{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UEKGZFCGRQYMRM-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Canbisol","symbol":"Canbisol","iupacName":"6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromene-1,9-diol","aliases":["Nabidrox","Canbisolum","Lilly 106990","9-nor-9beta-hydroxyhexahydrocannabinol-DMH"],"cas":"56689-43-1","pubchemCid":"41969","chebiId":null,"smiles":"CCCCCCC(C)(C)C1=CC2=C(C3CC(CCC3C(O2)(C)C)O)C(=C1)O","molecularFormula":"C24H38O3","molecularWeight":374.2820950759999,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/41969"}},"classification":{"family":"scra","familyLabel":"Cannabinoide sintético (SCRA)","origin":"synthetic","originLabel":"Synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)","summaryFr":"No se conoce ninguna vía biosintética. El canbisol no lo produce ningún organismo vivo: resulta de una síntesis total, por construcción del núcleo dibenzopirano a partir de precursores aromáticos que ya portan la cadena 1,1-dimetilheptilo, cadena que no existe en ningún cannabinoide natural.","originNote":"Compuesto enteramente sintético, ausente del Cannabis sativa y de cualquier otra planta. No procede de una transformación del CBD o del THC obtenidos del cáñamo, sino de una síntesis realizada en el laboratorio, y no entra en ningún producto de consumo. Su presencia documentada se limita a las publicaciones de farmacología animal de los años 1980 y a las bases de datos químicas, donde figura como sustancia de referencia.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El canbisol es un cannabinoide clásico de síntesis: el esqueleto dibenzopirano del THC está en él totalmente hidrogenado sobre el ciclo A, el metilo en posición 9 está sustituido por un hidroxilo y la cadena pentilo por una cadena 1,1-dimetilheptilo, sustitución que, en esta familia química, aumenta con fuerza la afinidad por los receptores cannabinoides. Cabe esperar, por tanto, una acción agonista sobre CB1, y las observaciones in vivo apuntan en ese sentido: en el animal, el canbisol reproduce el conjunto del perfil cannabimimético, con el umbral de ataxia más bajo de la serie comparada en el perro, una depresión de la actividad motora en el ratón, una reducción de la ingesta de alimento y de la autoestimulación intracraneal en la rata, y una actividad antinociceptiva superior a la del delta-9-THC y a la de la nabilona. Lo que falta es esencial: ninguna medida de afinidad, ningún ensayo funcional y ningún dato humano se refieren al canbisol mismo, de modo que su eficacia sobre CB1 no está establecida y resulta imposible decir si actúa como agonista parcial, igual que el delta-9-THC, o como agonista completo, igual que los cannabinoides de síntesis más peligrosos. Los valores subnanomolares que a veces se copian a su respecto pertenecen a otras moléculas de la misma serie.","receptorSummaryFr":"El canbisol pertenece a la serie de los hexahidrocannabinoles hidroxilados en posición 9 y portadores de una cadena 1,1-dimetilheptilo, serie cuyos miembros se comportan como agonistas de los receptores cannabinoides. Ningún ensayo de unión ni ningún ensayo funcional publicado se refiere, sin embargo, al canbisol mismo: los trabajos que lo estudiaron son anteriores a la identificación del receptor CB1 en 1988 y a su clonación en 1990, y se apoyan en criterios cannabimiméticos in vivo, ataxia en el perro, depresión de la actividad motora, antinocicepción. Su eficacia intrínseca sobre CB1, su actividad sobre CB2 y una eventual acción sobre TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A no están documentadas. Las afinidades subnanomolares que algunas recopilaciones atribuyen al canbisol proceden en realidad de otras moléculas de la misma familia, el 11-hidroxicannabinol-DMH medido por Rhee y sus colegas en 1997 y el HU-243, cuya fórmula difiere: esos valores no pueden trasladársele.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":78,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Stark P, Dews PB. Cannabinoids. I. Behavioral effects. J Pharmacol Exp Ther. 1980;214(1):124-130. Étude comportementale du canbisol et du nabilone chez la souris, le rat, le chien et le singe rhésus.","pmid":"6771386","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6771386/"},{"label":"Koe BK, Milne GM, Weissman A, Johnson MR, Melvin LS. Enhancement of brain [3H]flunitrazepam binding and analgesic activity of synthetic cannabimimetics. Eur J Pharmacol. 1985;109(2):201-212. Le canbisol y est classé plus puissant que le nabilone et le delta-9-THC.","pmid":"2986995","doi":"10.1016/0014-2999(85)90421-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2986995/"},{"label":"Rhee MH, Vogel Z, Barg J, et al. Cannabinol derivatives: binding to cannabinoid receptors and inhibition of adenylylcyclase. J Med Chem. 1997;40(20):3228-3233. Source des affinités de 100 et 200 pM souvent attribuées à tort au canbisol: elles concernent le 11-hydroxycannabinol-DMH, molécule distincte.","pmid":"9379442","doi":"10.1021/jm970126f","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/9379442/"},{"label":"PubChem, Canbisol, CID 41969 (identifiants, synonymes, code Lilly 106990, dénomination Nabidrox).","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/41969"},{"label":"ChEMBL, molécule CHEMBL2105525: canbisol, dénomination commune internationale, aucune autorisation de mise sur le marché.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/CHEMBL2105525"},{"label":"ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026: clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024, entrées nominatives nabilone, HU-210 et HU-243, absence du canbisol.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/uploads/2026/02/17/20260217-stupefiants-liste-consolidee.pdf"},{"label":"ANSM, classement de l'hexahydrocannabinol (HHC) et de deux de ses dérivés sur la liste des stupéfiants, décision du 12 juin 2023, applicable au 13 juin 2023.","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/lansm-classe-lhexahydrocannabinol-hhc-et-deux-de-ses-derives-sur-la-liste-des-stupefiants"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":10},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"El canbisol no figura entre las sustancias que han sido objeto de una evaluación de riesgos seguida de una medida de control a escala de la Unión Europea, y no aparece en las notificaciones de nuevas sustancias psicoactivas detectadas en el mercado europeo, que se refieren a otras familias de cannabinoides de síntesis. Tampoco figura en las listas de los convenios internacionales de 1961 y de 1971. El control sigue siendo, por tanto, nacional y heterogéneo: varios Estados miembros, entre ellos Francia, lo alcanzan mediante una cláusula genérica que contempla los derivados cannabinoides, mientras que otros no lo mencionan de ninguna manera. En la práctica, la molécula solo circula como producto químico de laboratorio.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El canbisol no está nombrado en ninguna lista francesa. La lista consolidada de estupefacientes que mantiene la ANSM cita la nabilona, el HU-210 y el HU-243, pero no el canbisol, y las decisiones de junio de 2023 que clasificaron el hexahidrocannabinol (HHC), el HHC-acetato y el HHCP tampoco lo mencionan. Tampoco lo contempla la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990 sobre los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, puesto que no es ni un THC ni un éster, un éter o una sal del THC. En cambio, queda comprendido en una segunda cláusula genérica, introducida por la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, que clasifica toda sustancia derivada del núcleo benzo[c]cromeno, incluso totalmente hidrogenado sobre el ciclo A, sustituida en posición 1 por una función hidroxilo, en posición 3 por una cadena alquilo y en posición 6 por uno o dos grupos alquilo: el canbisol responde a esa descripción. Su situación en Francia es, por tanto, la de un estupefaciente alcanzado por cláusula genérica, y no por inscripción nominativa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Stark P, Dews PB. Cannabinoids. I. Behavioral effects. J Pharmacol Exp Ther. 1980;214(1):124-130. Étude comportementale du canbisol et du nabilone chez la souris, le rat, le chien et le singe rhésus.","pmid":"6771386","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/6771386/"},{"label":"Koe BK, Milne GM, Weissman A, Johnson MR, Melvin LS. Enhancement of brain [3H]flunitrazepam binding and analgesic activity of synthetic cannabimimetics. Eur J Pharmacol. 1985;109(2):201-212. Le canbisol y est classé plus puissant que le nabilone et le delta-9-THC.","pmid":"2986995","doi":"10.1016/0014-2999(85)90421-2","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2986995/"},{"label":"Rhee MH, Vogel Z, Barg J, et al. Cannabinol derivatives: binding to cannabinoid receptors and inhibition of adenylylcyclase. J Med Chem. 1997;40(20):3228-3233. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}