{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"UCYSPYOYJNVCAI-FCHUYYIVSA-N","prefName":"Diacetato de cannabidiol","symbol":"CBD-DA","iupacName":"[3-acetyloxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylphenyl] acetate","aliases":["cannabidiol diacetate","CBD diacétate","CBD-DA","ALL00142","diacétate de CBD"],"cas":null,"pubchemCid":"15139512","chebiId":null,"smiles":"CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)OC(=O)C","molecularFormula":"C25H34O4","molecularWeight":398.5,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15139512"}},"classification":{"family":"semisynthetique","familyLabel":"Cannabinoide semisintético","origin":"semisynthetic","originLabel":"Semi-synthétique","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía de obtención (proceso químico)","summaryFr":"Ninguna vía vegetal. El diacetato es el diéster acético del cannabidiol: las dos funciones fenol del ciclo resorcinol están esterificadas por el ácido acético, lo que suprime los dos hidroxilos libres y aumenta fuertemente la lipofilia de la molécula. Aquí se describe únicamente por clase química.","originNote":"Compuesto semisintético, ausente del cannabis. Se obtiene por acetilación de los dos grupos hidroxilo del cannabidiol. Hoy se encuentra en dos contextos distintos: la investigación farmacéutica sobre los profármacos transdérmicos, y los productos del mercado gris donde se añade sin marco reglamentario.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El diacetato de cannabidiol es el diéster acético del cannabidiol, en el que las dos funciones fenol del ciclo resorcinol están enmascaradas por grupos acetilo. La lógica es la del profármaco: el cannabidiol se distribuye rápidamente en el tejido adiposo y sufre un metabolismo de primer paso importante a cargo de las CYP3A y CYP2C, de modo que aumentar su lipofilia y proteger sus fenoles puede modificar favorablemente su cinética, siendo después los grupos acetato escindidos por las esterasas para restituir la molécula activa. Esa es la vía que exploró la sociedad AllTranz, convertida en Zynerba, en una serie de derivados destinados a la administración transdérmica. El compuesto ha migrado desde entonces fuera del laboratorio: se ha identificado como constituyente de productos del mercado gris, líquidos para cigarrillo electrónico y alimentos infusionados. Ese desplazamiento merece señalarse, porque un derivado concebido para una absorción transdérmica controlada no ha sido objeto de ninguna evaluación para la inhalación, vía que plantea cuestiones propias, en particular sobre el destino de los ésteres calentados. No se ha publicado ningún dato farmacocinético ni de seguridad humana para este compuesto.","receptorSummaryFr":"Profármaco presunto del cannabidiol: la actividad esperada es la de la molécula restituida tras la desacetilación, y no la del propio diéster, cuyas dos funciones fenol enmascaradas suprimen las interacciones por enlace de hidrógeno que participan en el reconocimiento del cannabidiol por sus dianas. El cannabidiol liberado no es a su vez más que un ligando débil de los receptores CB1 y CB2, y su actividad pasa sobre todo por otras dianas. No se ha publicado ningún dato de afinidad propio del diacetato.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"},{"target":"CB2","efficacy":"partial_agonist","relativeActivity":5,"reported":null,"confidence":"low"}],"references":[{"label":"Chimie médicinale des dérivés synthétiques et naturels du cannabidiol (revue, Frontiers in Pharmacology 2017)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2017.00422/full"},{"label":"PubChem CID 15139512 : diacétate de cannabidiol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15139512"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":25},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":15},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":20},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":5},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":5}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"Ningún control en virtud de los convenios internacionales. El estatuto de un derivado acetilado del cannabidiol en la alimentación o el vapeo depende de los regímenes aplicables a los nuevos alimentos y a los productos de vapeo, donde la ausencia de evaluación constituye el obstáculo principal: no se ha presentado ningún expediente de inocuidad para este compuesto.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"fr","jurisdictionLabel":"France","label":"El cannabidiol no es un estupefaciente en Francia y su diacetato no está nombrado en ningún texto. No queda comprendido en la rúbrica de los tetrahidrocannabinoles y sus ésteres, ya que el cannabidiol no es un tetrahidrocannabinol, ni en la cláusula genérica que contempla los derivados del núcleo benzo[c]cromeno, esqueleto que el cannabidiol no posee. Su presencia en productos de consumo plantea, en cambio, una cuestión de seguridad alimentaria y de reglamentación de los nuevos alimentos, distinta del derecho de los estupefacientes.","reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null}],"sourcesFr":"EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA."},"references":[{"label":"Chimie médicinale des dérivés synthétiques et naturels du cannabidiol (revue, Frontiers in Pharmacology 2017)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2017.00422/full"},{"label":"PubChem CID 15139512 : diacétate de cannabidiol","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15139512"}],"meta":{"slug":"cbd-da","url":"https://es.phytogrammes.com/wiki/cbd-da","lastVerified":"2026-05-01","dataUpdatedAt":"2026-08-14","confidence":"medium","dataCompletenessPct":80,"disclaimerFr":"Contenu éditorial informatif, sans valeur d'avis médical ni juridique. Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}