{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"IXJXRDCCQRZSDV-GCKMJXCFSA-N","prefName":"Cannabicitrano","symbol":"Cannabicitran","iupacName":"(1R,4R,13S)-1,5,5-trimethyl-9-pentyl-6,15-dioxatetracyclo[9.3.1.04,13.07,12]pentadeca-7(12),8,10-triene","aliases":["CBTC","citrylidene-cannabis","Citrylidenecannabis","Cannabicitrane","CBT-C5","CBCT"],"cas":"31508-71-1","pubchemCid":"186149","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C3[C@H]4C[C@@](CC[C@H]4C(O2)(C)C)(OC3=C1)C","molecularFormula":"C21H30O2","molecularWeight":314.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/186149"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"No se conoce ninguna enzima dedicada. El análisis de la configuración absoluta publicado en 2023 muestra que el cannabicitrano extraído de Cannabis sativa es racémico, lo que aboga en contra de un origen enzimático y orienta hacia una ciclación intramolecular no enzimática de un precursor de tipo cannabidiol o cannabicromeno, durante la vida de la planta o durante la transformación de los extractos. Por vía química, se obtiene por ciclación de un precursor de esa misma clase, al mismo tiempo que el cannabiciclol.","originNote":"Constituyente presente en estado de trazas en Cannabis sativa, señalado en el cáñamo libanés y después en el polen de cannabis. Los trabajos analíticos recientes lo encuentran sobre todo aguas abajo de la planta: puede representar hasta cerca del 10 % de ciertos extractos de CBD llamados purificados, y figura entre las impurezas aisladas de productos al delta-8-THC vendidos en el comercio.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabicitrano es un fitocannabinoide tetracíclico cerrado por un puente éter, sin hidroxilo libre, lo que lo distingue netamente del CBD y del THC. Su farmacología está muy poco documentada: no se ha publicado ninguna afinidad medida para CB1 o CB2, y la única mención de CB2 procede de un cálculo de acoplamiento molecular y no de un ensayo de unión. El único efecto celular establecido afecta al canal TRPV1, que la molécula inhibe de forma dependiente de la dosis en neuronas sensitivas de rata en cultivo, aunque se sitúa en último lugar de los diez cannabinoides minoritarios comparados en ese trabajo. También se ha comunicado una inhibición de las colinesterasas, pero a concentraciones del orden de 200 µM, sin alcance fisiológico. Faltan los datos humanos: no están documentadas ni la farmacocinética, ni el metabolismo, ni la toxicología. El análisis de su configuración absoluta muestra además que es racémico, lo que sugiere que al menos una parte de lo que se cuantifica en los extractos se forma sin enzima, durante la transformación del CBD.","receptorSummaryFr":"El cannabicitrano nunca ha sido objeto de una caracterización experimental sobre los receptores CB1 y CB2: no se ha publicado ninguna constante de afinidad medida. Un estudio de acoplamiento molecular aparecido en 2026 le atribuye una afinidad teórica por CB2, pero es un cálculo y no un ensayo de unión. La única señal funcional documentada afecta al canal TRPV1: en neuronas de ganglio raquídeo de rata en cultivo, la molécula reduce de forma dependiente de la dosis la entrada de calcio provocada por la capsaicina, y bloquea por completo la respuesta en el 35,2 ± 16,5 % de las neuronas sensibles, lo que la convierte en la más débil de los diez cannabinoides minoritarios comparados en ese trabajo. También se ha comunicado una inhibición de la acetilcolinesterasa y de la butirilcolinesterasa, pero a concentraciones del orden de 200 µM, sin alcance fisiológico establecido.","binding":[{"target":"TRPV1","efficacy":"antagonist","relativeActivity":30,"reported":"blocage complet de la réponse à la capsaïcine dans 35,2 ± 16,5 % des neurones sensibles, réduction significative du calcium à 1 et 10 µM (ganglion rachidien de rat)","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":12,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"AChE / BChE","efficacy":"modulator","relativeActivity":20,"reported":"inhibition de 66,0 % (AChE) et de 77,0 % (BChE) à 200 µM","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Cannabicitran : Its unexpected racemic nature and potential origins, Chirality 2023","pmid":"37142400","doi":"10.1002/chir.23571","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37142400/"},{"label":"Modulatory Effects of « Minor » Cannabinoids in an in vitro Model of Neuronal Hypersensitivity, J Pain Res 2025 (TRPV1)","pmid":"41322279","doi":"10.2147/JPR.S547613","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41322279/"},{"label":"Inhibitory Effects of Cannabinoids on Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Enzyme Activities, Med Cannabis Cannabinoids 2022","pmid":"35702400","doi":"10.1159/000524086","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35702400/"},{"label":"In silico receptor binding and ex vivo nasal epithelial membrane permeation studies of selected phytocannabinoids, J Cannabis Res 2026","pmid":"41992383","doi":"10.1186/s42238-025-00363-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41992383/"},{"label":"Isolation and Characterization of Impurities in Commercially Marketed Delta-8-THC Products, J Nat Prod 2023","pmid":"36827690","doi":"10.1021/acs.jnatprod.2c01008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36827690/"},{"label":"Development and Validation of a GC-FID Method for the Quantitation of 20 Different Acidic and Neutral Cannabinoids, Planta Med 2023","pmid":"36257598","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36257598/"},{"label":"Calculated and experimental 1H and 13C NMR assignments for cannabicitran, Magn Reson Chem 2022","pmid":"34617621","doi":"10.1002/mrc.5224","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34617621/"},{"label":"Flavonoid glycosides and cannabinoids from the pollen of Cannabis sativa L., Phytochem Anal 2005","pmid":"15688956","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15688956/"},{"label":"Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis, Molecules 2021 (classe « divers », isolement du cannabicitran)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"Cannabicitran : Wikipedia (isolement en 1974 par Bercht et coll., Phytochemistry 13:619)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Cannabicitran"},{"label":"PubChem CID 186149 : Cannabicitran (identifiants, synonyme citrylidenecannabis)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/186149"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":15},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":10},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":8},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":8}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":false},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":true,"bannerTextFr":"Aucune dose humaine caractérisée : données animales / in vitro uniquement. Profil d'effet, marge de sécurité et toxicité aiguë non documentés en clinique humaine.","toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna inscripción específica en el ámbito de la Unión Europea: el cannabicitrano no aparece ni en las listas de los convenios internacionales sobre los estupefacientes, ni entre las sustancias que han sido objeto de una medida de control europea en concepto de nuevas sustancias psicoactivas. Sigue siendo susceptible de un seguimiento por la EUDA si llegara a desarrollarse un uso. Para la comercialización, son las normas europeas relativas a los nuevos alimentos las que regulan los extractos de cáñamo ricos en cannabinoides, con independencia del estatuto de estupefaciente.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El cannabicitrano no está designado nominalmente por ningún texto francés: no figura ni en la lista de estupefacientes que mantiene la ANSM, ni en los anexos del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990. La cláusula genérica del anexo IV, que contempla los tetrahidrocannabinoles así como sus ésteres, éteres y sales, tampoco lo alcanza: su ciclo terpénico está enteramente saturado, no es, pues, un tetrahidrocannabinol, y su puente éter es interno a la molécula, no resulta de la eterificación de un THC. Como cannabinoide natural no THC, está sometido al régimen general de los derivados del cáñamo, en el que lo que se regula es el contenido de THC del producto acabado.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Cannabicitran : Its unexpected racemic nature and potential origins, Chirality 2023","pmid":"37142400","doi":"10.1002/chir.23571","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37142400/"},{"label":"Modulatory Effects of « Minor » Cannabinoids in an in vitro Model of Neuronal Hypersensitivity, J Pain Res 2025 (TRPV1)","pmid":"41322279","doi":"10.2147/JPR.S547613","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41322279/"},{"label":"Inhibitory Effects of Cannabinoids on Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Enzyme Activities, Med Cannabis Cannabinoids 2022","pmid":"35702400","doi":"10.1159/000524086","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35702400/"},{"label":"In silico receptor binding and ex vivo nasal epithelial membrane permeation studies of selected phytocannabinoids, J Cannabis Res 2026","pmid":"41992383","doi":"10.1186/s42238-025-00363-y","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/41992383/"},{"label":"Isolation and Characterization of Impurities in Commercially Marketed Delta-8-THC Products, J Nat Prod 2023","pmid":"36827690","doi":"10.1021/acs.jnatprod.2c01008","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36827690/"},{"label":"Development and Validation of a GC-FID Method for the Quantitation of 20 Different Acidic and Neutral Cannabinoids, Planta Med 2023","pmid":"36257598","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/36257598/"},{"label":"Calculated and experimental 1H and 13C NMR assignments for cannabicitran, Magn Reson Chem 2022","pmid":"34617621","doi":"10.1002/mrc.5224","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34617621/"},{"label":"Flavonoid glycosides and cannabinoids from the pollen of Cannabis sativa L., Phytochem Anal 2005","pmid":"15688956","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/15688956/"},{"label":"Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis, Molecules 2021 (classe « divers », isolement du cannabicitran)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"Cannabicitran : Wikipedia (isolement en 1974 par Bercht et coll., Phytochemistry 13:619)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Cannabicitran"},{"label":"PubChem CID 186149 : Cannabicitran (identifiants, synonyme citrylidenecannabis)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/186149"}],"meta":{"slug":"cannabicitran","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cannabicitran","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}