2016;90(6):1369-1382 (données de l'homologue C8)","pmid":"26194647","doi":"10.1007/s00204-015-1569-7","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26194647/"},{"label":"Jin MJ, Lee J, In MK, et al. Characterization of in vitro metabolites of CP 47,497, a synthetic cannabinoid, in human liver microsomes by LC-MS/MS. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}