{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"CSSYBWPIBDITMG-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabicumaronona","symbol":"CBCON","iupacName":"4-(6,6-dimethyl-10-pentyl-2,7-dioxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraen-5-yl)butan-2-one","aliases":["cannabicoumaronone","CBCON","CBCON-C5","cannabicumaronon"],"cas":null,"pubchemCid":"625303","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC2=C3C(=C1)OC(C(C3=CO2)CCC(=O)C)(C)C","molecularFormula":"C21H28O3","molecularWeight":328.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/625303"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"No se conoce ninguna enzima dedicada. El esqueleto procede de la vía común de los cannabinoides, a partir del ácido cannabigerólico, y después de una transformación oxidativa del núcleo piránico de tipo tetrahidrocannabinol o cannabicromeno que cierra un ciclo furánico sobre el segundo oxígeno fenólico. Los autores de 1978 vincularon la estructura obtenida a la de la cannabicromanona. La hipótesis de una formación al menos parcial por oxidación de la resina durante el secado, el almacenamiento o la extracción nunca ha sido descartada, y la parte realmente biosintética sigue siendo indeterminada.","originNote":"Constituyente muy minoritario de la resina de Cannabis sativa, aislado en origen de extractos de hachís. La molécula figura en la clase llamada «diversos» de los inventarios fitoquímicos del cannabis, junto a la cannabicromanona y al ácido cannabicumaronónico A. Las cantidades obtenidas en los trabajos de aislamiento son extremadamente bajas y no existe hoy ninguna fuente comercial normalizada, ni patrón analítico de referencia ampliamente difundido.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"En el plano farmacológico, la cannabicumaronona sigue siendo una desconocida. Ningún experimento de unión a los receptores CB1 o CB2 ha sido publicado, ninguna medida sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o los receptores serotoninérgicos, ningún modelo animal, y los datos humanos faltan enteramente. La literatura disponible es exclusivamente química: aislamiento a partir de extractos de hachís, elucidación estructural por espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear, y después reinscripción de la molécula en los inventarios modernos de los cannabinoides minoritarios, donde queda clasificada entre los compuestos llamados diversos. Estructuralmente, el ciclo central es aromático y ambos oxígenos procedentes del resorcinol están comprometidos, uno en un ciclo piránico, el otro en un ciclo furánico; la molécula ya no posee por tanto el fenol libre que gobierna la afinidad de los cannabinoides clásicos por CB1, lo que sugiere una interacción débil, sin que ningún experimento lo haya establecido. Tampoco está demostrado que la molécula sea un producto estrictamente biosintético antes que un producto de oxidación de la resina. Ningún beneficio terapéutico puede atribuírsele en el estado de los conocimientos.","receptorSummaryFr":"Ningún estudio de unión a los receptores CB1 o CB2 ha sido publicado para la cannabicumaronona, y no existe ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Las revisiones que la recogen, desde el inventario de los constituyentes del cannabis hasta las síntesis recientes sobre los cannabinoides minoritarios, la describen únicamente en el plano químico, sin ningún resultado farmacológico. En el plano estructural, la aromatización del ciclo central y el compromiso de ambos oxígenos fenólicos en ciclos eliminan el fenol libre del que depende el anclaje de los cannabinoides clásicos sobre CB1, lo que hace poco probable una afinidad fuerte; esta lectura sigue siendo, no obstante, una hipótesis estructural y nunca ha sido verificada en laboratorio.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":3,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"PubChem, Cannabicoumaronone, CID 625303 (identifiants, synonymes, sources LOTUS et DSSTox)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/625303"},{"label":"Grote H., Spiteller G., « Neue Cannabinoide III : Die Struktur des Cannabicumaronons und analoger Verbindungen », Tetrahedron, 1978, 34(21), 3207-3213 (isolement à partir d'extraits de haschisch)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://doi.org/10.1016/0040-4020(78)87018-5"},{"label":"Radwan M.M. et al., « Biologically Active Cannabinoids from High-Potency Cannabis sativa », Journal of Natural Products, 2009 (isolement de l'acide (7R)-cannabicoumarononique A)","pmid":"19344127","doi":"10.1021/np900067k","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19344127/"},{"label":"« Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis », Molecules, 2021 (classe des cannabinoïdes divers, absence de données pharmacologiques)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/2009-02-27"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":5},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":5},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":5},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"A escala europea, la cannabicumaronona no aparece ni en las listas de los convenios internacionales de 1961 y 1971, ni en las listas de sustancias sometidas a control por decisión del Consejo de la Unión Europea. Ninguna notificación que la concierna ha sido publicada por el sistema de alerta temprana de la EUDA, antigua EMCDDA, y ninguna evaluación de la OMS le ha sido dedicada. Los Estados miembros conservan listas nacionales distintas, algunas de las cuales reposan sobre cláusulas genéricas capaces de captar derivados cannabinoides no nombrados, lo que impone una verificación país por país. En el plano alimentario, ningún extracto que contenga esta molécula se beneficia de una autorización en virtud del reglamento Novel Food.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"En Francia, la cannabicumaronona no está nombrada en ningún anexo del arrêté (orden ministerial) de 22 de febrero de 1990 que fija la lista de sustancias clasificadas como estupefacientes. Tampoco es un éster, un éter o una sal de tetrahidrocannabinol: su núcleo benzofuránico aromático no es un tetrahidrocannabinol, de modo que la cláusula genérica del anexo IV, «Tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados antes citados», no la contempla. La molécula es por tanto no clasificada, sin texto específico que la concierna. El marco aplicable sigue siendo el de la planta y de los productos acabados: un producto procedente del cáñamo debe respetar el umbral reglamentario de THC, y un rebasamiento de ese umbral hace ilícito el producto con independencia de la presencia de cannabinoides minoritarios.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"PubChem, Cannabicoumaronone, CID 625303 (identifiants, synonymes, sources LOTUS et DSSTox)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/625303"},{"label":"Grote H., Spiteller G., « Neue Cannabinoide III : Die Struktur des Cannabicumaronons und analoger Verbindungen », Tetrahedron, 1978, 34(21), 3207-3213 (isolement à partir d'extraits de haschisch)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://doi.org/10.1016/0040-4020(78)87018-5"},{"label":"Radwan M.M. et al., « Biologically Active Cannabinoids from High-Potency Cannabis sativa », Journal of Natural Products, 2009 (isolement de l'acide (7R)-cannabicoumarononique A)","pmid":"19344127","doi":"10.1021/np900067k","url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/19344127/"},{"label":"« Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis », Molecules, 2021 (classe des cannabinoïdes divers, absence de données pharmacologiques)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8125862/"},{"label":"Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/2009-02-27"}],"meta":{"slug":"cbcon","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbcon","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}