{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"NHZMSIOYBVIOAF-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabicromanona","symbol":"CBCN","iupacName":"5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)-7-pentyl-3H-chromen-4-one","aliases":["cannabichromanone","cannabichromanone A","cannabichromanones B/C/D"],"cas":null,"pubchemCid":"186690","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C2C(=C1)OC(C(C2=O)CCC(=O)C)(C)C)O","molecularFormula":"C20H28O4","molecularWeight":332.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/186690"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Vía biosintética: la cannabicromanona deriva de la rama cannabicromeno de la vía del cannabigerol. Su formación implica una oxidación del esqueleto de tipo CBC que desemboca en el núcleo cromanona cetónico. Su muy baja abundancia en la planta es coherente con un producto de oxidación secundaria más que con un metabolito primario.","originNote":"Cannabis sativa L.: constituyente de muy baja abundancia aislado de cannabis con alto contenido en Δ9-THC.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"La cannabicromanona es un cannabinoide minoritario de Cannabis sativa L., descrito por primera vez en 1975 y al que en 2008 se sumaron tres congéneres, las cannabicromanonas B, C y D, aisladas de cannabis con alto contenido en Δ9-THC. Su esqueleto cromanona, portador de una función cetona, la distingue netamente del núcleo benzo[c]cromeno de los cannabinoides psicoactivos clásicos, y no se ha medido hasta la fecha ninguna afinidad por los receptores CB1 o CB2. Las únicas actividades biológicas documentadas proceden del cribado de 2008: ausencia de actividad antimicrobiana, actividad antipalúdica moderada para los congéneres A y C, actividad antileishmaniana moderada para los cuatro, y un fuerte poder de captación de los radicales libres en el test DPPH. Su abundancia en la planta es demasiado baja para atribuirle un papel en los efectos del cannabis.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna constante de afinidad por los receptores CB1 o CB2 para la cannabicromanona. Su núcleo cromanona, más oxigenado que el núcleo benzo[c]cromeno del Δ9-THC, no se corresponde con el farmacóforo cannabinoide clásico, lo que hace poco probable una actividad agonista marcada sobre el CB1. Las actividades biológicas realmente medidas sobre este compuesto son antiparasitarias y antioxidantes, no cannabinoides.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Ahmed et coll., structure et configuration absolue de dérivés de la cannabichromanone issus de Cannabis sativa, Tetrahedron Letters 2008","pmid":"19844597","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19844597/"},{"label":"ElSohly et Slade, constituants chimiques de la marijuana : le mélange complexe des cannabinoïdes naturels, Life Sciences 2005","pmid":"16199061","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16199061/"},{"label":"PubChem CID 186690 : cannabichromanone (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/186690"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":20},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":12},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":10},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No inscrito en las listas de estupefacientes de la Unión Europea. 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Su presencia en estado de traza en un producto sigue estando encuadrada por la reglamentación aplicable al cáñamo.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Ahmed et coll., structure et configuration absolue de dérivés de la cannabichromanone issus de Cannabis sativa, Tetrahedron Letters 2008","pmid":"19844597","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19844597/"},{"label":"ElSohly et Slade, constituants chimiques de la marijuana : le mélange complexe des cannabinoïdes naturels, Life Sciences 2005","pmid":"16199061","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16199061/"},{"label":"PubChem CID 186690 : cannabichromanone (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/186690"}],"meta":{"slug":"cbcn","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbcn","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-28","confidence":"high","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}