{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"PDADLCKRVIFEGH-BAQBVXSRSA-N","prefName":"Cannabisol","symbol":"Cannabisol","iupacName":"(6aR,6'aR,10aR,10'aR)-2,2'-méthylènebis(6a,7,8,10a-tétrahydro-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-1-ol)","aliases":["cannabisol","dimère méthylénique du Δ9-THC"],"cas":"1384106-31-3","pubchemCid":"102487751","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C([C@@H]3C=C(CC[C@H]3C(O2)(C)C)C)C(=C1CC4=C(C5=C(C=C4CCCCC)OC([C@H]6[C@H]5C=C(CC6)C)(C)C)O)O","molecularFormula":"C43H60O4","molecularWeight":640.9,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/102487751"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"La molécula es un dímero: dos unidades de Δ9-tetrahidrocannabinol unidas por un puente metilénico entre sus posiciones 2, es decir, sobre el ciclo aromático de cada unidad. Los autores del aislamiento proponen una descarboxilación inicial del ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico, seguida del ataque nucleófilo del anión formado sobre el carbono carbonílico electrófilo de un éster de coenzima A, y después de una reducción enzimática que instala el puente de un carbono. Esta vía se presenta como plausible, no como demostrada: no se ha identificado ninguna enzima.","originNote":"Constituyente natural de Cannabis sativa presente en estado de trazas. Se obtuvo a partir de muestras incautadas en los Estados Unidos en el marco de un programa de seguimiento de los contenidos, seleccionadas por su riqueza en cannabigerol: treinta y seis muestras reunidas, es decir, 630 g de materia, aportaron 10 mg de producto purificado. Ese orden de magnitud explica que no haya ninguna cadena de extracción comercial dedicada a él y que no se haya podido llevar a cabo ningún estudio farmacológico.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabisol es un dímero del Δ9-tetrahidrocannabinol: dos unidades THC unidas por un puente metilénico, es decir, el primer cannabinoide dimérico puenteado por un carbono descrito en la literatura. Zulfiqar y colaboradores lo aíslan en 2012 a partir de muestras de cannabis de alto contenido ricas en cannabigerol, reunidas para alcanzar una cantidad de materia suficiente: treinta y seis lotes que totalizan 630 g entregaron 10 mg de compuesto purificado, con la estructura establecida por espectrometría de masas de alta resolución y resonancia magnética nuclear. Los autores proponen una biogénesis que pasa por la descarboxilación del ácido tetrahidrocannabinólico y después la instalación enzimática del puente de un carbono, sin identificar ninguna enzima. No se ha publicado ninguna farmacología: la publicación de aislamiento no incluye ni ensayo de unión ni medida de actividad, y ningún trabajo posterior ha colmado esa laguna. Su masa, próxima al doble de la del THC, lo sitúa fuera del dominio habitual de los ligandos cannabinoides, sin que ningún experimento lo haya establecido.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ningún dato farmacológico. La publicación de aislamiento se ocupa exclusivamente de la química y de la elucidación estructural, y no refiere ni ensayo de unión ni medida de actividad funcional. No se dispone, por tanto, de ningún valor para CB1 o CB2, ni para TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. La molécula conserva dos unidades THC intactas, pero su masa molecular, próxima al doble de la del THC, y el impedimento estérico del puente metilénico salen netamente del dominio en el que la bolsa de unión de CB1 acoge los cannabinoides clásicos. Ningún experimento zanja la cuestión.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Zulfiqar et al. · Tetrahedron Lett 2012, 53(28):3560-3562, cannabisol, dimère du Δ9-THC à pont méthylénique isolé de Cannabis sativa","pmid":"27695140","doi":"10.1016/j.tetlet.2012.04.139","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5045039/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"ANSM · décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (dérivés du benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"PubChem · CID 102487751, cannabisol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/102487751"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"controlled-clause","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación armonizada en la Unión Europea y ninguna inscripción nominativa en los convenios internacionales de 1961 y 1971, que contemplan el cannabis y los isómeros del THC. El compuesto no es objeto de ninguna notificación al sistema de alerta temprana de la agencia europea de las drogas, a falta de circulación en el mercado.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"La sustancia no se nombra en ningún texto francés, pero su esqueleto la hace entrar en una cláusula genérica: la decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024, en vigor desde el 3 de junio de 2024, clasifica como estupefacientes los cannabinoides derivados de la estructura benzo[c]cromeno, con excepción del cannabinol. El cannabisol está construido sobre dos núcleos benzo[c]cromeno y entra por tanto en esa cláusula, aunque nunca haya circulado como producto. El propio cannabis sigue clasificado por el arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, con la excepción prevista para las variedades autorizadas cuyo contenido en THC no supera el 0,3 por ciento.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Zulfiqar et al. · Tetrahedron Lett 2012, 53(28):3560-3562, cannabisol, dimère du Δ9-THC à pont méthylénique isolé de Cannabis sativa","pmid":"27695140","doi":"10.1016/j.tetlet.2012.04.139","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5045039/"},{"label":"Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis","pmid":"34066753","doi":"10.3390/molecules26092774","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"ANSM · décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (dérivés du benzo[c]chromène)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://ansm.sante.fr/actualites/decision-du-22-05-2024-portant-modification-de-la-liste-des-substances-classees-comme-stupefiants"},{"label":"PubChem · CID 102487751, cannabisol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/102487751"}],"meta":{"slug":"cannabisol","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cannabisol","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}