{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"GKVOVXWEBSQJPA-UHFFFAOYSA-N","prefName":"Cannabidiorcol","symbol":"CBD-C1","iupacName":"5-methyl-2-(3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)benzene-1,3-diol","aliases":["CBDO","CBD-C1","O-1821"],"cas":null,"pubchemCid":"20586765","chebiId":null,"smiles":"OC=1C=C(C=C(O)C1C2C=C(C)CCC2C(=C)C)C","molecularFormula":"C17H22O2","molecularWeight":258.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/20586765"}},"classification":{"family":"mineur","familyLabel":"Fitocannabinoide menor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Homólogo de cadena metilo (C1) del cannabidiol. La vía admitida retoma la de los cannabinoides del cáñamo con un precursor policetídico acortado: en lugar del ácido olivetólico procedente del hexanoil-CoA, un iniciador acetil-CoA conduce a un núcleo de tipo orcinol (ácido orselínico), y después al ácido cannabigerorcínico, que la CBDA sintasa transforma en ácido cannabidiorcólico; la descarboxilación da el cannabidiorcol. Esta secuencia sigue siendo una reconstitución por analogía, ya que no se ha publicado ninguna enzimología dedicada a la serie C1.","originNote":"Planta: constituyente traza de Cannabis sativa, presente junto al cannabidiol en los quimiotipos productores de CBD, en niveles muy inferiores a los del homólogo pentilo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabidiorcol (CBD-C1, referenciado también como O-1821) es el homólogo de cadena metilo del cannabidiol: el esqueleto resorcinol unido al ciclo mentadiénico se conserva, y solo la cadena lateral pasa de cinco carbonos a uno solo. Fue identificado en el hachís en 1972 por Vree y sus colegas, junto a los homólogos metilados del THC y del CBN, y sigue siendo un constituyente traza de Cannabis sativa. Su afinidad por CB1 y CB2 es baja, lo que concuerda con la relación estructura-actividad de los cannabinoides clásicos, donde una cadena lateral demasiado corta degrada fuertemente el reconocimiento del receptor. La única actividad medida sobre una diana identificada procede del cribado de Qin y cols. (J Neurosci, 2008): en un ensayo de movilización de calcio sobre células que expresan el TRPV2 de rata, el compuesto produce alrededor del 93 % de la respuesta del agonista de referencia 2-APB a la concentración más alta ensayada, es decir, una eficacia comparable a la del Δ9-THC, sin que los autores hayan podido establecer una CE50; en cambio, resultó prácticamente inactivo sobre TRPA1 y sobre TRPV1. Más allá de este punto, la literatura está casi vacía: sin farmacocinética, sin metabolismo caracterizado, sin estudio de toxicidad, y los datos humanos faltan por completo. La hipótesis de un efecto antiinflamatorio se apoya en lo que se sabe del TRPV2 en general y no en trabajos dedicados a esta molécula; el mismo canal está además implicado en vías de proliferación tumoral descritas en cancerología experimental, lo que invita a la prudencia. Tal como están las cosas, el cannabidiorcol pertenece al repertorio analítico y quimiotaxonómico del cáñamo, no a un uso documentado.","receptorSummaryFr":"Baja afinidad por los receptores cannabinoides CB1 y CB2: la cadena lateral, reducida a un solo carbono, es demasiado corta para el bolsillo lipófilo que gobierna el reconocimiento de los cannabinoides clásicos. La diana documentada es el canal catiónico TRPV2, que el cannabidiorcol (referenciado como O-1821 en la literatura farmacológica) activa en un ensayo de movilización de calcio sobre células que expresan el TRPV2 de rata, con una eficacia próxima a la del Δ9-THC; no se ha determinado ninguna CE50 para este compuesto. En el mismo cribado resultó prácticamente inactivo sobre TRPA1 y sobre TRPV1. Ningún dato publicado concierne a GPR55, PPARγ o 5-HT1A.","binding":[{"target":"TRPV2","efficacy":"full_agonist","relativeActivity":70,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":6,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Qin et al., activation du TRPV2 par les cannabinoïdes (O-1821, tableau 1), J Neurosci 2008","pmid":"18550765","doi":"10.1523/JNEUROSCI.0504-08.2008","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6670541/"},{"label":"Vree et al., identification dans le haschisch des analogues à chaîne méthyle du THC, du CBD et du CBN, J Pharm Pharmacol 1972","pmid":"4401327","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4401327/"},{"label":"Muller, Morales & Reggio, ligands cannabinoïdes ciblant les canaux TRP, Front Mol Neurosci 2019","pmid":"30697147","doi":"10.3389/fnmol.2018.00487","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6340993/"},{"label":"Antunes, Barroso & Gallardo, analyse des cannabinoïdes dans les milieux biologiques (panel salivaire incluant le CBD-C1), IJERPH 2023","pmid":"36767678","doi":"10.3390/ijerph20032312","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9915035/"},{"label":"PubChem CID 20586765 : identité, formule brute et InChIKey","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/20586765"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990, annexe IV, liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"},{"label":"Cannabidiorcol, synthèse encyclopédique (identifiants et cible TRPV2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Cannabidiorcol"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":12},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":8},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":8},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ninguna clasificación a escala de la Unión Europea: el cannabidiorcol no figura en las tablas de los convenios de las Naciones Unidas de 1961 y 1971 y ningún instrumento europeo lo contempla nominalmente. El control corresponde a los derechos nacionales, que apuntan en general al cannabis y al Δ9-THC más que a los cannabinoides minoritarios. Para un uso alimentario, un aislado de cannabinoide entra en el ámbito del reglamento (UE) 2015/2283 sobre los nuevos alimentos y supone una autorización previa.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El cannabidiorcol no está inscrito nominalmente en ninguna lista francesa de estupefacientes o de psicótropos. No es un tetrahidrocannabinol: la cláusula genérica del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, que clasifica « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités », no lo captura por tanto. La molécula no está clasificada como tal. En cambio, la materia prima sigue estando regulada, ya que la planta y su resina entran en el régimen de los estupefacientes, sin perjuicio de la excepción industrial aplicable a las variedades de cannabis cuyo contenido en Δ9-THC no supera el 0,3 %.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Qin et al., activation du TRPV2 par les cannabinoïdes (O-1821, tableau 1), J Neurosci 2008","pmid":"18550765","doi":"10.1523/JNEUROSCI.0504-08.2008","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6670541/"},{"label":"Vree et al., identification dans le haschisch des analogues à chaîne méthyle du THC, du CBD et du CBN, J Pharm Pharmacol 1972","pmid":"4401327","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/4401327/"},{"label":"Muller, Morales & Reggio, ligands cannabinoïdes ciblant les canaux TRP, Front Mol Neurosci 2019","pmid":"30697147","doi":"10.3389/fnmol.2018.00487","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6340993/"},{"label":"Antunes, Barroso & Gallardo, analyse des cannabinoïdes dans les milieux biologiques (panel salivaire incluant le CBD-C1), IJERPH 2023","pmid":"36767678","doi":"10.3390/ijerph20032312","url":"https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9915035/"},{"label":"PubChem CID 20586765 : identité, formule brute et InChIKey","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/20586765"},{"label":"Arrêté du 22 février 1990, annexe IV, liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.legifrance.gouv.fr/loda/article_lc/LEGIARTI000020689963/1990-06-08"},{"label":"Cannabidiorcol, synthèse encyclopédique (identifiants et cible TRPV2)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://en.wikipedia.org/wiki/Cannabidiorcol"}],"meta":{"slug":"cbd-c1","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbd-c1","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-07-29","confidence":"high","dataCompletenessPct":90,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}