{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"OIVPAQDCMDYIIL-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Ácido cannabicromenovarínico","symbol":"CBCVA","iupacName":null,"aliases":["CBCVA","Cannabichromevarinic acid"],"cas":null,"pubchemCid":"11110322","chebiId":null,"smiles":"CCCC1=CC2=C(C=CC(O2)(C)CCC=C(C)C)C(=C1C(=O)O)O","molecularFormula":"C20H26O4","molecularWeight":330.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11110322"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Fitocannabinoide mayor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Vía biosintética: el ácido divarinólico, homólogo propílico del ácido olivetólico, se condensa con el pirofosfato de geranilo para formar el ácido cannabigerovarínico. La CBCA sintasa cicla a continuación ese precursor en ácido cannabicromenovarínico. Como los demás ácidos cannabinoides, el CBCVA se descarboxila en CBCV por efecto del calor, del tiempo o de la luz: es la forma realmente presente en la planta viva.","originNote":"Cannabis sativa L.: forma ácida nativa del CBCV en la planta fresca, aislada del cannabis tailandés « Meao variant ».","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El ácido cannabicromenovarínico (CBCVA) es el precursor ácido nativo del CBCV y el representante varínico de la serie del cannabicromeno. Fue aislado en 1977 por Shoyama y sus colaboradores del cannabis tailandés « Meao variant », en el trabajo que entregó los cuatro primeros ácidos cannabinoides de cadena propílica jamás aislados. Como los demás ácidos cannabinoides, no es psicoactivo, ya que su función carboxílica libre degrada fuertemente la afinidad por el sitio ortostérico del CB1. Posee no obstante una actividad farmacológica medida: en el ratón Scn1a+/-, modelo del síndrome de Dravet, el CBCVA eleva significativamente el umbral térmico de desencadenamiento de las crisis tonicoclónicas generalizadas, efecto observado igualmente para el CBC y el CBCA pero no para el CBCV. Esos resultados son exclusivamente animales y no fundamentan ninguna recomendación en el ser humano.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado para el CBCVA ninguna constante de afinidad por los receptores CB1 o CB2. Como los demás ácidos cannabinoides, su función carboxílica libre reduce fuertemente la afinidad por el sitio ortostérico del CB1, lo que explica la ausencia de efecto psicoactivo. En cambio, se ha demostrado in vivo una actividad farmacológica propia: el CBCVA eleva significativamente el umbral térmico de desencadenamiento de las crisis tonicoclónicas generalizadas en el ratón Scn1a+/-, modelo del síndrome de Dravet (Anderson y sus colegas, 2021).","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":8,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":12,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Shoyama et coll., isolement et structures de quatre nouveaux acides cannabinoïdes propyle du cannabis thaïlandais « Meao variant », Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1977","pmid":null,"doi":"10.1248/cpb.25.2306","url":"https://doi.org/10.1248/cpb.25.2306"},{"label":"Anderson et coll., le cannabichromène, les phytocannabinoïdes apparentés et le 5-fluoro-cannabichromène ont des propriétés anticonvulsivantes dans un modèle murin du syndrome de Dravet, ACS Chemical Neuroscience 2021","pmid":"33395525","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33395525/"},{"label":"PubChem CID 11110322 : acide cannabichroménovarinique (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11110322"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":28},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":18},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":15},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":15},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No inscrito en las listas de estupefacientes de la Unión Europea. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}