{"schemaVersion":"cwiki-fiche-1.0","identifiers":{"inchiKey":"WBRXESQKGXYDOL-DLBZAZTESA-N","prefName":"Cannabidibutol","symbol":"CBDB","iupacName":null,"aliases":["CBDB","Cannabidibutol","CBD-C4","CBD butylique"],"cas":null,"pubchemCid":"59444413","chebiId":null,"smiles":"CCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O","molecularFormula":"C20H28O2","molecularWeight":300.4,"xrefs":{"pubchem":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444413"}},"classification":{"family":"principal","familyLabel":"Fitocannabinoide mayor","origin":"natural","originLabel":"Naturel","structuralClassFr":null},"originSynthesis":{"heading":"Vía biosintética","summaryFr":"Vía biosintética: el CBDB pertenece a la serie butílica de los cannabinoides, minoritaria en el cáñamo, en la que el precursor policétido lleva una cadena de cuatro carbonos en lugar del ácido olivetólico pentilo. La prenilación y después la ciclación por la CBDA sintasa conducen al ácido correspondiente, cuya descarboxilación libera el CBDB. Su presencia constante en los extractos de CBD lo convierte en un marcador analítico del origen vegetal del cannabidiol.","originNote":"Cannabis sativa L. (cáñamo): presente entre las impurezas mayoritarias del cannabidiol extraído del cáñamo.","discovered":""},"pharmacology":{"summaryFr":"El cannabidibutol (CBDB) es el homólogo de cadena butilo del cannabidiol, aislado y caracterizado en 2019 por el equipo de Citti y Linciano durante un análisis de las impurezas del CBD extraído del cáñamo, donde figura junto con la cannabidivarina entre las dos impurezas mayoritarias. Su estructura se estableció por resonancia magnética nuclear, espectroscopía ultravioleta e infrarroja, dicroísmo circular y espectrometría de masas de alta resolución, y su configuración absoluta (1R,6R) se confirmó por comparación con el estereoisómero de síntesis. Su farmacología sobre los receptores cannabinoides sigue sin explorarse: no se ha publicado ninguna afinidad CB1 ni CB2. Los únicos datos de actividad proceden de un trabajo de 2021 sobre líneas de cáncer de mama, en el que el CBDB provoca un estrés oxidativo, una pérdida del potencial de membrana mitocondrial y una desorganización del retículo endoplásmico, con una potencia comparable a la del cannabidiol.","receptorSummaryFr":"No se ha publicado ninguna constante de afinidad por los receptores CB1 o CB2 para el CBDB. Por analogía estructural con el cannabidiol cabe esperar un perfil de baja afinidad ortostérica, pero no se ha verificado experimentalmente. Las únicas actividades biológicas medidas hasta la fecha son citotóxicas: sobre tres líneas de cáncer de mama, el CBDB y el CBDP se comportan como el cannabidiol natural o sintético, con IC50 comparables, del orden de 48 a 60 µM, lo que indica que la longitud de la cadena lateral no modifica sustancialmente la potencia en esas condiciones.","binding":[{"target":"CB1","efficacy":"modulator","relativeActivity":15,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"},{"target":"CB2","efficacy":"modulator","relativeActivity":18,"reported":"aucune constante d'affinité publiée","confidence":"medium"}],"references":[{"label":"Citti, Linciano et coll., analyse des impuretés du cannabidiol du chanvre : isolement, caractérisation et synthèse du cannabidibutol, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 2019","pmid":"31330283","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31330283/"},{"label":"Salbini et coll., stress oxydant et atteinte multi-organites induits par deux nouveaux phytocannabinoïdes, le CBDB et le CBDP, sur cellules de cancer du sein, Molecules 2021","pmid":"34577048","doi":null,"url":"https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34577048/"},{"label":"PubChem CID 59444413 : cannabidibutol (identifiants)","pmid":null,"doi":null,"url":"https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/59444413"}]},"pharmacokinetics":null,"metabolism":null,"detection":null,"subjectiveEffects":{"profile":[{"key":"calm","label":"Calma","description":"Relajación del cuerpo y de la mente; menos ruido mental, sin somnolencia marcada.","intensity":68},{"key":"focus","label":"Claridad","description":"Atención sostenida y pensamiento claro; lucidez funcional, sin euforia.","intensity":52},{"key":"sleep","label":"Sueño","description":"Efecto sedante: favorece la conciliación del sueño y la continuidad del sueño profundo.","intensity":40},{"key":"appetite","label":"Apetito","description":"Estimulación del hambre y de la apreciación gustativa (efecto «munchies»).","intensity":20},{"key":"uplift","label":"High","description":"Euforia e intensidad sensorial; percepción del tiempo y del espacio modificada.","intensity":10}],"doseRanges":null,"humanDataCharacterised":true},"indications":{"approvedMedicines":[]},"harmProfile":{"unstudiedBanner":false,"bannerTextFr":null,"toxicologyFr":null},"legal":{"scheduleStatus":"unscheduled","scheduleLabel":"No listado","frScheduleStatus":"unscheduled","tiers":[{"jurisdiction":"international","jurisdictionLabel":"International","label":null,"reference":null,"url":null,"effectiveDate":null,"lastVerified":"2026-05-01","supersededBy":null},{"jurisdiction":"eu","jurisdictionLabel":"Union européenne","label":"No inscrito en las listas de estupefacientes de la Unión Europea. 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Sources primaires citées par fiche. Réservé aux adultes."}}