{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"RRQVSLLVCGRJNI-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabiglendol","symbol":"Cannabiglendol","iupacName":"12-(2-hydroxypropan-2-yl)-9-methyl-5-propyl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-3-ol","aliases":["cannabiglendol-C3","OH-iso-HHCV","OH-iso-HHCV-C3"],"cas":null,"pubchemCid":"156998","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC(=C2C3CC(CCC3C(C)(C)O)(OC2=C1)C)O","molecularFormula":"C19H28O3","molecularWeight":304.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/156998"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La vía de formación no está establecida. La cadena lateral de tres carbonos vincula la molécula al linaje varínico del cannabis, el que parte del ácido cannabigerovarínico, mientras que el alcohol terciario y el ciclo oxigenado puenteado evocan una oxidación seguida de un reordenamiento, en la planta o durante la preparación de los extractos. No se ha asociado ninguna enzima a esta transformación.","originNote":"Constituyente natural de Cannabis sativa, identificado en estado de trazas en una variedad india cultivada para la investigación en los Estados Unidos. Los inventarios de fitocannabinoides lo sitúan entre los compuestos diversos, sin familia estructural propia, y señalan cantidades muy bajas en la planta. No se documenta ninguna producción comercial ni ninguna cadena de extracción dedicada.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabiglendol pertenece a los llamados cannabinoides diversos, un conjunto de compuestos minoritarios que las revisiones de fitoquímica no vinculan a ninguna familia estructural clásica. No se ha publicado ninguna afinidad medida por los receptores CB1 o CB2, y no existe ningún dato para TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los análisis de relación estructura-actividad subrayan que el núcleo benzopirano del THC, tenido por indispensable para la activación de los receptores cannabinoides, está aquí sustituido por un ciclo oxigenado puenteado, lo que hace esperar una actividad débil o nula, sin que ningún experimento lo haya verificado. Los trabajos recientes que mencionan la molécula son únicamente informáticos, acoplamiento molecular sobre dianas fúngicas y predicciones de propiedades, y no establecen ningún efecto farmacológico. Los datos humanos faltan por completo.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ningún valor de afinidad o de eficacia para CB1 ni para CB2. Los análisis estructurales señalan que el ciclo benzopirano del THC, considerado necesario para la activación de los receptores cannabinoides, está sustituido en esta molécula por un sistema oxigenado puenteado que lleva un alcohol terciario, configuración que cabe esperar poco compatible con una unión fuerte. TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A nunca se han probado con este compuesto.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Turner CE, Mole ML, Hanus L, ElSohly HN. Constituents of Cannabis sativa. XIX. Isolation and structure elucidation of cannabiglendol, a novel cannabinoid from an Indian variant. J Nat Prod. 1981;44(1):27-33","pmid":null,"doi":"10.1021/np50013a005","url":"https://doi.org/10.1021/np50013a005"},{"label":"PubChem CID 156998, Cannabiglendol : identifiants, données spectrales et occurrence naturelle chez Cannabis sativa (LOTUS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/156998"},{"label":"Structure-Activity Relationship of Cannabis Derived Compounds for the Treatment of Neuronal Activity-Related Diseases. Molecules. 2018;23(7):1526 (cannabiglendol classé parmi les cannabinoïdes divers, teneurs faibles dans la plante)","pmid":"29941830","doi":"10.3390/molecules23071526","url":"https://europepmc.org/article/MED/29941830"},{"label":"Identification of Psychoactive Metabolites from Cannabis sativa, Its Smoke, and Other Phytocannabinoids Using Machine Learning and Multivariate Methods. ACS Omega. 2020 (perte attendue d'activité par remplacement du noyau benzopyrane)","pmid":"31956775","doi":"10.1021/acsomega.9b02663","url":"https://europepmc.org/article/MED/31956775"},{"label":"Exploring the antifungal potential of Cannabis sativa derived stilbenoids and cannabinoids against novel targets through in silico protein interaction profiling. Front Chem. 2024 (amarrage moléculaire et prédictions ADMET incluant le cannabiglendol)","pmid":"39834844","doi":"10.3389/fchem.2024.1515424","url":"https://europepmc.org/article/MED/39834844"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación armonizada en la Unión Europea y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971, que contemplan el cannabis y los isómeros del THC. El compuesto no es objeto de ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la EUDA, a falta de circulación en el mercado. Para un uso alimentario, los extractos de cannabis ricos en cannabinoides están sujetos al reglamento europeo sobre nuevos alimentos y requieren una autorización previa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La sustancia no se nombra en ningún texto francés. El arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, anexo IV, clasifica como estupefacientes los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres y sales, así como las sales de esos derivados: el cannabiglendol no es un tetrahidrocannabinol en el sentido de esa rúbrica, y no es ni un éster, ni un éter, ni una sal del THC, por lo que no queda captado por esa cláusula genérica y sigue sin clasificar. El marco aplicable es el de la planta, ya que el cannabis está sujeto a ese mismo arrêté, con la excepción prevista para las variedades autorizadas cuyo contenido en THC no supere el 0,3 por ciento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Turner CE, Mole ML, Hanus L, ElSohly HN. Constituents of Cannabis sativa. XIX. Isolation and structure elucidation of cannabiglendol, a novel cannabinoid from an Indian variant. J Nat Prod. 1981;44(1):27-33","pmid":null,"doi":"10.1021/np50013a005","url":"https://doi.org/10.1021/np50013a005"},{"label":"PubChem CID 156998, Cannabiglendol : identifiants, données spectrales et occurrence naturelle chez Cannabis sativa (LOTUS)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/156998"},{"label":"Structure-Activity Relationship of Cannabis Derived Compounds for the Treatment of Neuronal Activity-Related Diseases. Molecules. 2018;23(7):1526 (cannabiglendol classé parmi les cannabinoïdes divers, teneurs faibles dans la plante)","pmid":"29941830","doi":"10.3390/molecules23071526","url":"https://europepmc.org/article/MED/29941830"},{"label":"Identification of Psychoactive Metabolites from Cannabis sativa, Its Smoke, and Other Phytocannabinoids Using Machine Learning and Multivariate Methods. ACS Omega. 2020 (perte attendue d'activité par remplacement du noyau benzopyrane)","pmid":"31956775","doi":"10.1021/acsomega.9b02663","url":"https://europepmc.org/article/MED/31956775"},{"label":"Exploring the antifungal potential of Cannabis sativa derived stilbenoids and cannabinoids against novel targets through in silico protein interaction profiling. Front Chem. 2024 (amarrage moléculaire et prédictions ADMET incluant le cannabiglendol)","pmid":"39834844","doi":"10.3389/fchem.2024.1515424","url":"https://europepmc.org/article/MED/39834844"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000533085/"}],"meta":{"slug":"cannabiglendol","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cannabiglendol","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}